2-((甲基氨基)甲基)苯基硼酸 | 365245-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((甲基氨基)甲基)苯基硼酸
• 英文名称: (2-((methylamino)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(methylaminomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 365245-83-6
• 化学式: C₈H₁₂BNO₂
• mdl: MFCD18453444
• 分子量: 165.0
• InChiKey: UJIXFCWSLWIWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((甲基氨基)甲基)苯基硼酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NEAR-IR GLUCOSE SENSORS

  摘要：

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。

  公开号：

  US20180179233A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-((甲基氨基)甲基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 2-Aminomethylbiphenyls via Suzuki-Miyaura Reactions

  摘要：

  我们制备了四种 2-(氨基甲基)芳基硼酸，并研究了它们在与不同芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的反应性。我们观察到，当与硼酸相邻的胺受到叔丁氧羰基 (t-Boc) 基团保护时，产率显着增加，反应时间缩短。然后，我们研究了 N-t-Boc 保护的底物在 N-B 键的潜在作用方面具有更高反应性的根源。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258554

文献信息

• PHENYLQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20130178443A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R1-R43 and X have the meanings indicated in claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  化合物(I)的新型喹唑啉酰胺衍生物，其中R1-R43和X具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• Boronic acid-linked fluorescent and colorimetric probes for copper ions
  作者：K. M. K. Swamy、Sung-Kyun Ko、Soo Kyung Kwon、Ha Na Lee、Chun Mao、Joung-Min Kim、Keun-Hyeung Lee、Jinheung Kim、Injae Shin、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/b814167c

  日期：——

  The first examples of boronic acid-linked fluorescent and colorimetric chemosensors for copper ions are reported; the monoboronic acid-conjugated rhodamine probe displays a highly selective fluorescent enhancement with Cu2+ among the various metal ions whereas the fluorescence of the bisboronic acid-conjugated fluorescein probe is selectively quenched by Cu2+, probably by way of a PET mechanism.

  报道了首批硼酸连接的荧光和比色铜离子化学传感器；单硼酸连接的罗丹明探针对多种金属离子中的Cu2+显示出高度选择性的荧光增强，而双硼酸连接的荧光素探针的荧光则通过Cu2+选择性淬灭，这可能是通过PET机制实现的。
• A New Fluorescein Derivative Bearing a Boronic Acid Group as a Fluorescent Chemosensor for Fluoride Ion
  作者：K. M. K. Swamy、Yoon Ju Lee、Han Na Lee、Jihyun Chun、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jo061429x

  日期：2006.10.1

  A new fluorescein derivative 1 bearing a boronic acid group was investigated as a fluorescent chemosensor for F-. An off−on type fluorescence enhancement was observed by the blocking of the photoinduced electron transfer mechanism, which was induced by the interaction between fluoride and boronic acid moiety.

  衍生物的新的荧光素1轴承硼酸基进行了研究，作为F A荧光化学传感器- 。通过阻断光诱导的电子转移机制观察到了关闭型荧光增强，这是由氟化物和硼酸部分之间的相互作用所诱导的。
• A High‐Affinity Fluorescent Sensor for Catecholamine: Application to Monitoring Norepinephrine Exocytosis
  作者：Le Zhang、Xin A. Liu、Kevin D. Gillis、Timothy E. Glass

  DOI：10.1002/anie.201810919

  日期：2019.6.3

  A fluorescent sensor for catecholamines, NS510, is presented. The sensor is based on a quinolone fluorophore incorporating a boronic acid recognition element that gives it high affinity for catecholamines and a turn‐on response to norepinephrine. The sensor results in punctate staining of norepinephrine‐enriched chromaffin cells visualized using confocal microscopy indicating that it stains the norepinephrine

  提出了一种用于儿茶酚胺的荧光传感器，NS510。该传感器基于结合了硼酸识别元件的喹诺酮荧光团，从而使其对儿茶酚胺具有很高的亲和力，并且对去甲肾上腺素有开启反应。该传感器可通过共聚焦显微镜观察到富含去甲肾上腺素的嗜铬细胞的点状染色，表明该传感器可染色分泌小泡中的去甲肾上腺素。电流分析法与全内反射荧光（TIRF）显微镜相结合表明，该传感器可用于观察胞吐作用后单个嗜铬粒蛋白颗粒的脱色。NS510是目前可用的亲和力最高的荧光去甲肾上腺素传感器，可用于在活细胞测定中测量儿茶酚胺。
• Selective Amine Recognition:  Development of a Chemosensor for Dopamine and Norepinephrine
  作者：Kristen E. Secor、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ol048625f

  日期：2004.10.1

  sensor binds to catecholamines such as dopamine and norepinephrine by forming an iminium ion with the amine as well as a boronate ester with the catechol. An internal hydrogen bond produces a colorimetric response to these analytes with good selectivity for catecholamines over simple amines. The fluorescence of the sensor is quenched by the catechol.

  [反应：见正文]设计并合成了含硼酸的香豆素醛。传感器通过与胺形成亚胺离子以及与邻苯二酚形成硼酸酯，从而与儿茶酚胺（如多巴胺和去甲肾上腺素）结合。内部氢键对这些分析物产生比色反应，对儿茶酚胺的选择性比对简单胺的选择性高。传感器的荧光被儿茶酚猝灭。