2-(1-羟基环戊基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 84466-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环戊基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-cyclopentyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclopentyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 84466-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QLLQJSUZKVRXRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 苯丙酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-(1-羟基环戊基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡：通过二价锡烯醇酸盐在两个酮之间进行轻松的交叉醛醇反应

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与第二个酮反应，以良好到优异的产率提供相应的交叉羟醛产物。在与芳香酮交叉偶联的情况下，观察到增强的苏氨酸选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1459

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• A new aldol reaction via cerium enolates
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88405-1

  日期：1983.1

  Cerium enolates formed from cerium (III) chloride and lithium enolates undergo aldol reaction with ketones or sterically crowded aldehydes to afford the corresponding β-hydroxyketones in high yields.

  由氯化铈（III）和烯酸锂形成的烯醇铈与酮或在空间上拥挤的醛发生醛醇缩合反应，以高收率提供相应的β-羟基酮。
• STEVENS, R. W.;IWASAWA, NOBUHARU;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 9, 1459-1462
  作者：STEVENS, R. W.、IWASAWA, NOBUHARU、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;YOKOYAMA, MASATAKA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5233-5236
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU;STEVENS, R. W.;HAGA, TORU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1381-1390
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU、STEVENS, R. W.、HAGA, TORU

  DOI：——

  日期：——