2,6-dihydroxy-pseudooxynicotine | 1081-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-pseudooxynicotine
• 英文别名: 2,6-Dihydroxypseudooxynicotine；6-hydroxy-5-[4-(methylamino)butanoyl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1081-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: JJJLAXLRPLCXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxypseudooxynicotine 在 水 、 Arthrobacter nicotinovorans ketone dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxy-pseudooxynicotine
  参考文献：
  名称：

  对参与尼古丁降解的 Arthrobacter nicotinovorans 钼羟化酶的结构、机制和功能洞察

  摘要：

  Arthrobacter nicotinovorans通过吡啶途径分解尼古丁。6-羟基假氧烟碱2-氧化还原酶（又名酮脱氢酶，Kdh）是A. nicotinovorans烟碱降解途径中的重要酶，负责烟碱的二次羟基化。Kdh 属于钼羟化酶家族，催化 6-羟基-假烟碱 (6-HPON) 氧化为 2,6-二羟基-假烟碱 (2,6-DHPON)。我们确定了来自A. nicotinovorans的 Kdh 全酶的晶体结构，它具有三个亚基 KdhL、KdhM 和 KdhS，及其相关的辅助因子钼蝶呤胞嘧啶二核苷酸 (MCD)、两个铁硫簇 (Fe 2 S 2), 和黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD), 分别。此外，我们通过分子对接获得了底物6-HPON-bound Kdh的结构模型，并通过分子动力学（MD）和量子力学/分子力学（QM/MM）计算揭示了Kdh的催化机制。发现 KdhL 的残基 Glu345、Try551

  DOI：

  10.3390/molecules26144387