2,7,12,17-四叔丁基-5，10,15,20-四氮杂-21H,23H-卟啉 | 64987-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,7,12,17-四叔丁基-5，10,15,20-四氮杂-21H,23H-卟啉
• 英文名称: 2,7,12,17-tetra(t-butyl)tetraazaporphine
• 英文别名: 1,6,11,16-tetra(tert.butyl)porphyrazine；tetra(tert-butyl)porphyrazine；tetra(tert-butyl)tetraazaporphyrine；2,7,12,17-Tetra-tert-butyl-5,10,15,20-tetraaza-21H,23H-porphine；4,9,14,19-tetratert-butyl-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14,16(22),17,19-undecaene
• CAS: 64987-70-8
• 化学式: C₃₂H₄₂N₈
• 分子量: 538.739
• InChiKey: DKCJDGYFHWIGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182°C (dec.) (lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12,17-四叔丁基-5，10,15,20-四氮杂-21H,23H-卟啉 在 三正丁胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Formation of silicon triazacorrole and tetrabenzotriazacorrole by the ring contraction of the corresponding tetraazaporphyrin ligands

  摘要：

  Silicon-inserted triazacorrole, its mu-oxo dimer, and tetra benzotriazaco rrole have been obtained by ring contraction when metal-free tetraazaporphyrin (TAP) and phthalocyanine (Pc), respectively, were reacted with trichlorohydrosilane (HSiCl3) in the presence of tributylamine in refluxing benzene. The triazacorrole has very sharp absorption at ca. 400 nm, which is suitable for blue-laser applications. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.083
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 15-bromo-4,9,14,19-tetratert-butyl-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14,16(22),17,19-undecaene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以26.5%的产率得到3-phenoxy-2,7,12,17-tetra(tert-butyl)porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  单取代和二取代的四（叔丁基）卟啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171160

文献信息

• Effects of N-Oxidation on Heteroaromatic Macrocycles: Synthesis, Electronic Structures, Spectral Properties, and Reactivities of Tetraazaporphyrin<i>meso</i>-<i>N</i>-Oxides
  作者：Naoyuki Toriumi、Shunsuke Yanagi、Atsuya Muranaka、Daisuke Hashizume、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201701300

  日期：2017.6.16

  reactivities of heteroaromatics. However, the scope of aromatic N-oxidation is still restricted to relatively small azine or azole skeletons, and there has been little investigation of the photophysical/chemical effects of N-oxidation on larger heteroaromatic systems. Here, the synthesis and unique properties of new macrocyclic heteroaromatic N-oxides, tetraazaporphyrin (TAP) meso-N-oxides, are reported

  杂芳族N-氧化物（例如吡啶和喹啉N-氧化物）在有机化学中得到了很好的研究，并且N-氧化物的形成长期以来一直用于调节杂芳族化合物的反应性。然而，芳香族N-氧化的范围仍然限于相对较小的嗪或吡咯骨架，并且尚未对N-氧化对较大杂芳族体系的光物理/化学作用进行研究。在这里，新的合成和独特的大环杂芳族N-氧化物，四氮杂卟啉（TAP）meso - N的性质-氧化物，据报道。由于交叉共轭的共振结构，TAP的N-氧化使TAP环的18π-芳香性与母体TAP相比降低了。TAP的光学性质通过N-氧化而发生了显着变化：N-氧化物没有显示出类似氮杂卟啉的性质，而是表现出了类似卟啉的光学性质，即弱的Q吸收带，强的Soret吸收带和弱的荧光。这些特征可以通过由N-氧化物形成所导致的近简并的前沿分子轨道来解释。N氧化使单重态氧量子产率大大提高到几乎定量的水平。该ñ氧化物显示出近红外响应的光氧化还原特性，既适合用作氧化剂，也
• Promotion of oxygen reduction on a porphyrazine-modified Pt catalyst surface
  作者：Shin-ichi Yamazaki、Masafumi Asahi、Tsutomu Ioroi

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.11.165

  日期：2019.2

  tetraazaporphyrin) on the surfaces of Pt nanoparticles enhanced the activity of the oxygen reduction reaction (ORR) of the Pt catalysts for use in a polymer electrolyte fuel cell (PEFC). The apparent electrochemically active surface area was significantly decreased upon adsorption of the organic macrocycle. The promotion of the ORR was ascribed to the enhanced activity of the residual Pt surface area

  卟啉（四氮杂卟啉）在Pt纳米颗粒表面的吸附增强了用于聚合物电解质燃料电池（PEFC）的Pt催化剂的氧还原反应（ORR）的活性。吸附有机大环化合物后，表观的电化学活性表面积显着降低。ORR的提高归因于残留Pt表面积的增强活性。氩气环境下的循环伏安图和CO溶出伏安法表明，卟啉嗪阻碍了Pt表面吸附的OH的生成。所测试的其他π-共轭芳族化合物没有增加（而是抑制）了ORR活性。应当注意的是，相对于Pt纳米颗粒尺寸较大的卟啉嗪增强了Pt表面的催化活性。
• COLOR MATERIAL DISPERSION LIQUID, COMPOSITION, FILM, OPTICAL FILTER AND DISPLAY DEVICE
  申请人：DAI NIPPON PRINTING CO., LTD.

  公开号：US20210189137A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A color material dispersion liquid including a color material, which is a salt-forming compound of an organic dye with a heteropolyoxometalate, a dispersant and a solvent, wherein the organic dye is at least one organic dye selected from the group consisting of a porphyrin dye, a tetraazaporphyrin dye, a phthalocyanine dye and a squarylium dye, and wherein the heteropolyoxometalate is a heteropolyoxometalate which has an oxidation-reduction potential larger than −0.3 V relative to the silver/silver chloride electrode.

  一种颜色材料分散液，包括颜色材料、分散剂和溶剂。其中，颜色材料是有机染料与杂多金属酸盐形成的盐化合物，所述有机染料至少是从卟啉染料、四氮杂卟啉染料、酞菁染料和方酰亚胺染料中选择的至少一种有机染料，所述杂多金属酸盐是具有相对于银/银氯化物电极大于-0.3 V的氧化还原电位的杂多金属酸盐。
• Third-order nonlinear optical properties of<i>trans-</i>dihydroxy-1,6,11,16-tetra(<i>tert.</i>butyl)porphyrazine germanium thin films
  作者：Hari Singh Nalwa、Michael Klaus Engel、Michael Hanack、Georg Pawlowski

  DOI：10.1063/1.119386

  日期：1997.10.13

  Third-order nonlinear optical susceptibilities χ(3) of trans-dihydroxy-1,6,11,16-tetra-(tert.butyl) porphyrazine germanium [t-Bu4PazGe(OH)2] thin films measured by the third-harmonic generation technique are reported for the first time. The χ(3)(−3ω;ω,ω,ω) value as high as 1.3×10−11 esu was observed from a dominant three-photon resonance. The χ(3) values of porphyrazine germanium derivative are analogous

  通过三次谐波产生测量的反式二羟基-1,6,11,16-四-(叔丁基)四氮杂卟啉锗[t-Bu4PazGe(OH)2]薄膜的三阶非线性光学磁化率χ(3)技术首次被报道。从占主导地位的三光子共振观察到 χ(3)(-3ω;ω,ω,ω) 值高达 1.3×10-11 esu。卟啉锗衍生物的 χ(3) 值类似于金属酞菁，这些结果表明轴向取代有利于增强三阶光学非线性。
• Active Sites of Cobalt Phthalocyanine in Electrocatalytic CO₂ Reduction to Methanol
  作者：Conor L. Rooney、Mason Lyons、Yueshen Wu、Gongfang Hu、Maoyu Wang、Chungseok Choi、Yuanzuo Gao、Chun‐Wai Chang、Gary W. Brudvig、Zhenxing Feng、Hailiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202310623

  日期：2024.1.8

  Electrocatalytic and spectroscopic characterizations of cobalt phthalocyanine on carbon nanotubes (CoPc/CNT) and its catalyst analogs are reported. The results help us understand the nature of the active site for the electrochemical CO2 reduction to methanol.

  报告了碳纳米管 (CoPc/CNT) 及其催化剂类似物上钴酞菁的电催化和光谱表征。这些结果帮助我们了解电化学CO 2还原为甲醇的活性位点的性质。