2,6-二硝基苯酚 | 573-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二硝基苯酚
• 中文别名: β-二硝基苯酚；2，6-二硝基苯酚；2,6-二硝基酚；-二硝基苯酚
• 英文名称: 2,6-dinitrophenol
• CAS: 573-56-8
• 化学式: C₆H₄N₂O₅
• mdl: MFCD00024235
• 分子量: 184.108
• InChiKey: JCRIDWXIBSEOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  2,6-dinitrophenol is a yellow crystalline solid with a sweet musty odor. Sinks and mixes slowly with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Pale yellow rhomboid needles or leaflets from dilute alcohol
• 熔点：
  63.5 °C
• 溶解度：
  In water, 5164 mg/L at 50 °C
• 密度：
  1.68 (est) (USCG, 1999)
• 蒸汽密度：
  6.35 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  1.2X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 淡黄色结晶。熔点为63-64℃，溶于沸醇、醚和氯仿，微溶于热水及冷醇。
• 气味阈值：
  Detection: 10 mg/L
• 解离常数：
  pKa = 3.69 at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

2,6-二硝基苯酚的代谢物：2-氨基-6-硝基苯酚，6-氨基-2-硝基苯酚，2,6-二氨基苯酚 /来自表格/

Metabolites of 2,6-Dinitrophenol: 2-amino-6-nitrophenol, 6-amino-2-nitrophenol, 2,6-diaminophenol /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二性毒性效应。 其他毒物 - 解偶联剂 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Other Poison - Uncoupler Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/二硝基苯酚及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Dinitrophenol and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并如有必要进行治疗……监测肺水肿并如有必要进行治疗……预期癫痫发作并如有必要进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……在体温过高的情况下，可能需要快速体表降温。水杨酸类药物是禁忌的。/二硝基酚及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination. flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . Rapid body cooling may be necessary in case of hyperthermia. Salicylates are contraindicated. /Dinitrophenol and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）/SRP：“保持开放”，最低流速/。对于脱水和低血压伴有低血容量的迹象，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏损害（对氧气无反应）出现症状，给予1%亚甲基蓝溶液...使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗.../二硝基酚及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. For dehydration and hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Dinitrophenol and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

在暴露的工人中，血液中/dinitro-derivatives/（二硝基衍生物）的浓度不应超过10微克/克。如果暴露人员有不明原因的持续发热，应进行白细胞计数。白细胞计数下降的个体应避免进一步暴露。/Dinitro-derivatives/（二硝基衍生物）

In exposed workers, blood concentration of /dinitro-derivatives/ should not exceed 10 ug/g. A white cell count should be performed if the exposed person has an unexplained persistent fever. Individuals who have a fall in white blood cell counts should avoid further exposure. /Dinitro-derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

调查人员研究了二硝基酚同分异构体（包括2,6-二硝基酚）的药代动力学，并显示从小鼠、兔子、豚鼠、大鼠和猴子的血液中清除这些物质的过程在30小时内完成。

/The investigators/ ... studied the pharmacokinetics of ... dinitrophenol isomers /incl 2,6-dinitrophenol/ and showed that elimination from the blood of mice, rabbits, guinea pigs, rats, and monkeys was complete within 30 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二硝基苯酚同分异构体能够轻易地从胃肠道、皮肤和肺部被吸收。在吸收后，二硝基苯酚同分异构体不会在人体或实验动物的组织中储存到任何显著的程度，而是会迅速排出，主要通过尿液。/二硝基苯酚/

Dinitrophenol isomers are readily absorbed from the gastrointestinal tract and through the skin and lungs. The dinitrophenol isomers are not stored to any significant extent in the tissues of humans or lab animals following absorption, but are readily excreted, primarily via the urine. /Dinitrophenol/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二硝基化合物的吸收可以通过肺部、肠道或者完好无损的皮肤轻易发生。当这些物质以油性而不是水溶性形式应用时，通过皮肤的吸收速率可能会更高。/二硝基化合物/

Absorption of dinitro compounds can take place with ease through the lungs, the gut, or the intact skin. The rate of absorption through skin is likely to be greater when the substances are applied in oily rather than aq soln. /Dinitro cmpd/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 二硝基化合物是持久的黄色染料，能够将暴露的皮肤、头发、羊毛、毛皮和羽毛染成明显的黄色或橙色，这种染色在水和天气的作用下仍然可以持续数周甚至数月。这种染色提供了至少与化学物质外部接触的证据。 /二硝基化合物/

... Dinitro compounds are persistent yellow dye-stuffs, staining exposed skin, hair, wool, fur, and feathers a distinct yellow or orange color which remains obvious for weeks or even months afterwards, despite the action of water and weather. Such staining provides evidence of at least external contact with the chemicals. /Dinitro cmpd/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SL2975000
• 海关编码：
  29089990
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  UN 1320 4.1/PG 1

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-二硝基苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Dinitrophenol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 吸入 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H330 吸入致命。
H373 长期或重复接触可能通过吸入对器官造成伤害。
H400 对水生生物毒性极大。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
干燥时易爆。
干燥时易爆。, 通过皮肤迅速吸收。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Dinitrophenol
别名
: C6H4N2O5
分子式
: 184.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Dinitrophenol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 573-56-8
No.) 209-357-9
EC-编号 609-054-00-5
索引编号
2,4-Dinitrophenol
5-7%
化学文摘登记号(CAS 51-28-5
No.) 200-087-7
EC-编号 609-041-00-4
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中断氧化磷酸化导致代谢升高、氧消耗和产热增加。, …的突然发作, 口渴, 出汗, 恶心, 呕吐, 虚弱, 头晕, 眩晕,
头痛, 食欲减退, 可能发生对肝的伤害。, 皮炎, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 61 - 63 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在光照下。 加热。
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 45 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入 - 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
中断氧化磷酸化导致代谢升高、氧消耗和产热增加。, …的突然发作, 口渴, 出汗, 恶心, 呕吐, 虚弱, 头晕, 眩晕,
头痛, 食欲减退, 可能发生对肝的伤害。, 皮炎, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SL2975000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1320 国际海运危规: 1320 国际空运危规: 1320
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: DINITROPHENOL, WETTED
国际海运危规: DINITROPHENOL, WETTED
国际空运危规: Dinitrophenol, wetted
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 (6.1) 国际海运危规: 4.1 (6.1) 国际空运危规: 4.1 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，二硝基苯酚的制备方法、用途及其变色范围如下：

制备方法

1. 原料准备：需要苯酚（C6H5OH）和浓硫酸。

2. 反应步骤：

   • 在冷却条件下将苯酚与浓硫酸混合。
   • 慢慢滴加浓硫酸，同时保持温度在0-5°C之间，以避免过热导致副反应的发生。
   • 反应物逐渐变为深红色溶液（二硝基苯酚水合物）。

3. 后处理：

   • 将反应混合液冷却至室温，并慢慢加入适量的冰水，以析出晶体状产物。
   • 过滤收集沉淀，用冷水洗涤数次，去除杂质。
   • 在低温下干燥即可得到纯品二硝基苯酚。

用途简介

1. 有机合成：二硝基苯酚是一种重要的有机合成中间体，在制药、染料等多个领域有广泛应用。例如，可以用于合成一些特定的药物成分或染料分子结构上的构建。

2. 酸碱指示剂：

   • 变色范围为pH 2.4（无色）至4.0（黄色）。它在酸性条件下显黄色，在中性偏弱酸性环境中变为无色。该特性使得二硝基苯酚能够作为酸碱度的指示剂来使用，尤其是在实验室研究或某些分析工作中。

总结

二硝基苯酚不仅具有重要的化学合成价值，还因其独特的物理性质——在不同pH值下表现出的颜色变化——而在科学研究和教学中得到了广泛应用。正确地掌握其制备方法及了解其性质对于深入理解酸碱平衡原理及其实际应用具有重要意义。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 苦味酸
  参考文献：
  名称：

  Huebner; Schneider, Zeitschrift fur Chemie, 1871, p. 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 硝酸脲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis of nitro phenols from the reaction of phenols with urea nitrate under acid-free conditions

  摘要：

  Urea nitrate was found to be an inexpensive, acid-free, and safe nitrating agent that provides mononitration of phenols and substituted phenols in excellent yields with exclusive ortho-selectivity under microwave irradiation. Microwave assisted reactions reduced the reaction times substantially and enhanced the product yields from good to excellent within shorter reaction times. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.114

文献信息

• Alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070093477A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of phenylmorpholine and phenylthiomorpholine compounds useful as α2C adrenergic receptor agonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the α2C adrenergic receptor agonists using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明涉及一类新型的苯基吗啡啶和苯基硫代吗啡啶化合物，这些化合物可用作α2C肾上腺素受体激动剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体激动剂相关的一种或多种疾病的方法。
• The Anomalous Reactions of Some Fluoronitrobenzenes With Some N,N-Dialkylamines
  作者：DJ Gale、J Rosevear、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9950997

  日期：——

  The reactions of 1-fluoro-2,4- and -2,6-dinitrobenzene with certain N,N- dialkylamines in dimethyl sulfoxide solution in the presence of potassium carbonate give the corresponding dinitrophenyl N,N- dialkylcarbamates as well as the corresponding N,N- dialkyldinitroanilines. The extent of carbamate formation is governed by steric factors. The corresponding reactions of 1-fluoro-4-nitrobenzene with diisopropylamine and di-s-butylamine give poor yields of the corresponding 4-nitrophenyl N,N- dialkylcarbamates but none of the corresponding N,N-dialkyl-4-nitroanilines; in these reactions, the major product is 4,4'-dinitrodiphenyl ether. The 1H and 13C n.m.r. spectra of the 2,4- and 2,6-dinitrophenyl N,N- dialkylcarbamates reveal that their aliphatic protons and carbon atoms are magnetically non-equivalent.

  在二甲基亚砜溶液中，1-氟-2,4-和-2,6-二硝基苯与某些 N,N-二烷基胺在碳酸钾存在下发生反应，生成相应的 N,N-二烷基氨基甲酸二硝基苯基酯以及相应的 N,N-二烷基二硝基苯胺。氨基甲酸酯的形成程度受立体因素的影响。在 1-氟-4-硝基苯与二异丙基胺和二叔丁基胺的相应反应中，相应的 4-硝基苯基 N,N-二烷基氨基甲酸酯的产量很低，但却没有相应的 N,N-二烷基-4-硝基苯胺；在这些反应中，主要产物是 4,4'-二硝基二苯醚。2,4- 和 2,6- 二硝基苯 N,N-二烷基氨基甲酸酯的 1H 和 13C n.m.r. 光谱显示，它们的脂肪族质子和碳原子在磁性上是不等价的。
• Selective Nitration of Aromatic Compounds with Bismuth Subnitrate and Thionyl Chloride
  作者：Hussni Muathen

  DOI：10.3390/80700593

  日期：——

  Bismuth subnitrate/thionyl chloride have been found to be an efficient combination of reagents for nitration of a wide range of aromatic compounds in dichloromethane. Phenols, in particular, were easily mononitrated and dinitrated with the reagents by controlling the stoichiometry,

  已发现碱式硝酸铋/亚硫酰氯是一种有效的试剂组合，可用于在二氯甲烷中硝化多种芳香族化合物。尤其是酚类，通过控制化学计量，很容易与试剂一起单硝化和二硝化，
• Magnetically Recyclable Pd/Fe₃O₄/g-C₃N₄ as Efficient Catalyst for the Reduction of Nitrophenol and Suzuki-Miyaura Reaction at Room Temperature
  作者：Yingwei Yang、Ruiren Tang

  DOI：10.1246/cl.180007

  日期：2018.4.5

  the planar structure of g-C3N4. The activity parameter of the catalyst turned out to be excellent (12.4 s−1·mM−1) by fitting the curves derived from the reduction of nitrophenol. Meanwhile, the Suzuki-Miyaura coupling reaction at room temperature processed smoothly with the Pd/Fe3O4/g-C3N4 catalyst. It is meaningful to stress that 2-bromobenzonitrile and p-tolylboronic acid could afford the medical

  在此，我们提出了一种新型磁性稳定且可回收的催化剂 Pd/Fe3O4/g-C3N4 的设计和合成，该催化剂具有基于片状石墨碳氮化物 (g-C3N4) 的可接近的活性钯纳米粒子 (Pd NPs)。由于具有丰富氮原子的 g-C3N4 层状结构，Pd NPs、g-C3N4 和磁性粒子 (Fe3O4) 通过非共价相互作用紧密连接，促进了 Pd/Fe3O4/g-C3N4 的稳定性并激活了 Pd同时 NP。Pd/Fe3O4/g-C3N4 催化剂具有窄的 Pd NPs 粒径分布 (2.55 nm)，显示出 g-C3N4 平面结构的维持。通过拟合硝基苯酚还原得到的曲线，该催化剂的活性参数非常好（12.4 s-1·mM-1）。同时，Suzuki-Miyaura 偶联反应在室温下用 Pd/Fe3O4/g-C3N4 催化剂顺利进行。强调2-溴苯甲腈和对甲苯基硼酸可负担医疗...
• Synthesis and biological evaluation of piperazinyl heterocyclic antagonists of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Matthew D. Vera、Joseph T. Lundquist、Murty V. Chengalvala、Joshua E. Cottom、Irene B. Feingold、Lloyd M. Garrick、Daniel M. Green、Diane B. Hauze、Charles W. Mann、John F. Mehlmann、John F. Rogers、Linda Shanno、Jay E. Wrobel、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.099

  日期：2010.4

  orally active GnRH antagonists based on a 4-piperazinylbenzimidazole template, we sought to investigate the properties of heterocyclic isosteres of the benzimidazole template. We report here the synthesis and biological activity of eight novel scaffolds, including imidazopyridines, benzothiazoles and benzoxazoles. The 2-(4-tert-butylphenyl)-8-(piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine ring system was shown

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

表征谱图