2-(1,5,5-三甲基环己-2-烯-1-基)乙醛 | 127826-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,5,5-三甲基环己-2-烯-1-基)乙醛
• 英文名称: (1,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl)ethanal
• 英文别名: (+/-)-(1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)acetaldehyde；2-(1,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl)acetaldehyde；2-Cyclohexene-1-acetaldehyde, 1,5,5-trimethyl-；2-(1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 127826-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: RCYWRNPBCCKPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5,5-三甲基环己-2-烯-1-基)乙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [5-Chloro-1-(1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-3-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to allenes and polycyclic structures using propargyl radicals

  摘要：

  A general approach to the synthesis of allenes and polycyclic structures has been developed, based on the addition of a xanthate to an enyne followed by ring-closure of the allenyl radical on to an internal olefin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.154
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 在 mercury(II) diacetate 、 烯丙醇 作用下， 反应 24.5h， 生成 2-(1,5,5-三甲基环己-2-烯-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  亚胺基：第一部分。烯烃的生成和分子内捕获。

  摘要：

  缓慢加入三丁基锡烷向sulphenylimines 2得到相应的Δ 1 - pyrrolenines 5通过分子内加入中间体亚氨基团，其可以容易地连接到分子间除亲电子烯烃的方法的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80849-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja1053913

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed carbonylative Heck-type cyclization of alkyl halides is described. Treatment of a range of primary and secondary alkyl iodides with catalytic palladium(0) under CO pressure forms a variety of synthetically versatile enone products. The reactivity described represents a rare example of a palladium-catalyzed Heck-type cyclization involving unactivated alkyl halides with β-hydrogens

  描述了烷基卤化物的钯催化羰基化 Heck 型环化。在 CO 压力下用催化钯 (0) 处理一系列伯和仲烷基碘，形成各种合成通用的烯酮产品。所描述的反应性代表了钯催化的 Heck 型环化的一个罕见例子，涉及未活化的烷基卤与 β-氢。烯烃取代具有良好的耐受性，并且可以轻松获得单环和双环碳环。
• A new approach to the synthesis of polycyclic structures
  作者：Michael E Briggs、Myriem El Qacemi、Chakib Kalaı̈、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.035

  日期：2004.7

  A general, convergent approach to the synthesis of polycyclic structures has been developed, based on the tandem radical addition/cyclisation of xanthates to dienones followed by an ionic ring closure to give, finally, a number of variously substituted tricyclic compounds.

  基于黄原酸酯的串联自由基加成/环化成二烯酮，然后进行离子闭环，最终得到许多不同取代的三环化合物，已经开发了一种合成的多环结构的通用收敛方法。
• Cyclisation of imine radicals derived from sulphenylimines: A simple access to Δ1-pyrrolines.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94340-5

  日期：1990.1
• Winska; Wawrzenczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1887 - 1897
  作者：Winska、Wawrzenczyk

  DOI：——

  日期：——
• Fouquet, Eric; Gabriel, Andreas; Maillard, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 590 - 598
  作者：Fouquet, Eric、Gabriel, Andreas、Maillard, Bernard、Pereyre, Michel

  DOI：——

  日期：——