2,6-双（氨基甲基）吡啶 | 34984-16-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双（氨基甲基）吡啶
• 中文别名: 2,6-双(氨基甲基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(aminomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(aminomethyl)pyridine；2,6-pyridinedimethanamine；[6-(aminomethyl)pyridin-2-yl]methanamine
• CAS: 34984-16-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• mdl: MFCD06213715
• 分子量: 137.184
• InChiKey: SCAKSBRUOMUBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双（氨基甲基）吡啶 在 sodium 作用下， 反应 2.5h， 生成 N,N'-ditosyl-2,11-diaza[3,3](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  掺有吡啶，联吡啶和双异喹啉单元的大双环配体的钠盐和锂盐的合成和表征†

  摘要：

  已经开发了用于制备含有吡啶，联吡啶和双异喹啉基团的大环配体1-11的钠盐和锂盐酸盐的合成方法。它们涉及到双环系统的逐步构建，将其作为直接的大双环化程序（方案1），并且可以访问对称和不对称的结构。已经发现明显的阳离子模板效应促进了环化过程。分离出配体1-11，因为它们被Na +或Li +阳离子加密。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710515
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到2,6-双（氨基甲基）吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cu I / Cu III典型的有机金属机制，用于钝化Ullmann型偶联中的活性钳状Cu I催化剂

  摘要：

  阐明亲核试剂的铜催化芳基化（Ullmann型偶联）的机理细节是一项非常具有挑战性的任务。无论是基于自由基的方法还是基于有机金属氧化还原的方法，都引起了激烈的争论。乌尔曼型偶联中辅助配体的选择在此类转化中起关键作用，并且可以强烈影响催化效率及其机理。在这里，我们展示了预先设计的三齿钳状催化剂如何通过Cu I / Cu III原型机制经历失活途径，如氦标记红外光解离（IRPD）光谱法和DFT研究所证明的那样，为存在一种芳基铜III 使用该三齿配体的Ullmann偶联中的其他物种。

  DOI：

  10.1039/c7cc04491g

文献信息

• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。
• Oxygen reduction catalyzed by a water-soluble binuclear copper(<scp>ii</scp>) complex from a neutral aqueous solution
  作者：Chengyu Liu、Haitao Lei、Zongyao Zhang、Fangfang Chen、Rui Cao

  DOI：10.1039/c6cc09206c

  日期：——

  A water-soluble binuclear CuII complex, synthesized using a polypyridine-polyamide ligand, was able to catalyze oxygen reduction to water from neutral aqueous solutions. Electrocatalytic results suggested that one CuII center was...

  使用聚吡啶-聚酰胺配体合成的水溶性双核CuII络合物能够催化氧从中性水溶液还原为水。电催化结果表明一个CuII中心是...
• Template Effects in SN2 Displacements for the Preparation of Pseudopeptidic Macrocycles
  作者：Vicente Martí-Centelles、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201101416

  日期：2012.2.20

  central pyridine‐derived spacers are affected by the presence of different anions. The selection of the proper anion gives excellent results for the preparation of the corresponding macrocyclic structures. Kinetic studies show that the presence of those anions enhances both the yield and the rate of the reaction. Computational studies at the B3LYP/6‐31G* level have allowed us to rationalise the experimental

  C 2的大环化反应包含中心吡啶衍生间隔基的对称对称假肽会受到不同阴离子的影响。适当阴离子的选择为制备相应的大环结构提供了极好的结果。动力学研究表明，那些阴离子的存在既提高了产率，又提高了反应速度。在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究使我们能够合理化实验结果。所获得的过渡态（TSs）表明，阴离子与开链假肽链之间的相互作用具有稳定作用。阴离子使涉及的两个TS稳定化：第一个涉及两个亚基之间的初始键的形成并导致开链中间体，第二个涉及环状结构的形成。−当中心间隔基衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶时，能够充当模板，因为它通过与两个开环形成氢键来迫使开链中间体的两端彼此接近存在于中间体中的氨基酸亚基。与第一个TS相比，这使第二个TS的稳定程度更高，因此比起竞争性的低聚反应，它更有利于大环化。计算结果还使我们能够预测新实验的结果。因此，在先前使用的优化条件下，源自2,6-二氨基吡啶的假肽大环化
• Well-Defined Aryl-Fe^II Complexes in Cross-Coupling and C–H Activation Processes
  作者：Carla Magallón、Oriol Planas、Steven Roldán-Gómez、Josep M. Luis、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00100

  日期：2021.5.10

  ligand scaffold that allows the stabilization of aryl-Fe species, which are key intermediates in Fe-catalyzed cross-coupling and C–H functionalization processes. This study covers C–H activation reactions using MeLH and FeCl2, biaryl C–C coupling product formation through reaction with Grignard reagents, and cross-coupling reactions using MeLBr or HLBr in combination with Fe0(CO)5. Synthesis under light

  在这里，我们探索了嵌入四齿 N 3 C 大环配体支架中的铁的内在有机金属反应性，该支架可以稳定芳基-Fe 物种，这是 Fe 催化的交叉偶联和 C-H 官能化过程中的关键中间体。本研究涵盖了使用Me L H和 FeCl 2的 C-H 活化反应，通过与格氏试剂反应形成联芳基 C- C偶联产物，以及使用Me L Br或H L Br与 Fe 0 (CO ) 5. 在光照和适度加热 (50 °C) 下合成得到芳基-Fe II配合物 [Fe II (Br)( Me L )(CO)] ( 1 Me ) 和 [Fe II ( H L )(CO) 2 ]溴 ( 1 H )。这些稀有的低自旋抗磁性物质的详尽光谱表征，包括它们的晶体结构，允许研究它们的内在反应性。
• Effects of Ligand Substitution on the Optical and Electrochemical Properties of (Pyridinedipyrrolide)zirconium Photosensitizers
  作者：Yu Zhang、Dylan C. Leary、Anne M. Belldina、Jeffrey L. Petersen、Carsten Milsmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02343

  日期：2020.10.19

  tetrahydrofuran (THF) solution, which allowed the isolation of photoluminescent, eight-coordinate Zr(HPDPH)2(THF)2. The photoredox catalytic dehalogenation of aryl iodides and aryl chlorides using the most reducing derivative, Zr(MePDPMe)2, highlights the potential of Zr(PDP)2 photosensitizers to promote challenging reductive transformations under mild conditions upon excitation with green light.

  一系列七个双（吡啶并二吡咯烷）锆配合物Zr（R 1 PDP R 2）2，其中[ R 1 PDP R 2 ] 2–是[2,6-bis（5-R 1 -3 ）的双去质子化形式-R 2 -1 H-吡咯-2-基）吡啶]的制备，并通过NMR，UV / vis吸收，发射光谱和循环伏安法在溶液中表征。通过单晶X射线晶体学确定分子结构。所有配合物表现出具有高的量子效率显着地长发射寿命（τ= 190-576微秒）（Φ PL= 0.10–0.38）在苯溶液中用可见光激发。吡咯环上的取代基显示出对这些化合物的光致发光和电化学性质具有显着影响。R 2取代基（R 2 = H，Me，Ph或C 6 F 5）对络合物的吸收和发射曲线仅显示有限的影响，但允许在一定范围内系统地调节基态和激发态氧化还原电势接近600 mV。R 1取代基（R 1 = H，Me，Ph或2,4,6-Me 3 Ph）通过电子效应影响光学和电化学性质。此外，R