2,6-双(叔丁氧基羰基氨基)庚二酸 | 98469-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(叔丁氧基羰基氨基)庚二酸
• 英文名称: 2,6-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioic acid
• 英文别名: 2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanedioic acid
• CAS: 98469-29-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₈
• 分子量: 390.434
• InChiKey: UDAZYQMVLYCKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(叔丁氧基羰基氨基)庚二酸 在 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-(dioctylamino)butanamido)heptanedioic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships in Nucleotide Oligomerization Domain 1 (Nod1) Agonistic γ-Glutamyldiaminopimelic Acid Derivatives

  摘要：

  N-Acyl-gamma-glutamyldiaminopimelic acid is a prototype ligand for Nod1. We report a detailed SAR of C-12-gamma-D-Glu-DAP. Analogues with glutaric or gamma-aminobutyric acid replacing the glutamic acid show greatly attenuated Nod1-agonistic activity. Substitution of the meso-diaminopimelic (DAP) acid component with monoaminopirnelic acid, L- or D-lysine, or cadaverine also results in reduced activity. The free amine on DAP is crucial. However, the N-acyl group on the D-glutamyl residue can be substituted with N-alkyl groups with full preservation of activity. The free carboxylates on the DAP and Glu components can also be esterified, resulting in more lipophilic but active analogues. Transcriptomal profiling showed a dominant up-regulation of IL-19, IL-20, IL-22, and IL-24, which may explain the pronounced Th2-polarizing activity of these compounds and also implicate cell signaling mediated by TREM-1. These results may explain the hitherto unknown mechanism of synergy between Nod1 and TLR agonists and are likely to be useful in designing vaccine adjuvants.

  DOI：

  10.1021/jm101535e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diaminopimelic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,6-双(叔丁氧基羰基氨基)庚二酸
  参考文献：
  名称：

  一种简单的色谱方法，用于分离内消旋二氨基庚二酸

  摘要：

  内消旋二氨基庚二酸是革兰氏阴性细菌肽聚糖中发现的一种重要的非编码氨基酸。尽管其重要性，该立体异构体仍不可商购。通过高效液相色谱分离，开发了一种简单，经济的方法来分离纯中观二氨基庚二酸。在我们的新方法中，在冠醚基手性固定相上分离了未衍生的二氨基庚二酸的三个异构体。为了进行结构鉴定，使用了1 H NMR光谱。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20888

文献信息

• Synthesis of N-Succinyl-L,L-Diaminopimelic Acid Mimetics Via Selective Protection
  作者：V. Vanek、J. Picha、M. Budesinsky、M. Sanda、J. Jiracek、R. Holz、J. Hlavacek

  DOI：10.2174/092986610790780387

  日期：2010.3.1

  The search for potential inhibitors that target so far unexplored bacterial enzyme mono-N-succinyl-L,Ldiaminopimelic acid desuccinylase (DapE) has stimulated a development of methodology for quick and efficient preparation of mono-N-acylated 2,6-diaminopimelic acid (DAP) derivatives bearing the different carboxyl groups or lipophilic moieties on their amino group.

  对尚未被广泛探索的细菌酶单-N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸去琥珀酰酶（DAPE）潜在抑制剂的搜索，促进了快速高效制备具有不同羧基或疏水基团的单-N-酰基-2,6-二氨基庚二酸（DAP）衍生物的方法发展。
• A Modular Synthetic Route to Dimeric Calixarenes: A New Family of DNA Major Groove Binders
  作者：T. Schrader、C. Blecking、W. Hu、R. Zadmard、A. Dasgupta

  DOI：10.1055/s-0030-1259980

  日期：2011.4

  strategy for the synthesis of dimeric anilinium/guanidinium calix[4]arenes with aliphatic and heteroaromatic bridges. These compounds display a remarkably high affinity towards double-stranded (ds) DNA and act by a rare mechanism, i.e., insertion into the wide major groove of the nucleic acids. DNA - major groove - sequence selectivity - binding affinity - calixarenes - oligopyrroles

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯
• Hemoregulatory peptides
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0408371A1

  公开（公告）日：1991-01-16

  The invention provides compounds of the general formula: The compounds have hemoregulatory activities and can be used to stimulate haematopoiesis.

  本发明提供了通式化合物： 这些化合物具有造血活性，可用于刺激造血。
• Methods of enhancing bioactivity of chemokines
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1378522A2

  公开（公告）日：2004-01-07

  The present invention provides antibodies capable of binding to truncated and modified chemokines characterized by having biological activity at least 1 log better than the full-length chemokine, and relates to methods involving such antibodies.

  本发明提供了能够与截短的和修饰的趋化因子结合的抗体，其生物活性比全长的趋化因子至少高 1 log。
• METHODS OF ENHANCING BIOACTIVITY OF CHEMOKINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0713495A1

  公开（公告）日：1996-05-29