2-((乙氧基羰基)氨基)乙酸甲酯 | 13756-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((乙氧基羰基)氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-α-amino methyl carboxylic ester
• 英文别名: N-(ethyloxycarbonyl)-glycine methyl ester；methyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)acetate；methyl N-ethoxycarbonylglycinate；N-ethoxycarbonyl-glycine methyl ester；N-Aethoxycarbonyl-glycin-methylester；Carbaethoxy-aminoessigsaeuremethylester；Ethoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester；methyl 2-(ethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 13756-47-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09033273
• 分子量: 161.158
• InChiKey: JHESHOHUMIZHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((乙氧基羰基)氨基)乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(1R,5R,6R)-diethyl 4-oxo-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and applications of nitrogen substituted donor–acceptor cyclopropanes (N-DACs) in the divergent synthesis of azacycles

  摘要：

  开发了一种新型的高立体选择性分子内烯丙基氨基甲酸酯与卡宾的环丙烷化反应，以Cu(acac)2为催化剂，用于构建环丙烷吡咯烷酮。通过简单的硅胶处理，可将N-DAC的顺式异构体转化为反式异构体。这两种受体取代的N-DAC的环丙烷键的区域选择性断裂，产生了一系列多样性的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06591f
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-4,5-dihydro-[1,2,3]triazole-1-carboxylic acid ethyl ester 以 苯 为溶剂， 生成 2-((乙氧基羰基)氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Graziano,M.L.; Scarpati,R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 205 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HYDANTOIN CONTAINING DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] HYDANTOÏNE CONTENANT DES INHIBITEURS DE LA DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098206A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。
• Convenient Method for the Synthesis of N-(Ethyloxycarbonyl) Ester Derivatives from Amino Acids
  作者：J. V. Bhaskar Kanth、Marzappan Periasamy

  DOI：10.1080/00397919508011764

  日期：1995.5

  Abstract Amino acids upon treatment with ethyl chloroformate in methanol in the presence of potassium carbonate give the corresponding N-(ethyloxycarbonyl) amino acid ester derivatives in good yields. These derivatives can be also synthesized by performing the reaction in THF in the presence of alcohols.

  摘要 在碳酸钾的存在下，用氯甲酸乙酯在甲醇中处理氨基酸，以良好的收率得到相应的 N-（乙氧基羰基）氨基酸酯衍生物。这些衍生物也可以通过在醇存在下在 THF 中进行反应来合成。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。