2,7-二溴-N-己基咔唑 | 654676-12-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-N-己基咔唑
• 中文别名: 2,7-二溴-9-己基咔唑
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-hexyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-hexylcarbazole；2,7-dibromo-N-hexyl-carbazole
• CAS: 654676-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₂N
• 分子量: 409.164
• InChiKey: YSUUFISKPJBPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.0 to 76.0 °C
• 沸点：
  486.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-N-己基咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-hexyl-3,6-dinitro-2,7-bis(2,5-dimethoxyphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续两次铃木和两次Cadogan反应获得的有机电子用 甲氧基取代的二吲哚并[3,2- b：2'，3'- h ]咔唑的合成及其分子性质†

  摘要：

  一组甲氧基取代的吲哚并[3,2-的b：2'，3'- ħ ]咔唑已由双重铃木-宫浦，加多并合成Ñ烷基化从开始反应ñ -己基-2,7-二溴3，6-二硝基咔唑。微波加速反应可确保diindolo [3,2- b：2'，3'- h ]咔唑骨架的快速直接且逐步的组装。除了亲本diindolo [3,2- b：2'，3'- h获得了咔唑的四种新的含甲氧基基团的衍生物，并通过热，光物理和电化学手段研究了它们的分子性质。相对于甲氧基取代图案，二吲哚并咔唑的二氯甲烷溶液显示出明亮的光致发光，覆盖了蓝色到绿色的光谱，量子产率为ϕ F = 0.20–0.27。值得注意的是，N，N，N-三-正己基-1,4,9,12-四甲氧基二吲哚并[3,2- b：2'，3'- h ]咔唑表现出显着的聚集诱导的准分子型发光。 （EM λ最大= 562纳米，固体φF = 0.14）处于固态，导致发出明亮的黄色光，而母体未取代的化合物

  DOI：

  10.1039/c6tc02009g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 2,7-二溴-N-己基咔唑
  参考文献：
  名称：

  聚合物纳米纤维的动态可控发射：聚咔唑衍生物的电致发光色度和极化发射

  摘要：

  一系列N的电化学聚合进行乙腈中的2,7,7-二（2-噻吩基）烷基烷基咔唑制得具有荧光的共轭聚合物。扫描电子和原子力显微镜检查显示，聚合物膜的表面形态显着取决于聚合物的烷基链长度。特别地，带有己基的均聚物和具有六个碳原子的平均烷基链长的共聚物显示出纳米纤维形态。聚合物纳米纤维堆叠在基板电极上。施加电压可调节聚合物纳米纤维膜的荧光，具有良好的重复性。纤维的X射线衍射图显示了结构顺序。如此制备的聚合物纳米纤维在偏振光致发光中显示出电化学驱动的变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201471

文献信息

• Conjugated Ladder-Type Heteroacenes Bearing Pyrrole and Thiophene Ring Units: Facile Synthesis and Characterization
  作者：Peng Gao、Xinliang Feng、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo801898g

  日期：2008.12.5

  Ladder-type heteroacenes containing pyrrole and thiophene rings, dibenzo[b,b']thieno[2,3-f:5,4-f']-carbazoles (DBTCZ, 1), and diindolo[3,2-b:2',3'-h]benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene (DIBBBT, 2), were facilely synthesized through proper precursors (7, 11, and 18) respectively. The key step is a triflic acid induced intramolecular electrophilic coupling reaction of corresponding aromatic methyl

  包含吡咯和噻吩环，二苯并[b，b']噻吩并[2,3-f：5,4-f']-咔唑（DBTCZ，1）和二吲哚[3,2-b：2 '，3'-h]苯并[1,2-b：4,5-b']双[1]苯并噻吩（DIBBBT，2）分别通过适当的前体（7、11和18）轻松合成。关键步骤是三氟甲磺酸引起的相应芳族甲基亚砜与活化的芳族结构单元的分子内亲电偶联反应，从而能够进行区域选择性的闭环。朝向DBTCZ的两种前体（7和11）均给出了对称产物，但具有以两种不同方式增溶的烷基链。DIBBBT也被合成为具有确定结构的扩展梯型杂并苯。这些获得的杂苯具有充分的特征（质谱，NMR，元素分析），
• [4]Cyclo-<i>N</i>-alkyl-2,7-carbazoles: Influence of the Alkyl Chain Length on the Structural, Electronic, and Charge Transport Properties
  作者：Fabien Lucas、Nemo McIntosh、Emmanuel Jacques、Christophe Lebreton、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Cassandre Quinton、Jérôme Cornil、Cyril Poriel

  DOI：10.1021/jacs.1c03240

  日期：2021.6.16

  values of ca. 10–5 cm2·V–1·s–1 were recorded for the [4]cyclocarbazoles. The characteristics (threshold voltage VTH, subthreshold swing SS, trapping energy ΔE) recorded for the three [4]cyclocarbazoles appear to be modulated by the alkyl chain length borne by the nitrogen atoms. Remarkably, the space-charge-limited current mobilities measured for the [4]cyclocarbazoles are about 3 orders of magnitude higher

  具有径向 π 轨道的大环经历了惊人的发展。然而，它们在有机电子器件中的结合仍然非常稀少。在这项工作中，我们的目标是通过报告基于纳米环系统的有机功能材料的第一个详细结构-性能-器件性能关系研究来弥合有机电子和纳米环之间的差距。三[4]环-N已经合成了在其氮原子上带有不同烷基链的-烷基-2,7-咔唑，并通过结合实验和理论方法进行了表征。这项研究包括电化学、光物理、热和结构固态测量以及电荷传输特性研究。Pt 方法的优化方案已被开发以高产率 (52-64%) 合成 [4] 环咔唑，这对纳米环的进一步发展，特别是在材料科学中具有重要意义。已经研究了[4]环咔唑和模型化合物[8]环对亚苯基( [8]CPP )的电荷传输特性。虽然没有记录到基准[8]CPP 的场效应 (FE) 迁移率，但大约 FE 迁移率值。10 –5厘米2 ·V –1 ·s –1记录为 [4] 环咔唑。记录的三个 [4] 环咔唑的特性（阈值电压V
• Conjugated polymers with carbazole, fluorene, and ethylene dioxythiophene in the main chain and a pendant cyano group: Synthesis, photophysical, and electrochemical studies
  作者：Vivek Anand、Elumalai Ramachandran、Raghavachari Dhamodharan

  DOI：10.1002/pola.28160

  日期：2016.9.1

  comprising of carbazole, fluorene, and ethylene dioxythiophene (EDOT) moieties along the backbone with a pendant cyano group attached to the ethylene moiety have been designed and synthesized via Sonogashira coupling polymerization reaction. Optical and electrochemical characterizations have shown that the energy band gaps lie within the range of 2.35–2.44 eV. Additionally, the presence of carbazole and EDOT

  经由Sonogashira偶联聚合反应，已经设计并合成了六种新的共轭聚合物，这些聚合物沿着主链具有由咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分组成，并且侧基带有连接到乙烯部分的氰基。光学和电化学表征表明，能带隙在2.35–2.44 eV范围内。此外，咔唑和EDOT的存在使这些聚合物成为更好的空穴传输材料，这可从循环伏安图中的低氧化电位峰（0.55-1.11 V）反映出来。此外，与原始THF相比，在90:10 THF /水混合物中，聚集增强发射（AEE）现象导致荧光强度增加了2.6倍。通过DLS（动态光散射）实验和SEM（扫描电子显微镜）研究进一步验证了AEE特性。溶液中以及聚苯乙烯基质中的聚合物在绿色区域发射（溶液状态Φ下的量子产率）f = 41–43％）的CIE值（0.25–0.36、0.52-0.57）。新型聚合物具有出色的热稳定性。©2016 Wiley Periodicals，Inc
• Multi-photon properties in various condensed phases of dendritic chromophores derived from carbazole and indenoquioxaline units: Synthesis and characterization
  作者：Tzu-Chau Lin、Wei Chien、Shu-Wen Dai、Hao-Wu Lin、Yueh-Ching Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.044

  日期：2019.9

  We have used functionalized carbazoles and indenoquonoxalines as the main building units and enthynyl groups as the π-linkages to construct two novel dendritic fluorophores and studied their degenerate multi-photon absorption properties in both the solution phase and the neat-film state within femtosecond and nanosecond regions. In our experiments, these model compounds are found to manifest strong

  我们已经使用功能化的咔唑和茚并喹喔啉作为主要的构建单元，并使用乙炔基作为π键来构建两个新颖的树枝状荧光团，并研究了它们在溶液相以及飞秒和纳秒内的纯膜状态下的简并多光子吸收特性。地区。在我们的实验中，发现这些模型化合物对近红外区域的超短激光脉冲表现出强烈且广泛分散的双光子吸收以及有效的功率限制特性。另外，两种生色团均显示中等至强的三光子诱导的荧光，表明这种支架可作为开发三光子材料的参考结构基序。
• Synthesis and spectral properties of carbazole-coumarin hybrid dyes
  作者：Shengling Li、Duanlin Cao、Zhiyong Hu、Zhichun Li、Xianjiao Meng、Xinghua Han、Wenbing Ma

  DOI：10.1007/s10593-020-02647-y

  日期：2020.2

  In this study, three carbazole-coumarin hybrid dyes were successfully synthesized, and their UV-vis absorption spectra, fluorescence spectra, and structural properties were investigated. The results indicated that diethyl 12-hexyl-2,9-dioxo-9,12-dihydro-2H-dipyrano[2,3-b:3',2'-h]-carbazole-3,8-dicarboxylate showed a slight red shift of the maximum absorption wavelength, and its fluorescence intensity

  在这项研究中，成功​​地合成了三种咔唑-香豆素杂化染料，并研究了它们的紫外可见吸收光谱，荧光光谱和结构性质。结果表明，12-己基-2,9-二氧代-9,12-二氢-2 H-二吡喃并[2,3- b：3'，2' - h ]-咔唑-3,8-二羧酸二乙酯显示出最大吸收波长发生轻微的红移，其荧光强度在4000 arb单位以上，比乙基10-己基-8-羟基-2-氧代-2-氧代2,10-二氢吡喃[2,3- b]高约22倍]咔唑-3-羧酸盐和10-己基-8-（己氧基）-2-氧代乙基，2,10-二氢吡喃[2,3 - b ]咔唑-3-羧酸盐在CHCl 3中。三种化合物的荧光强度随浓度的升高先增加，然后降低，最大发射波长显示出轻微的红移。THF中二乙基12-己基-2,9-二氧代-9,12-二氢-2 H-二吡喃并[2,3- b：3'，2' - h ]咔唑-3,8-二羧酸酯的稳定pH范围是2-10。