N-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)乙酰胺 | 118828-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,6-dinitro-4-acetylaminophenol
• 英文别名: acetic acid-(4-hydroxy-3,5-dinitro-anilide)；Essigsaeure-(4-hydroxy-3,5-dinitro-anilid)；N-Acetyl-isopikraminsaeure；2.6-Dinitro-4-acetamino-phenol；N-(4-Hydroxy-3,5-dinitrophenyl)acetamide
• CAS: 118828-85-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₆
• 分子量: 241.16
• InChiKey: DJJDJEGEEBJYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)乙酰胺 在 sulfuralkali 作用下， 生成 acetic acid-(3-amino-4-hydroxy-5-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  DE172978

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基水杨酸 在 硝酸 作用下， 生成 N-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Foster; Brightman, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Formation of N-acetyl-p-benzoquinone imine, the well-known toxic metabolite of acetaminophen, by the reaction of acetaminophen with nitrite under model stomach conditions.
  作者：Takafumi Ohta、Hiroaki Oribe、Manabu Ide、Shoji Takitani

  DOI：10.1248/cpb.36.4634

  日期：——

  The main reaction product of acetaminophen (4mM) with nitrite (1mM) under model stomach conditions was identified as p-benzoquinone. HPLC analysis of the reaction mixture with an electrochemical detector revealed the presence of N-acetyl-p-benzoquinone imine, the toxic metabolite of acetaminophen, as an intermediate in p-benzoquinone formation. About 14% of acetaminophen was estimated to be transformed into this intermediate when the reaction was carried out at pH 3 for 1 h at 37°C.

  在模型胃条件下，对乙酰氨基酚（4 毫摩尔）与亚硝酸盐（1 毫摩尔）的主要反应产物被鉴定为对苯醌。利用电化学检测器对反应混合物进行的高效液相色谱分析显示，对苯醌形成的中间体是对乙酰氨基酚的毒性代谢产物--N-乙酰基对苯醌亚胺。在 pH 值为 3、温度为 37°C 的条件下反应 1 小时，估计约有 14% 的对乙酰氨基酚转化成了这种中间体。
• Late-Stage C–H Nitration of Unactivated Arenes by Fe(NO₃)₃·9H₂O in Hexafluoroisopropanol
  作者：Yuzhu Zheng、Qi-Qi Hu、Qing Huang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01006

  日期：2024.4.19

  Operationally simple and generally applicable arene nitration with cheap and easily accessible chemicals has been a long-sought transformation in the synthetic organic community. In this work, we realized this goal with nontoxic and inexpensive Fe(NO3)3·9H2O as the nitro source and easily recyclable solvent hexafluoroisopropanol as the promotor via a network of hydrogen-bonding interactions. As a result

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。
• Borrows; Clayton; Hems, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 185, 188
  作者：Borrows、Clayton、Hems

  DOI：——

  日期：——
• Heller et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 211,229
  作者：Heller et al.

  DOI：——

  日期：——