2-(1-羟基-5,5-二甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮 | 61856-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基-5,5-二甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: (±)-2-(1-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-pyrrolidin-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(1-Hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-YL)-1-phenylethanone；2-(1-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 61856-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RSVRHTHHVAIPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1-羟基-5,5-二甲基吡咯烷-2-基)-1-苯基乙酮 、
  参考文献：
  名称：

  环硝基的曼尼希型反应：含哌啶生物碱的对映选择性合成的有效方法。

  摘要：

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201809799

文献信息

• Mannich‐type Reactions of Cyclic Nitrones: Effective Methods for the Enantioselective Synthesis of Piperidine‐containing Alkaloids
  作者：Vladislav G. Lisnyak、Tessa Lynch‐Colameta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201809799

  日期：2018.11.12

  dozens of biologically active 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, only a limited number of approaches exist for their synthesis. Herein is described two Mannich-type additions to nitrones, one using β-ketoacids under catalyst-free conditions and another using methyl ketones in the presence of chiral thioureas, which can generate a broad array of such 2-substituted materials, as well as other

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。