2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-glucopyranose | 76581-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-4,7-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 76581-87-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: JXSFAFMNGZBAJO-IVMDWMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-mannofuranose intramolecular 2,3-ester
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖胺合成5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷-2-酮的所有四种立体异构体

  摘要：

  5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷基-2-酮（FHOs）的所有四个立体异构体都可以通过D-葡萄糖胺通过碱催化的差向异构化方便地制备。用NaBH4和NaIO4依次处理2-N，3-O-羰基-D-葡萄糖胺（7）得到（4S，5R）-FHO 18，在DMF中用DBU差向异构化得到（4S，5S）-FHO 20.将葡糖胺衍生物7差向异构化为2-N，3-O-羰基-D-甘露糖胺23，由此制备了（4R，5R）-和（4R，5S）-FHO衍生物（27和31）。NMR测量表明，4,5-顺4（或5）-甲酰基-5（或4）-羟甲基-恶唑烷酮衍生物形成五元内酯环，而4,5-反式-二取代衍生物形成水合物。或开链醛的甲醇加合物或对称的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.021
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-氯乙基)-3-亚硝基脲基)吡喃葡萄糖 在 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucofuranose intramolecular 2,1-ester 、 2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-glucopyranose 、 1R-<1α(1S^*,2R^*),5α,5aα,6α(1S^*,2R^*),10α,10aα>-5,10-dihydroxytetrahydro-1,6-bis<1,2,3-trihydroxypropyl>-1H,3H,5H,8H-dioxazolo<3,4-a:3',4'-d>pyrazine-3,8-dione 、 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester
  参考文献：
  名称：

  Structures of the decomposition products of chlorozotocin: new intramolecular carbamates of 2-amino-2-deoxyhexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a002

文献信息

• Synthesis of all four stereoisomers of 5-formyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidin-2-ones from d-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.021

  日期：2013.6

  3-oxazolidin-2-ones (FHOs) were conveniently prepared from D-glucosamine by base-catalyzed epimerizations. 2-N,3-O-Carbonyl-D-glucosamine (7) was successively treated with NaBH4 and NaIO4 to give (4S,5R)-FHO 18, which was epimerized with DBU in DMF to give (4S,5S)-FHO 20. The glucosamine derivative 7 was epimerized to 2-N,3-O-carbonyl-D-mannosamine 23, from which (4R,5R)- and (4R,5S)-FHO derivatives (27 and

  5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷基-2-酮（FHOs）的所有四个立体异构体都可以通过D-葡萄糖胺通过碱催化的差向异构化方便地制备。用NaBH4和NaIO4依次处理2-N，3-O-羰基-D-葡萄糖胺（7）得到（4S，5R）-FHO 18，在DMF中用DBU差向异构化得到（4S，5S）-FHO 20.将葡糖胺衍生物7差向异构化为2-N，3-O-羰基-D-甘露糖胺23，由此制备了（4R，5R）-和（4R，5S）-FHO衍生物（27和31）。NMR测量表明，4,5-顺4（或5）-甲酰基-5（或4）-羟甲基-恶唑烷酮衍生物形成五元内酯环，而4,5-反式-二取代衍生物形成水合物。或开链醛的甲醇加合物或对称的二聚体。
• Structures of the decomposition products of chlorozotocin: new intramolecular carbamates of 2-amino-2-deoxyhexoses
  作者：Charles F. Hammer、Richard A. Loranger、Philip S. Schein

  DOI：10.1021/jo00321a002

  日期：1981.4