methyl-4,4''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl-2'-carboxylate | 155186-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-4,4''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl-2'-carboxylate
• 英文别名: 4,4''-Bis-bromomethyl-(1,1',3',1'')terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 155186-10-0
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 474.192
• InChiKey: BCNPLMFMLWKIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,4''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl-2'-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑并菲新环糊精

  摘要：

  苯并三唑与各种二甲苯基二溴化物（o，m，p）或4,4'-双（溴甲基）联苯的两步烷基化反应得到苯并三唑并2或3。类似地，在两个步骤中将苯并三唑与4,4″-双（溴甲基）-1，1′：3′，1″-三联苯进行烷基化，得到了前所未有的苯并三唑烷4a。通过类似的烷基化方法，分别从取代的二溴化物6b，6c和6d获得环烷4b，4c和4d。新型交联的苯并三唑烷5通过使用四溴化物9作为间隔单元获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00717-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis(4-methylphenyl)benzoyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl-4,4''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meta-terphenyls as building blocks for benzimidazolophanes

  摘要：

  Coupling of the dibromide 4 and the tetrabromide 6 with benzimidazole gave the benzimidazolophanes 1 and 2 respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01163-5

文献信息

• Metal-directed self-assembly of terphenyl based dithiocarbamate ligands
  作者：Lindsay H. Uppadine、Jennifer M. Weeks、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b106405c

  日期：2001.11.14

  The synthesis of dithiocarbamate ligands based on an m-terphenyl scaffold is reported. These ligands self-assemble with zinc(II), nickel(II) and copper(II) ions to afford neutral, dinuclear metallomacrocycles in varied yields. The assemblies have been characterised by a range of techniques, including 1H NMR, 13C NMR and UV-vis spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and cyclic voltammetry. Intramolecular coordination of bipyridyl guests has been investigated with the zinc(II) containing macrocycles. NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry demonstrate the formation of 1 ∶ 1 inclusion complexes with 4,4′-bipyridyl.

  报道了基于m-三联苯骨架的二硫代氨基甲酸配体的合成。这些配体与锌(II)、镍(II)和铜(II)离子自组装，以不同的产率形成中性、双核金属大环化合物。这些组装体已通过一系列技术进行了表征，包括1H NMR、13C NMR和UV-vis光谱、元素分析、质谱和循环伏安法。以含锌(II)的大环化合物为对象，研究了联吡啶客体的分子内配位。NMR波谱和FAB质谱表明，与4,4′-联吡啶形成了1∶1的包合物。
• Synthesis of chiral cyclophanes based on meta-terphenyl and pyridyl blocks
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00966-8

  日期：2001.11

  Coupling of m-terphenyl dibromide with binol afforded the corresponding optically active cyclophane. Chiral cyclophanes were also obtained by the coupling of p-nitrophenol or 4,4″-bis(bromomethyl)-1,3-dibenzylbenzene with binol.

  的耦合米与BINOL三联苯二溴化物，得到相应的光学活性环芳。还可以通过将对硝基苯酚或4,4″-双（溴甲基）-1，3-二苄基苯与对苯二酚偶联而获得手性环烷。
• Novel 4,4′-Bipyridinium-Based Cationic Mono- and Bicyclic Cyclophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.200390183

  日期：2003.3

  a rare hexacationic cyclophane 18. The cyclophanes 3a and 3c form CT complexes with a bis(1H-indol-3-yl)(phenyl)methane compound while the cyclophane 13 forms CT complexes with 1,4-dimethoxybenzene and indole. Electrochemical parameters were obtained for all the cyclophanes. They exhibit two sets of redox peaks and most of them are quasireversible. The smallest-cavity cyclophane 13 has the lowest reduction

  通过简单的季铵化方法从相应的间三联苯二溴化物和 4,4'-联吡啶合成环内官能化的四阳离子环芳烃 3a-b。环内连接的四阳离子环芳烃 10 分三步合成，它具有凹形结构和新的分子内 CT 相互作用。含有羰基的四阳离子环芳烃 13、16a 和 16b 的合成由相应的羰基二溴化物和 4,4'-联吡啶完成。三羰基三溴化物与 4,4'-联吡啶的六重偶联得到罕见的六阳离子环芳 18。环芳 3a 和 3c 与双 (1H-吲哚-3-基)(苯基) 甲烷化合物形成 CT 配合物，而环芳 13 形成CT 与 1,4-二甲氧基苯和吲哚复合。获得了所有环芳烃的电化学参数。它们表现出两组氧化还原峰，其中大部分是准可逆的。最小腔的环芳烃 13 具有该系列中最低的还原电位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Sodium sulfate supported synthesis of cationic cyclophanes using microwaves
  作者：Perumal Rajakumar、Venghatraghavan Murali

  DOI：10.1039/b109003h

  日期：2001.12.19

  A facile microwave-assisted synthesis of a series of cationic cyclophanes, viz. benzimidazolophanes 3a–3f, benzotriazolophanes 3g–3j, through efficient double quaternization of the corresponding precyclophanes 1a–1j with appropriate dibromides 2a–2d in solid phase medium, is described.

  一系列阳离子环烷的简便微波辅助合成，即。描述了苯并咪唑烷 3a-3f、苯并三唑烷 3g-3j，通过相应的前环烷 1a-1j 与适当的二溴化物 2a-2d 在固相介质中的有效双季铵化。
• Synthesis of Azobenzenophanes with a Large Molecular Cavity
  作者：Perumal Rajakumar、Beeran Senthilkumar、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1071/ch05254

  日期：——

  The design and synthesis of four large-cavity azobenzenophanes, capable of forming photochemically controllable complexes with organic guest molecules, are described. These azobenzenophanes, possessing m-terphenyl, aromatic carbonyl, and chiral BINOL spacers, were synthesized from the corresponding bisphenols and dibromides using simple O-alkylation methodology. A preliminary photochemical study was carried out on the aromatic carbonyl spacer containing azobenzenophane, and the isosbestic points for the cis–trans isomerization process appeared at 319 and 419 nm.

  本文介绍了四种大腔偶氮苯并吡喃的设计与合成，它们能够与有机客体分子形成光化学可控复合物。这些偶氮苯甲烷具有间三联苯、芳香羰基和手性 BINOL 中间体，是用简单的 O- 烷基化方法从相应的双酚和二溴化物合成的。对含有偶氮苯并烯烃的芳香羰基间隔物进行了初步的光化学研究，发现顺反异构过程的等色点出现在 319 和 419 纳米波长处。