2,7-二甲基-1H-吲哚-3-乙酸 | 5435-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二甲基-1H-吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2,7-Dimethyl-indolyl-3-essigsaeure
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-indol-3-essigsaeure；(2,7-dimethyl-indol-3-yl)-acetic acid；(2,7-Dimethyl-indol-3-yl)-essigsaeure；2-(2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；(2,7-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid
• CAS: 5435-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JLNVPHNEFPHGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-1H-吲哚-3-乙酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (Z)-4-(2,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(phenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 C–C 键偶联构建不同环大小的螺环假吲哚

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01106
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dimethyl-indolyl-(3)-essigsaeureethylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,7-二甲基-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Substituted Indole-3-butyric Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a040

文献信息

• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• COMPOUNDS EXHIBITING THROMBOPOIETIN-LIKE ACTIVITIES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1291341A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下通式（1）表示的化合物： 其中 E 代表选自由甲炔基和亚硝基组成的组，R1 代表选自由取代芳基和选自由取代杂芳基组成的组，R2 代表选自由氢原子和烷基组成的组，W1 代表氨基酸残基，A 代表选自由羰基和磺酰基组成的组，X1 代表选自由取代亚烷基和选自由取代烯基组成的组，p 代表 0 或 1；及其药理上可接受的盐类，这些盐类具有类似血小板生成素的活性。
• US6887890B2
  申请人：——

  公开号：US6887890B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• Synthesis of Some Substituted Indole-3-butyric Acids¹
  作者：Milon W. Bullock、John J. Hand

  DOI：10.1021/ja01603a040

  日期：1956.11
• Iodine(III)-Mediated C–C Bond Coupling to Construct Spirocyclic Indolenines of Various Ring Sizes
  作者：Yanren Zhu、Shaoxiong Yang、Enfan Pu、Li Li、Silei Ye、Longsheng Wei、Guolan Ma、Yushun Zhang、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01106

  日期：2023.5.19

  iodine(III)-mediated intramolecular dearomative spirocyclization of indole derivatives to generate highly strained spirocyclobutyl, spirocyclopentyl, and spirocyclohexyl indolenines in moderate to good yields. A set of structurally novel, densely functionalized spiroindolenines with broad functional group compatibility was efficiently constructed in this way under mild reaction conditions. Moreover

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。