2,9-二甲基-1,10-菲��啉-5,6-二酮 | 102331-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二甲基-1,10-菲��啉-5,6-二酮
• 中文别名: 2,9-二甲基-1,10-菲罗啉-5,6-二酮
• 英文名称: 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 102331-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VNAPNEVIDUOCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二甲基-1,10-菲��啉-5,6-二酮 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,10-菲咯啉-5,6-二酮-2,9-二甲基
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的一些新型衍生物的合成

  摘要：

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370125
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,9-二甲基-1,10-菲��啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  对不同 G-四链体结构具有选择性的钌络合物“光开关”

  摘要：

  G-四链体核酸结构的识别和调控是化学工具和药物开发的重要目标。在光物理“光开关”[Ru(bpy) 2 dppz] 2+和光化学“光开关”[Ru(bpy) 2 dmdppz] 2中向联吡啶吩嗪 (dppz) 配体添加溴取代基+，分别产生对分子间平行 G-四链体和混合杂化 G-四链体具有更高选择性的化合物。当 [Ru(bpy) 2 dppz-Br] 2+和 [Ru(bpy) 2 dmdppz-Br] 2+与 G-四链体一起孵育时，它们对 DNA 结构具有稳定作用。光激活 [Ru(bpy) 2 dmdppz-Br] 2+导致与 DNA 形成共价加合物。这些复合物表明，Ru II复合物的微妙化学修饰可以改变 G-四链体选择性，并且可能有助于体内 G-四链体探针的合理设计。

  DOI：

  10.1002/chem.201503203

文献信息

• Dual optical and electrochemical saccharide detection based on a dipyrido[3,2-a:2′3′-c]phenazine (DPPZ) ligand
  作者：Daniel S. Beaudoin、Sherine O. Obare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.154

  日期：2008.10

  dipyrido[3,2-a:2′3′-c]phenazine (DPPZ) functionalized with boronic acid groups. The sensor binds to saccharides and upon binding results in changes in fluorescence intensity as well as cathodic shifts in the sensor’s formal potential. The ability of the new DPPZ-based sensor to provide both electrochemical and optical signal outputs demonstrates the viability of this family of molecules to be developed

  我们报告了一种新的基于传感器的二吡啶基[3,2-a：2'3'- c ]吩嗪（DPPZ）的硼酸基团功能化。传感器与糖结合，结合后会导致荧光强度的变化以及传感器形式势的阴极移位。新型基于DPPZ的传感器提供电化学和光学信号输出的能力证明了该分子家族被开发为双信号检测器的可行性。显示了确定四种糖的稳定性常数的测量。
• Pd-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions: Strategies To Increase Catalyst Lifetimes
  作者：Wilson C. Ho、Kevin Chung、Andrew J. Ingram、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.7b11372

  日期：2018.1.17

  10-phenanthroline) is an effective catalyst precursor for the selective oxidation of primary and secondary alcohols, vicinal diols, polyols, and carbohydrates. Both air and benzoquinone can be used as terminal oxidants, but aerobic oxidations are accompanied by oxidative degradation of the neocuproine ligand, thus necessitating high Pd loadings. Several strategies to improve aerobic catalyst lifetimes were devised

  钯络合物 [(neocuproine)Pd(μ-OAc)]2[OTf]2 (1, neocuproine = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) 是伯醇和仲醇选择性氧化的有效催化剂前体、邻二醇、多元醇和碳水化合物。空气和苯醌都可以用作末端氧化剂，但有氧氧化伴随着新铜碱配体的氧化降解，因此需要高 Pd 负载。在催化剂失活的机理研究的指导下，设计了几种提高有氧催化剂寿命的策略。这些研究暗示了从新铜碱配体中提取 H 原子引发的自由基自氧化机制。旨在延缓 H 原子提取以及添加牺牲性 H 原子供体的配体修饰增加了催化剂寿命并导致在有氧条件下更高的周转数 (TON)。其他研究表明，添加苄型氢过氧化物或苯乙烯也会导致 TON 显着增加。机理研究表明，苄型氢过氧化物充当 H 原子供体，而苯乙烯可有效拦截 Pd 氢化物。这些策略能够使用低至 0.25 mol% 的 Pd 以制
• Water-soluble, luminescent iridium(iii)–ytterbium(iii) complexes using dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine derivatives as bridging units
  作者：Jennifer E. Jones、Robert L. Jenkins、Robin S. Hicks、Andrew J. Hallett、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c2dt31115a

  日期：——

  Amino-substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (L1) and dimethyl-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (L2) have been investigated as: (i) chromophores in cyclen-based ligands for lanthanide(III) ions; (ii) ancillary co-ligands in cyclometalated iridium(III) complexes; (iii) bridging, linker units in covalently linked, water-soluble bimetallic lanthanide(III) iridium(III) hybrid complexes. The dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine

  氨基-取代的吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪（大号1）和二甲基二吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪（大号2）已经被研究为：（i）以基于环烯-配位体的发色团为镧系元素（III）离子; （ⅱ）的辅助共配体在环金属铱（III）配合物; （III）的桥接器，连接器单元共价连接的，水溶性的双金属的镧系元素（III）铱（III）的杂交复合物。的吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪（dppz）衍生物可以作为敏化的发色团作用（λ（例如400 nm）的Yb（ III），导致在950-1050 nm处具有特征性的近红外发射。将dppz型配体掺入一般类型[Ir（epqc） 2（ L n）]（PF 6）（其中epqc =乙基苯基喹啉羧酸酯）的环金属化Ir III配合物中，得到具有溶剂敏感发射性质的发光物质。对水溶性d–f杂种的稳态和时间分辨发光测量表明，Yb III可以使用可见光敏化。
• Cationic, luminescent cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes based on substituted 2-phenylthiazole ligands
  作者：Emily C. Stokes、Emily E. Langdon-Jones、Lara M. Groves、James A. Platts、Peter N. Horton、Ian A. Fallis、Simon J. Coles、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c4dt03054k

  日期：——

  Ten cationic heteroleptic iridium(iii) complexes involving substituted phenylthiazole ligands reveal phosphorescence emission in solution.

  十种阳离子杂环螯合铱（III）配合物涉及取代苯基噻唑配体，在溶液中显示磷光发射。
• Heteroleptic copper(<scp>i</scp>) sensitizers with one versus two hole-transporting units in functionalized 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline ancillary ligands
  作者：Sebastian O. Fürer、Biljana Bozic-Weber、Markus Neuburger、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft

  DOI：10.1039/c5ra12296a

  日期：——

  Tuning of phen-based ancillary ligands in [Cu(L_anchor)(L_ancillary)]⁺ dyes leads to DSCs with efficiencies of 33.9% relative to N719 (set at 100%).

  将[Cu(L_anchor)(L_ancillary)]⁺染料中的基于酚的辅助配体进行调节，可使DSCs的效率达到相对于N719（设定为100%）的33.9%。