2-(1-金刚烷基)-2-溴乙酸 | 59768-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-金刚烷基)-2-溴乙酸
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-2-bromoacetic acid
• 英文别名: bromo-(1-adamantyl)acetic acid；bromo(1-adamantyl)acetic acid；1-adamantylbromoacetic acid；α-bromotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-acetic acid；α-bromotricyclo[3.3.1.1 37]decane-1-acetic acid；a-bromotricyclo [3.3.1.1 37] decane-1-acetic acid；2-(Adamantan-1-yl)-2-bromoacetic acid
• CAS: 59768-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• mdl: MFCD00154384
• 分子量: 273.17
• InChiKey: GQBVPWDPTCICNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-2-溴乙酸 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTYL) ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTYL) ACÉTYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE

  摘要：

  提供了制备萨格列普汀的新工艺以及用于制备萨格列普汀的新中间体。

  公开号：

  WO2013179297A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoadamantaneacetyl chloride 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-(1-金刚烷基)-2-溴乙酸
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Novikova, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1327 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。
• PROCESS FOR PREPARATION OF (IS, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMIN0-2-(3-HYDROXY-l-ADAMANTYL) ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  申请人：DAVULURI RAMAMOHAN RAO

  公开号：US20150112084A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided are novel processes for the preparation of Saxagliptin and novel intermediates employed in the process for preparing Saxagliptin.

  提供了制备萨格列普汀的新工艺和用于制备萨格列普汀的新中间体。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Vu Chi Truc

  公开号：US20050090539A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Vu Truc Chi

  公开号：US20090018311A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase iv inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2505579A2

  公开（公告）日：2012-10-03

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。