2,7,12-三溴-5,5',10,10',15,15'-六己基三聚茚 | 600172-86-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7,12-三溴-5,5',10,10',15,15'-六己基三聚茚
• 英文名称: 2,7,12-tribromo-5,5',10,10',15,15'-hexahexyltruxene
• 英文别名: 2,7,12-tribromo-5,5,10,10,15,15-hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene；6,15,24-tribromo-9,9,18,18,27,27-hexahexylheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 600172-86-9
• 化学式: C₆₃H₈₇Br₃
• 分子量: 1084.1
• InChiKey: CTEMXYJSIVXXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-三溴-5,5',10,10',15,15'-六己基三聚茚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,7,12-tri(5-bromo-2-thienyl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩官能化树烯的星形多环芳烃：合成、性质和简便的发射波长调谐

  摘要：

  本通讯开发了一种基于 truxene 的可溶性星形低聚噻吩官能化多环芳烃的简便方法。Suzuki 偶联反应以优异的产率提供了含有噻吩的多环芳烃和长支链（从中心到外围的长度约为 2.1 nm）。噻吩环的未取代 α 位允许有效卤化和进一步功能化。质子 NMR 光谱的研究表明，六己基通过芳烃-芳烃 pi 堆积有效地防止了自缔合。属于亚甲基的化学位移比甲基的化学位移移动得更多。这些化学位移值（约 0.5-0.6 ppm）远低于正常甲基和亚甲基的化学位移值。我们还通过 FeCl3 介导的氧化聚合制备了树枝状超支化聚合物 P1。所有具有良好对称性的化合物的光物理性质都通过紫外-可见光和发射测量进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja0361650
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7,12-三溴-5,5',10,10',15,15'-六己基三聚茚
  参考文献：
  名称：

  Shape-persistent poly-porphyrins assembled by a central truxene: synthesis, structure, and singlet energy transfer behaviors

  摘要：

  我们制备了由一个中心三烯和一个或三个 β 取代的锌（II）卟啉（ZnP：TruZnP (7) 和 TruTriZnP (9)）或游离碱（H2P：TruP (6) 和 TruTriP (8)）。β-甲基基团的存在通过卟啉平面和三甲苯平面所成的准直角将π-共轭作用减至最小，并使这些二元化合物相对坚硬。吸收和发射 0-0 峰的位置证实了三并烯和卟啉分别作为能量供体和受体的作用。楚克森的选择性激发导致高效的单线能量转移（S1 ET）从楚克森转移到卟啉单元。S1 ET 的速率（k ET ）是从受体存在和不存在时三红烯荧光寿命的变化中提取出来的，与温度无关（TruP (6)、TruTriP (8)、TruZnP (7) 和 TruTriZnP (9) 在 298 K 时分别为 5.0、1.4、1.0 和 1.4，在 77 K 时分别为 5.9、1.3、2.6 和 0.86 (ns)-1），这与它们的相对刚性是一致的。这些 k ET 与我们其中一人报告的其他相关但更灵活的系统相似（Inorg.）在建模的基础上，假定 k ET 的时间尺度与由于己基-己基的立体相互作用导致的三叉蒽-卟啉 C-C 键旋转受阻有关。这项研究证实了之前的结论是正确的。

  DOI：

  10.1142/s1088424612501271

文献信息

• Effective blocking of the molecular aggregation of novel truxene-based emitters with spirobifluorene and electron-donating moieties for furnishing highly efficient non-doped blue-emitting OLEDs
  作者：Chunliang Yao、Yue Yu、Xiaolong Yang、Huiming Zhang、Zuan Huang、Xianbin Xu、Guijiang Zhou、Ling Yue、Zhaoxin Wu

  DOI：10.1039/c5tc01018g

  日期：——

  An effective way of blocking molecular aggregation has been developed to bring highly efficient blue fluorescent non-doped truxene-based OLEDs.

  一种有效阻止分子聚集的方法已被开发出来，以实现高效蓝色荧光无掺杂三苯并环庚烯基有机发光二极管。
• 基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其 制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN103923637B

  公开（公告）日：2016-01-20

  基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法，其合成路径分为三步：（1）合成以三聚茚为主体的中心结构；（2）通过suzuki反应引入芳基桥联单元；（3）：通过suzuki反应引入外围功能基团；该类材料具有独特的星型对称结构，可以显著增加材料的空间位阻效应，改善材料的非晶形态，从而有效防止有机光电器件再结晶老化的问题；独特的星型结构还可以有效减少分子堆积，防止由于分子堆积而导致的材料的荧光淬灭，有利于有机电致发光器件效率的提高。
• Incorporation of perfluorohexyl-functionalised thiophenes into oligofluorene-truxenes: synthesis and physical properties
  作者：Neil Thomson、Alexander L Kanibolotsky、Joseph Cameron、Tell Tuttle、Neil J Findlay、Peter J Skabara

  DOI：10.3762/bjoc.9.141

  日期：——

  Oligofluorene-functionalised truxenes containing perfluorohexylthiophene units at the terminal positions on the arms were synthesised, and their optical and electrochemical properties were investigated to determine the effect that the perfluorohexylthiophene unit has on the HOMO and LUMO properties of the oligomers. By synthesising a molecule with longer oligofluorene arms the effects of the perfluorohexylthiophene unit on larger oligomers was explored. The effect of steric hindrance from the perfluorohexyl chain was also evaluated by altering the position of the chain on the thiophene moiety.

  含有末端位置的全氟己基硫代噻吩单元的寡聚芴基三联苯被合成，并研究了它们的光学和电化学性质，以确定全氟己基硫代噻吩单元对寡聚物的HOMO和LUMO性质的影响。通过合成具有更长寡聚芴基臂的分子，探索了全氟己基硫代噻吩单元对较大寡聚物的影响。通过改变链在噻吩基团上的位置来评估全氟己基链的立体位阻效应。
• 有机化合物、具有该化合物的发光二极管和发光装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN111269238B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本公开内容涉及具有稠合的芳族环或杂芳族环的有机化合物、以及具有所述有机化合物的发光二极管和发光装置，所述稠合的芳族环或杂芳族环包含咔唑或芴部分和具有优异的电荷迁移特性的基团。所述有机化合物的实例是具有化学式1的结构的化合物。所述有机化合物可以通过使用溶液工艺应用于发光二极管并且具有非常深的HOMO能级。当将所述有机化合物应用于电荷传送层时，电荷传送层与发光材料层之间的HOMO能级带隙减小，因此可以以平衡的方式将空穴和电子注入到发光材料层中。
• ORGANIC COMPOUND, LIGHT EMITTING DIODE AND LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200181157A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to an organic compound having a fused aromatic or hetero aromatic ring including a carbazole or fluorene moiety and a group having excellent charge mobility property, and a light emitting diode and a light emitting device having the organic compound. The organic compound can be applied into the light emitting diode by using solution process and has very deep HOMO energy level. When the organic compound is applied into a chare transfer layer, a HOMO energy level bandgap between the charge transfer layer and an emitting material layer is reduced so that holes and electrons can be injected into the emitting material layer in a balanced manner.

  本公开涉及一种具有融合芳香或杂环芳香环的有机化合物，包括咔唑或芴基团以及具有优异电荷迁移性能的基团，并且具有所述有机化合物的发光二极管和发光装置。该有机化合物可以通过溶液法应用于发光二极管，并具有非常深的HOMO能级。当该有机化合物应用于电荷转移层时，电荷转移层与发光材料层之间的HOMO能级带隙减小，从而使空穴和电子可以以平衡的方式注入到发光材料层中。