2-(1-金刚烷)-N-羟基乙酰胺 | 136561-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-金刚烷)-N-羟基乙酰胺
• 英文名称: 1-adamantane-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: 1-adamantylacetohydroxamic acid；ANH；2-(1-adamantyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 136561-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00154636
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JKZCKUGJZBWOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷)-N-羟基乙酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 octahydro-3a,7:5,9-dimethanocycloocta[b]pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-金刚烷)-N-羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535

文献信息

• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• Toward the discovery of potent inhibitors of botulinum neurotoxin A: development of a robust LC MS based assay operational from low to subnanomolar enzyme concentrations
  作者：Kateřina Čapková、Mark S. Hixon、Laura A. McAllister、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/b808305c

  日期：——

  The development of a sensitive, yet reliable assay for the analysis of botulinum neurotoxin A (BoNT/A) inhibitors is described; using this assay a new protease inhibitor was characterized and found to be one of the most potent inhibitors reported to date.

  报告介绍了一种用于分析肉毒杆菌神经毒素 A（BoNT/A）抑制剂的灵敏而可靠的检测方法的开发情况；使用这种检测方法对一种新的蛋白酶抑制剂进行了鉴定，发现它是迄今报道的最有效的抑制剂之一。
• Reaction of Dioxazolones with Boronic Acids: Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Aryl Amides via <i>N</i>-Acyl Nitrenes
  作者：Abdullahi K. Adegboyega、Jongwoo Son

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01837

  日期：2022.7.15

  The versatility of the developed reaction is proven by ample scope having a wide range of functional group tolerance. The reaction optimization conditions revealed that a fluorine additive demonstrated improved reactivity toward the intended transformation. The addition of triphenylphosphine resulted in N-acyl iminophosphorane, suggesting the involvement of an N-acyl nitrene intermediate.

  二恶唑酮作为直接酰胺源，已在氯化铜 (I) 存在下与硼酸一起使用，以在室温下获得N-芳基酰胺。所开发反应的多功能性通过具有广泛的官能团耐受性的广泛范围证明。反应优化条件表明，氟添加剂表现出对预期转化的改进反应性。三苯基膦的添加导致N-酰基亚氨基正膦，表明N-酰基氮烯中间体的参与。
• Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Intermolecular C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Jinhong Chen、Hao Wang、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202212983

  日期：2022.12.12

  A Ni-catalyzed site-selective intermolecular C(sp3)−H amidation has been developed. This protocol is characterized by its mild conditions, broad substrate scope, and excellent chemo- and site-selectivity, thus unlocking a complementary technique to conventional C(sp3)−N bond-forming reactions for accessing amine architectures from simple building blocks.

  已开发出镍催化的位点选择性分子间 C(sp 3 )−H 酰胺化反应。该协议的特点是条件温和、底物范围广以及出色的化学和位点选择性，从而解锁了传统 C(sp 3 ) −N键形成反应的互补技术，用于从简单的构建块访问胺结构。