2,7-二氯芴 | 7012-16-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二氯芴
• 中文别名: 2,5-二甲基苯胺；2,7-二氯-9-芴；2.7-二氯芴
• 英文名称: 2,7-dichloro-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dichlorofluorene；2,7-Dichlorfluoren
• CAS: 7012-16-0
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂
• mdl: MFCD00032840
• 分子量: 235.113
• InChiKey: SDPURBHAHVFTGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128
• 沸点：
  305.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1610 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

2,7-二氯芴可用作合成抗疟疾药物苯芴醇的重要中间体，市场需求稳定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯芴 在 锌 作用下， 反应 2.5h， 生成 芴
  参考文献：
  名称：

  一种2,7-二氯芴反应母液的回收处理方法

  摘要：

  本申请涉及一种2,7‑二氯芴反应母液的回收处理方法，具体是一种反应废液经处理后再利用的方法。将2,7‑二氯芴乙酸母液经锌粉还原脱氯，获得以2‑氯芴和芴为主的混合液，该混合液经过滤除去锌粉和乙酸锌，再直接氯化或与原料芴一起氯化制备2，7‑二氯芴。将本申请应用于2，7‑二氯芴反应母液的回收利用，具有操作简单、处理低廉等优点。

  公开号：

  CN108586189A
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以38%的产率得到2,7-二氯芴
  参考文献：
  名称：

  无添加剂钯催化的芳基氯化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01620

文献信息

• Selective Preparation of Fluorene Derivatives Using the<i>t</i>-Butyl Function as a Positional Protective Group
  作者：Shoji Kajigaeshi、Toshiya Kadowaki、Akiko Nishida、Shizuo Fujisaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.97

  日期：1986.1

  Several 4-substituted 2,7-di-t-butylfluorene derivatives (3) were prepared by electrophilic substitutions of 2,7-di-t-butylfluorene (1). 4-Substituted fluorene (4), such as 4-bromo- (4a), 4-methyl ...

  通过 2,7-二叔丁基芴 (1) 的亲电取代制备了几种 4-取代的 2,7-二叔丁基芴衍生物 (3)。4-取代芴(4)，如4-溴-(4a)、4-甲基...
• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Process and reactant for halogenating organic compounds
  申请人：——

  公开号：US03988369A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  A process and solvent and/or reactant for halogenating organic compounds. The organic compounds are contacted with a solution of trialkyl phosphate and a halogen. The solution of trialkyl phosphate may additionally include phosphorous pentoxide.

  一种用于卤化有机化合物的过程和溶剂及/或反应物。有机化合物与三烷基磷酸盐和卤素的溶液接触。三烷基磷酸盐的溶液中还可以另外包括五氧化二磷。
• Cu(II)-Catalyzed Ligand-Free Oxidation of Diarylmethanes and Second Alcohols in Water
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201700115

  日期：2017.9

  diarylmethanes were directly oxidized into diaryl ketones in 67%–98% yields. Additionally, various secondary alcohols were also transformed into the desired products in 48%–98% yields. Importantly, the catalytic system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent, had a wide substrate scope and a high tolerance for various functional groups.

  我们使用70％的叔丁基氢过氧化氢（TBHP）在水中开发了一种简单，高效的Cu（II）催化的二芳基甲烷和仲醇无配体氧化的二芳基甲烷和仲醇。一系列二芳基甲烷被直接氧化为二芳基酮，产率为67％至98％。此外，各种仲醇也以48％–98％的产率转化为所需的产品。重要的是，在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移剂的情况下，催化体系具有较宽的底物范围和对各种官能团的高耐受性。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从