2-((3-氯乙基)-3-亚硝基脲基)吡喃葡萄糖 | 70866-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-((3-氯乙基)-3-亚硝基脲基)吡喃葡萄糖
• 中文别名: 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-吡喃并葡萄糖基糖醛酰吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: N₁-(2-chloroethyl)-N₃-glucosamino-N₁-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(2-deoxy-D-glucos-2-yl)urea；chlorozotocine；chlorozotocin；2-<3-(2-Chlor-ethyl)-3-nitroso-ureido>-2-deoxy-D-glucopyranose；2-<3-(2-Chlorethyl)-3-nitrosoureido>-2-deoxy-D-glucopyranose；1-(2-Chlorethyl)-1-nitroso-3-(D-glucos-2-yl)harnstoff；2-((3-Chloroethyl)-3-nitrosoureido)glucopyranose；1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]urea
• CAS: 70866-07-8
• 化学式: C₉H₁₆ClN₃O₇
• 分子量: 313.695
• InChiKey: MYBLAOJMRYYKMS-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-氯乙基)-3-亚硝基脲基)吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 26.5h， 生成 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester 3,4,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Structures of the decomposition products of chlorozotocin: new intramolecular carbamates of 2-amino-2-deoxyhexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a002
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-(2-Chlor-ethyl)-ureido>-2-deoxy-D-glucopyranose 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到2-((3-氯乙基)-3-亚硝基脲基)吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIII：探索含有N-亚硝基氯乙基氨基，N-亚硝基甲基和N-亚硝基氨基甲苯基成分的碳水化合物的抗癌药物的预测设计。

  摘要：

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557

  DOI：

  10.1002/jps.2600800717

文献信息

• Anti-CS1 antibodies and antibody drug conjugates
  申请人：AbbVie Biotherapeutics Inc.

  公开号：US10011657B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present disclosure provides antibodies and antibody drug conjugates that bind human CS1 and their uses to treat subjects diagnosed with a plasma cell neoplasm, for example, multiple myeloma.

  本公开提供了与人类 CS1 结合的抗体和抗体药物共轭物，以及它们在治疗确诊为浆细胞肿瘤（例如多发性骨髓瘤）患者中的用途。
• Anti-huLRRC15 antibody drug conjugates and methods for their use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10195209B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present disclosure provides antibodies, antibody binding fragments, and antibody drug conjugates that bind human LRRC15, their methods of making, and their uses to treat patients having cancer.

  本公开提供了能结合人 LRRC15 的抗体、抗体结合片段和抗体药物结合物、它们的制造方法以及它们在治疗癌症患者中的用途。
• Anti-cMet antibody drug conjugates and methods for their use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10383948B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present disclosure provides antibody drug conjugates that bind human cMET, their methods of making, and their uses to treat patients having cancer.

  本公开提供了与人类 cMET 结合的抗体药物结合物、其制造方法及其用于治疗癌症患者的用途。
• Anti-glyco-MUC1 antibodies and their uses
  申请人：GO Therapeutics, Inc.

  公开号：US11161911B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure relates to anti-glyco-MUC1 antibodies and antigen binding fragments thereof that specifically bind to a cancer-specific glycosylation variant of MUC1 and related fusion proteins and antibody-drug conjugates, as well as nucleic acids encoding such biomolecules. The present disclosure further relates to use of the antibodies, antigen-binding fragments, fusion proteins, antibody-drug conjugates and nucleic acids for cancer therapy.

  本公开涉及抗糖基化 MUC1 抗体及其抗原结合片段，它们能特异性地与癌症特异性糖基化变体 MUC1 和相关融合蛋白及抗体-药物共轭物结合，以及编码此类生物大分子的核酸。本公开进一步涉及这些抗体、抗原结合片段、融合蛋白、抗体-药物共轭物和核酸在癌症治疗中的应用。
• Activated N-nitrosocarbamates for regioselective synthesis of N-nitrosoureas
  作者：Jean Martinez、Joel Oiry、Jean Louis Imbach、Francois Winternitz

  DOI：10.1021/jm00344a017

  日期：1982.2

  A practical and convenient method for synthesizing antitumor compounds, N-alkyl-N-nitrosoureas, regioselectively nitrosated on the nitrogen atom bearing the alkyl group is proposed. N-Alkyl-N-nitrosocarbamates are interesting intermediates in these syntheses and yield, by reaction with amino compounds, the regioselectively nitrosated N-alkyl-N-nitrosoureas. As an interesting example, N,N'-bis[(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl]cystamine, a new attractive oncostatic derivative, has been prepared. The cytotoxic activity of these various compounds were tested on L1210 leukemia.