tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate | 68970-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate
• 英文别名: tert-butyl aminocyanoacetate；t-Butyl 2-Aminocyanoacetate；amino-cyano-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 68970-51-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: JHQVNOCQCUQVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 生成 2,4-Dicyano-2-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of enaminonitriles. A new synthesis of .BETA.-aminopyrroles and related heterocycles.

  摘要：

  几种新的β-氨基吡咯、3-氨基吲哚、吡啶[3, 4-b]吲哚和吡咯啉[3, 2-b]吡啶通过一系列反应合成，涉及到烯胺与氰基的分子内加成反应。烯胺（1）是由叔丁基氨基氰乙酸酯和环己烯-1，3-二酮制备的，在存在乙醇钠的条件下，经过乙基溴乙酸酯取代甲烯后环化，得到2-叔丁氧羰基-2-乙氧羰基甲基-3-亚氨基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（2）。烯胺1与乙烯基甲酮-乙醇钠反应生成3-氨基-2-叔丁氧羰基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（7）。类似地，某些3-氨基吡咯（44和45）和吡咯啉[3, 2-b]吡啶（51和52）也是通过与叔丁基氨基氰乙酸酯反应得到的烯胺（41）合成的。通过将乙基乙酰乙酸酯与氨基氰乙酰酰胺缩合得到的烯胺（70-72）在碱的处理下经历环化反应，形成3-氨基-2-氨甲酰吡咯（73-75）。因此，几种新制备的3-氨基吡咯进一步衍生为新的吡咯啉[3, 2-d]（78-81）和吡咯啉-[3, 4-d]嘧啶（90和91）。文中还简要讨论了邻近的丁氧羰基在41中的空间效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3080
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 2-Oximinocyanoacetate 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以10 g的产率得到tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  杂原子链及其环化产物。IV。在位置5处被官能团取代的叔丁基-2-邻苯二甲酰亚胺基-2-（3,6-二氢-1,3-2 H-噻嗪-2-吡啶）-乙酸酯

  摘要：

  易被硫磺化的取代的N'-硫代乙酰基甲am实际上以两性离子8的形式存在，其中可移动的氢转移到氮N '上。这些两性离子在与亲双烯体的（4 + 2）环缩合下。形成的二氢噻嗪（10）是头孢烯和头孢菌素类似物合成中可能有趣的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170428

文献信息

• Dynamic One-Pot Three-Component Catalytic Asymmetric Transformation by Combination of Hydrogen-Bond-Donating and Amine Catalysts
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201101966

  日期：2011.8.8

  In control: The first dynamic one‐pot three‐component asymmetric transformation between aldehydes, protected α‐cyanoglycine esters, and enals catalyzed by a combination of a simple hydrogen‐bond‐donating catalyst and a chiral amine catalyst is disclosed. Polysubstituted proline derivatives, which have a quaternary α stereocenter, were synthesized with high endo‐, diastereo‐, and enantioselectivities

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。
• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。
• Selective C-tert-Butoxycarbonylation Using Di-tert-butyl Dicarbonate for the Synthesis of Multifunctional Carbon Compounds
  作者：Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1055/s-0029-1219826

  日期：2010.6

  The reaction of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) in the presence of the acylation catalyst 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was examined with N-Boc or N-acyl cyanoglycinate. The couple Boc2O/DMAP was found to act as an efficient agent for ­selective C-tert-butoxycarbonylation affording multifunctional carbon compounds.

  研究人员考察了二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在酰化催化剂 4-二甲氨基吡啶（DMAP）存在下与 N-叔丁氧羰基或 N-酰基氰基甘氨酸的反应。研究发现，Boc2O/DMAP 夫妇是一种高效的选择性 C-叔丁氧羰基化剂，可生成多功能碳化合物。
• 一种氨基葡萄糖衍生配体化合物及制备方法、 三羰基锝-99m标记的配合物、制备方法及用途
  申请人：中国科学院高能物理研究所

  公开号：CN105001274B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明提供了一种氨基葡萄糖衍生配体化合物及其制备方法。本发明还提供了一种三羰基锝‑99m标记的配合物，其具有如通式(B)所示结构，本发明还提供了三羰基锝‑99m标记配合物的制备方法以及用途。本发明的氨基葡萄糖衍生配体化合物以2,3‑二氨基丙酸偶联氨基葡萄糖，原料易得、制备方法简便。本发明的三羰基锝‑99m标记配合物由所述氨基葡萄糖衍生配体化合物与放射性三羰基锝‑99m形成，化学稳定性强、制备简单、化学纯度高、生物性能好，可以用于制备新型的肿瘤SPECT显像剂。
• Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20050203147A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药剂领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，其具有双芳基基团和至少一个杂环基团，可用作上述药剂。