2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦)吡啶 | 947315-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦)吡啶
• 中文别名: 2-（1,1-二甲基丙基）-6-（二苯基膦基）吡啶
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylpropyl)-6-(diphenylphosphino)pyridine
• 英文别名: PPh₂(py-6-tert-amyl)；6-tert-amyl-2-diphenylphosphinopyridine；tampyphos；[6-(2-methylbutan-2-yl)pyridin-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 947315-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₄NP
• 分子量: 333.413
• InChiKey: ZEQMNGUCEYRQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  428.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性描述：
  H413

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦)吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-tert-Amyl-6-(diphenylphosphino)pyridine
ALPYPHOS
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-tert-Amyl-6-(diphenylphosphino)pyridine
别名
ALPYPHOS
: C22H24NP
分子式
: 333.41 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(1,1-Dimethylpropyl)-6-(diphenylphosphino)pyridine
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 78 - 82 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.229
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦)吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到RuCl2(η⁶-benzene)(κ¹-(P)-PPh2(py-6-tert-amyl))
  参考文献：
  名称：

  含有 2-（二苯基膦酰基）吡啶配体的芳烃-钌（II）和双（烯丙基）-钌（IV）配合物：腈水合反应的潜在催化剂？

  摘要：

  中性芳烃-钌(II)配合物[RuCl2(η6-芳烃){κ1-(P)-PPh2py}]和[RuCl2(η6-芳烃){κ1-(P)-PPh2(py-4-NMe2)}] （芳烃 = 苯、对伞花烃、均三甲苯、六甲基苯）已被合成并研究作为使用苯甲腈作为模型底物将腈选择性水合为酰胺的潜在催化剂。由于 2-(二苯基膦酰基)吡啶配体形成稳定的κ2-(P,N)-螯合环的高趋势，这些配合物的有效性很低，正如核磁共振光谱和用分离的阳离子衍生物进行的催化实验所证明的。 RuCl(η6-芳烃){κ2-(P,N)-PN}][SbF6] [PN = PPh2py, PPh2(py-4-NMe2)]。尽管不愿意采用螯合 κ2-(P,N) 配位模式，在复合物[RuCl2(η6-芳烃){κ1-(P)-PPh2(py-6-叔戊基)中未观察到庞大的2-(二苯基膦酰基)吡啶配体PPh2(py-6-叔戊基)的协同作用)}]（芳烃 =

  DOI：

  10.1002/ejic.201200592
• 作为产物：
  描述：

  [RuCl2(η3:η3-p-cymene){κ1-(P)-PPh2(py-6-tert-amyl)}] 在 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Facile transmetalation of a pyridyl-phosphine ligand from ruthenium to gold and silver

  摘要：

  Treatment of [RuCl2(n(6)-p-cymene){k(1)-(P)-PPh2(py-6-tert-amyl)}] (1a) and [RuCl2(n(3):n(3)-C10H16){k(1)-(P)-PPh2(py-6-tert-amyl)}] (1b) with [AuCl(SMe2)], in dichloromethane at room temperature, resulted in the formation of the dimethyl sulfide adducts [RuCl2(n(6)-p-cymene)(SMe2)] (3a) and [RuCl2(n(3): n(3-)C(10)H(16))( SMe2)] (3b), and the Au(I) complex [AuCl{k1-(P)-PPh2(py-6-tert-amyl)}] (4). Transmetalation of the pyridyl-phosphine PPh2(py-6-tert-amyl) (2) was also observed when dichloromethane solutions of 1a-b were treated with AgSbF6 in the presence of SMe2, the reactions leading to 3a-eb and the dinuclear Ag(I) derivative [Ag-2{mu-PPh2(py-6-tert-amyl)}(2)][SbF6](2) (5). In the absence of SMe2 transmetalation of the phosphine to silver was not observed. Instead, the unexpected protonation of the pyridyl group by HF, generated by partial hydrolysis of the SbF6- anion, occurred. Compounds [AuCl{k(1)-(P)-PPh2(py-6-tert-amyl)}] (4) and [Ag-2{mu-PPh2(py-6-tert-amyl)}(2)][SbF6](2) (5) were independently synthesized by reacting 2 with [AuCl(SMe2)] and AgSbF6, respectively, and their structures confirmed by means of single-crystal X-ray diffraction techniques, along with those of the protonated species [RuCl2(n(6)-p-cymene){k1-(P)PPh2(pyH-6-tert-amyl)}][SbF6] (6a) and [RuCl2(n(3):n(3)-C10H16){k(1)-(P)-PPh2(pyH-6-tert-amyl)}][SbF6] (6b). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.027
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 在 (η⁵-cyclopentadienyl) (η⁶-naphthalene)ruthenium hexafluorophosphate 、 十四烷 、 2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦)吡啶 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 正辛醛
  参考文献：
  名称：

  普通的和选择性的铜催化的格氏试剂与氮杂环亲电试剂的交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803312

文献信息

• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。
• Some Novel Cobalt Diphenylphosphine Complexes: Synthesis, Characterization, and Behavior in the Polymerization of 1,3-Butadiene
  作者：Giovanni Ricci、Giuseppe Leone、Giorgia Zanchin、Benedetta Palucci、Alessandra Forni、Anna Sommazzi、Francesco Masi、Stefano Zacchini、Massimo Guelfi、Guido Pampaloni

  DOI：10.3390/molecules26134067

  日期：——

  then used in association with methylaluminoxane (MAO) for the polymerization of 1,3-butadiene, and their behavior was compared with that exhibited in the polymerization of the same monomer by the systems CoCl2(PnPrPh2)2/MAO and CoCl2(PPh3)2/MAO. Some significant differences were observed depending on the MAO/Co ratio used, and a plausible interpretation for such a different behavior is proposed.

  通过氯化钴 (II) 与 (2-甲氧基乙基) 二苯基膦、(2-甲氧基苯基) 二苯基膦和 2-(1,1-二甲基丙基)-6-(二苯基膦基) 吡啶反应合成了一些新型的二苯基膦钴配合物。前两种配合物获得了适用于 X 射线衍射研究的单晶，并确定了它们的晶体结构。然后将新化合物与甲基铝氧烷 (MAO) 结合用于 1,3-丁二烯的聚合，并将它们的行为与 CoCl 2 (P n PrPh 2 ) 2系统在相同单体聚合中的行为进行比较/MAO 和 CoCl 2 (PPh 3 ) 2/毛。根据所使用的 MAO/Co 比率观察到一些显着差异，并提出了对这种不同行为的合理解释。
• Exploring Rhodium(I) Complexes [RhCl(COD)(PR₃)] (COD = 1,5-Cyclooctadiene) as Catalysts for Nitrile Hydration Reactions in Water: The Aminophosphines Make the Difference
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Rocío García-Álvarez、Cristian Vidal、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/cs500241p

  日期：2014.6.6

  Several rhodium(I) complexes, [RhCl(COD)-(PR3)], containing potentially cooperative phosphine ligands, have been synthesized and evaluated as catalysts for the selective hydration of organonitriles into amides in water. Among the different phosphines screened, those of general composition P(NR2)(3) led to the best results. In particular, complex [RhCl(COD)P(NMe2)(3)}] was able to promote the selective hydration of a large range of nitriles in water without the assistance of any additive, showing a particularly high activity with heteroaromatic and heteroaliphatic substrates. Employing this catalyst, the antiepileptic drug rufinamide was synthesized in high yield by hydration of 4-cyano-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole. For this particular transformation, complex [RhCl(COD)P(NMe2)(3)}] resulted more effective than related ruthenium catalysts.
• A General and Selective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Tertiary Grignard Reagents with Azacyclic Electrophiles
  作者：Lukas Hintermann、Li Xiao、Aurélie Labonne

  DOI：10.1002/anie.200803312

  日期：2008.10.13
• Arene‐Ruthenium(II) and Bis(allyl)‐Ruthenium(IV) Complexes Containing 2‐(Diphenylphosphanyl)pyridine Ligands: Potential Catalysts for Nitrile Hydration Reactions?
  作者：Rocío García‐Álvarez、Sergio E. García‐Garrido、Josefina Díez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/ejic.201200592

  日期：2012.9

  of the 2-(diphenylphosphanyl)pyridine ligands to form stable κ2-(P,N)-chelate rings, as demonstrated by NMR spectroscopy and catalytic experiments performed with the isolated cationic derivatives [RuCl(η6-arene)κ2-(P,N)-P N}][SbF6] [P N = PPh2py, PPh2(py-4-NMe2)]. Despite its reluctance to adopt a chelating κ2-(P,N) coordination mode, cooperative effects of the bulky 2-(diphenylphosphanyl)pyridine

  中性芳烃-钌(II)配合物[RuCl2(η6-芳烃)κ1-(P)-PPh2py}]和[RuCl2(η6-芳烃)κ1-(P)-PPh2(py-4-NMe2)}] （芳烃 = 苯、对伞花烃、均三甲苯、六甲基苯）已被合成并研究作为使用苯甲腈作为模型底物将腈选择性水合为酰胺的潜在催化剂。由于 2-(二苯基膦酰基)吡啶配体形成稳定的κ2-(P,N)-螯合环的高趋势，这些配合物的有效性很低，正如核磁共振光谱和用分离的阳离子衍生物进行的催化实验所证明的。 RuCl(η6-芳烃)κ2-(P,N)-PN}][SbF6] [PN = PPh2py, PPh2(py-4-NMe2)]。尽管不愿意采用螯合 κ2-(P,N) 配位模式，在复合物[RuCl2(η6-芳烃)κ1-(P)-PPh2(py-6-叔戊基)中未观察到庞大的2-(二苯基膦酰基)吡啶配体PPh2(py-6-叔戊基)的协同作用)}]（芳烃 =