2-(1-羟基-2-甲基丙基)环戊-2-烯-1-酮 | 152539-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基-2-甲基丙基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2-methyl-propyl)-cyclopent-2-enone；2-Cyclopenten-1-one, 2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-；2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 152539-90-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RRRVOVOQISQJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 异丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2-(1-羟基-2-甲基丙基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of the Morita−Baylis−Hillman Reaction by a Simple Mixed Catalyst System

  摘要：

  By using a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a nucleophile in the presence of an equal amount of tetramethylethylenediamine (TMEDA) and MgI2, Morita-Baylis-Hillman adducts can be obtained in good to excellent yields from various aromatic and aliphatic aldehydes and cyclic enones/enoates at room temperature after convenient reaction times.

  DOI：

  10.1021/jo900603w

文献信息

• Vinyl Anion Equivalents. Part IV. Efficient Synthesis of 2-(1-Hydroxyalkyl)-2-cyclopenten-1-ones
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2720

  日期：1993.9

  Aldol reactions of lithium enolates resulted from conjugate additions of tributylstannyllithium to 2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one provides 2-(1-hydroxyalkyl)-2-cyclopenten-1-ones in high yields. Significantly good 1,4-asymmetric induction took place in analogous aldol reactions starting with chiral 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one.

  烯醇锂的羟醛反应由三丁基锡锂与 2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮的共轭加成产生，以高产率提供 2-(1-羟基烷基)-2-环戊烯-1-酮。在以手性 4-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮开始的类似醛醇反应中发生了显着良好的1,4-不对称诱导。
• [DE] 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE<br/>[EN] 2-ALKYLIDENE- AND 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONE AS PERFUMES<br/>[FR] 2-ALKYLIDENE-CYCLOPENTANONES ET 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONES COMME PARFUMS
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006030010A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel (Ia) oder (Ib), wobei in jeder der Formeln (Ia) und (Ib), R1 H oder Methyl und R2 eine verzweigte oder unverzweigte C1- bis C5-Alkylgruppe ist, als Jasmin-Riechstoff.

  描述了使用化学式(Ia)或(Ib)所示的连接物的使用，其中在化学式(Ia)和(Ib)中，R1为氢或甲基，R2为支链或非支链的C1-C5烷基，作为茉莉香味。
• 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1791804A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• Acceleration of the Morita−Baylis−Hillman Reaction by a Simple Mixed Catalyst System
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/jo900603w

  日期：2009.6.19

  By using a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a nucleophile in the presence of an equal amount of tetramethylethylenediamine (TMEDA) and MgI2, Morita-Baylis-Hillman adducts can be obtained in good to excellent yields from various aromatic and aliphatic aldehydes and cyclic enones/enoates at room temperature after convenient reaction times.