2-(1-羟基-4-氧代-1-环己-2,5-二烯基)乙酸 | 55604-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基-4-氧代-1-环己-2,5-二烯基)乙酸
• 英文名称: (4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)acetic acid
• 英文别名: quinolacetic acid；2-(1-Hydroxyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)essigsaeure；2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetic acid
• CAS: 55604-87-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: RFJUCKOEXRTZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 在 氧气 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以8.4%的产率得到尿黑酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶的NIH转变的中间分配动力学同位素效应和羟基扁桃酸酯合酶的羟化反应揭示了机理的复杂性

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）和羟基扁桃酸合酶（HMS）是相似的酶，可使用底物4-羟基苯基丙酮酸（HPP）和双氧来催化复杂的双加氧反应。两种酶都将HPP脱羧，然后将所得的羟基苯乙酸（HPA）羟基化。HPPD催化的羟基化反应将HPA的乙酰基取代基以1,2-移位的形式形成2,5-二羟基苯乙酸盐（均相酸盐，HG），而HMS的羟基化反应将羟基置于苄基碳上，形成3'-羟基苯乙酸盐（S-羟基扁桃酸酯，HMA）而无需化学反应。HPPD的野生型形式和两种酶的变体解偶联形成天然和非天然产物。我们已经使用中间分配来探索分叉步骤，这些步骤通过在HPP底物的苄基位置上用氘代替pro来形成这些产物。这些取代导致产物比率的改变，该比率可用于计算特定产物形成的动力学同位素效应（KIE）。对于HPPD，继发的正常KIEs表明，在移位之前，置换反应中的键裂解是通过均溶机理发生的。NMR分析HPPD衍生的HG与对映体

  DOI：

  10.1021/bi400534q

文献信息

• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1471056B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• Plantes tolérantes aux herbicides par contournement de voie métabolique
  申请人：Bayer S.A.S.

  公开号：EP2141240B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• MATERIALS AND METHODS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BAGI Research Limited

  公开号：EP2521554B1

  公开（公告）日：2017-11-22
• US7662974B2
  申请人：——

  公开号：US7662974B2

  公开（公告）日：2010-02-16