2-(1,3,3-三甲基丁基)烯丙醇 | 68039-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(1,3,3-三甲基丁基)烯丙醇
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-2-methylidenehexan-1-ol
• 英文别名: 2-methylene-3,5,5-trimethyl-1-hexanol；2-methylene-3,5,5-trimethylhexan-1-ol；1-Hexanol, 3,5,5-trimethyl-2-methylene-
• CAS: 68039-76-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: XSBHPGJXCJMNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3,3-三甲基丁基)烯丙醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4,5,7,7-tetramethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  γ-不饱和醛作为潜在的LilialReplacers

  摘要：

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400072
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基己醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(1,3,3-三甲基丁基)烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  γ-不饱和醛作为潜在的LilialReplacers

  摘要：

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400072

文献信息

• Organoleptic Compounds and Their Use in Perfume Compositions
  申请人：Narula Anubhav P.S.

  公开号：US20080064624A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention is directed to the novel cyclohexyl, cyclopentyl and acyclic ester compounds of the general formula: wherein R and R 1 independently represent a hydrogen or a straight, branched or cyclic hydrocarbon consisting of less than 15, preferably less than 10, most preferably less than 4 carbon atoms and contain one or more double bonds.

  本发明涉及一种新型的环己基、环戊基和无环酯化合物，其一般式如下：其中，R和R1独立地表示氢或由少于15个碳原子组成的直链、支链或环烃，最好少于10个碳原子，最好少于4个碳原子，并且其中一个或多个化合物中含有双键。
• 3,4-dihydro-2H-pyrans useful as pesticides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04876275A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  3,4-dihydro-2H-pyrans of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is C.sub.4 -C.sub.20 -alkyl, C.sub.4 -C.sub.20 -alkoxyalkyl, aryl or C.sub.7 -C.sub.20 -arylalkyl, or is aryl or C.sub.7 -C.sub.20 -arylalkyl which bears from one to three substituents selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy or C.sub.1 -C.sub.8 -haloalkoxy, R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.3 is aryl, or aryl bearing from one to three substituents selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy or C.sub.1 -C.sub.8 -haloalkoxy, or the radical ##STR2## where R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.7 is phenyl or benzoyl, or phenyl or benzoyl bearing from one to three substituents selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy and C.sub.1 -C.sub.8 -haloalkoxy, or a five- or six-membered heterocycle containing one or two oxygen atoms and which is either unsubstituted or substituted by one to three C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl groups or one C.sub.3 -C.sub.6 -spirocycloalkyl, and l, m and n are 0 or 1, and their use for combating pests.

  式I中的3,4-二氢-2H-吡喃化合物，其中R1为C4-C20烷基，C4-C20烷氧基烷基，芳基或C7-C20芳基烷基，或为带有1-3个取代基的芳基或C7-C20芳基烷基，所述取代基选自卤素，C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；R2为氢或C1-C4烷基；R3为芳基，或带有1-3个取代基的芳基，所述取代基选自卤素，C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基，或为基团；其中R4，R5和R6为氢或C1-C4烷基，R7为苯基或苯甲酰基，或带有1-3个取代基的苯基或苯甲酰基，所述取代基选自卤素，C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C1-C8烷氧基和C1-C8卤代烷氧基，或为含有一个或两个氧原子的五元或六元杂环，其未取代或取代1-3个C1-C8烷基或一个C3-C6螺环烷基；l，m和n为0或1。该化合物用于防治害虫。
• 3,4-Dihydro-2H-pyrane
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0285936A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  3,4-Dihydro-2H-pyrane der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R¹      C₄-C₂₀-Alkyl, C₄-C₂₀-Alkoxy-alkyl, Aryl, C₇-C₂₀-Aryl-alkyl, durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkoxy oder C₁-C₈-Halogenalkoxy ein- bis dreifach substituiertes Aryl oder C₇-C₂₀-Aryl-alkyl, R²      Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R³      Aryl, durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-­Alkoxy oder C₁-C₈-Halogenalkoxy ein- bis dreifach substituiertes Aryl oder den Rest wobei R⁴,R⁵,R⁶      für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, R⁷      für Phenyl, Benzoyl, durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogen­alkyl, C₁-C₈-Alkoxy oder C₁-C₈-Halogenalkoxy ein- bis dreifach substituiertes Phenyl oder Benzoyl, oder ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Sauerstoffatome, der gegebenenfalls durch eine bis drei C₁-C₈-Alkylgruppen oder ein C₃-C₆-Spirocycloalkyl substituiert ist, und l, m, n      für die Zahlen 0 und 1 stehen, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

  通式 I 的 3,4-二氢-2H-吡喃 其中取代基的含义如下： R¹ C₄-C₂₀-烷基、C₄-C₂₀-烷氧基烷基、芳基、C₇-C₂₀-芳基烷基，通过卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₈-卤代烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-烷氧基或 C₁-C₈-卤代烷氧基单至三取代芳基或 C₇-C₂₀-芳基烷基、 R² 氢或 C₁-C₄ 烷基、 R³ 芳基、被卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-烷氧基或 C₁-C₈-卤代烷氧基取代一至三次的芳基或自由基。 其中 R⁴、R⁵、R⁶ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基、 R⁷代表苯基、苯甲酰基、被卤素、C₁-C₈-烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₁-C₈-烷氧基或 C₁-C₈-卤代烷氧基取代一至三次的苯基或苯甲酰基、或含有一个或两个氧原子的 5 或 6 元杂环，该杂环任选被一至三个 C₁-C₈ 烷基或 C₃-C₆ 螺环烷基取代，且 l、m、n 代表数字 0 和 1、 它们的制备和用于防治害虫。
• US4876275A
  申请人：——

  公开号：US4876275A

  公开（公告）日：1989-10-24
• <i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes as Potential<i>Lilial</i>Replacers
  作者：Martin Schroeder、Marion Mathys、Nadja Ehrensperger、Michelle Büchel

  DOI：10.1002/cbdv.201400072

  日期：2014.10

  boost substantivity and to understand the structural requirements for a ‘Lilial’ odour. The aldehydes were obtained via Claisen rearrangements of ‘exo‐methylidene’ vinyl ethers, allenyl vinyl ethers, or allenyl allyl ethers. Alternatively, coupling of terminal alkynes with allyl alcohols led to the desired aldehydes. Derivatives of 10 and their sila analogues were also synthesised. The olfactory properties

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。