2-(1-金刚烷基)甘氨酸 | 59768-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-金刚烷基)甘氨酸
• 中文别名: 1-羧甲胺基金刚烷
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-2-aminoacetic acid
• 英文别名: (R,S)-(adamant-1-yl)aminoacetic acid；amino-(1-adamantyl)acetic acid；(S)-2-(adamantan-1-yl)glycine；1-adamantyl(amino)acetic acid；rac-2-(1-adamantyl)glycine；(adamant-1-yl)glycine；2-(1-Adamantyl)-2-azaniumylacetate
• CAS: 59768-71-7；60256-21-5；95853-35-3；100926-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01838120
• 分子量: 209.288
• InChiKey: NJRFVURYVWPLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rac-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (R)-(1-adamantyl)glycine and (R)-2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol: a combination of cobalt-mediated β-ketoester alkylation and enzyme-based aminoalcohol resolution

  摘要：

  Alkylation of the cobalt(II) complex of ethyl acetoacetate with 1-bromoadamantane affords ethyl 2-(1-adamantyl)acetoacetate, which was converted into rac-(1-adamantyl)glycine 1 and rac-2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol 7. This was separated into enantiomers by means of vinyl acetate in the presence of Pseudomonas cepacea. Configuration R was assigned to the enantiomerically pure aminoalcohol (R)-7 on the basis of X-ray diffraction data. Further oxidation of N-protected aminoalcohol (R)-8 afforded enantiomerically pure amino acid (R)-1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00428-6
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 potassium permanganate 、 nickel aluminum 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1-金刚烷基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-N-boc-3-hydroxyadamantylglycine合成的便捷方法：沙格列汀的关键中间体

  摘要：

  （S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸是沙格列汀的关键中间体。由1-金刚烷羧酸合成得到1-乙酰金刚烷（2），将其通过氧化转化为2-（1-金刚烷基）-2-氧乙酸（3），然后转化为1-金刚烷基-2-羟基亚氨基乙酸。酸（4），然后处理盐酸羟胺，然后将4还原并进行Boc保护，得​​到N-Boc-金刚烷基甘氨酸（5），将其用KMnO4氧化并用手性碱处理。利用该途径，制备了（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸。这项工作是阐述合成（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸的简便途径，并为合成沙格列汀提供新的思路。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421231237

文献信息

• [EN] CFTR-MODULATING ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES MODULANT CFTR
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113808A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用可接受盐以及其制药制剂。还描述了此类化合物的组成以及在治疗由CFTR活性缺陷介导的疾病和症状的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Recyclable Ligands for the Non‐Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Challenging α‐Amino Acids
  作者：Yong Nian、Jiang Wang、Shengbin Zhou、Shuni Wang、Hiroki Moriwaki、Aki Kawashima、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201507273

  日期：2015.10.26

  tridentate ligands were employed for substantially advancing the purely chemical dynamic kinetic resolution (DKR) of unprotected racemic tailor‐made α‐amino acids (TM‐α‐AAs), enabling the first DKR of TM‐α‐AAs bearing tertiary alkyl chains as well as multiple unprotected functional groups. Owing to the operationally convenient conditions, virtually complete stereoselectivity, and full recyclability of the

  使用结构简单且价格便宜的手性三齿配体，大大提高了未保护的外消旋特制α-氨基酸（TM-α-AAs）的纯化学动力学动力学分辨率（DKR），从而使TM-α-AAs轴承的首个DKR叔烷基链以及多个未保护的官能团。由于操作上的便利条件，几乎完全的立体选择性和手性来源的完全可回收性，这种方法应在制备TM-α-AA方面获得广泛的应用，尤其是大规模的应用。
• Enantioselectivity of nickel(II) and copper(II) complexes of Schiff bases derived from amino acids and (S)-o-[(N-benzylprolyl)amino]-acetophenone or (S)-o-[(N-benzylprolyl)amino]benzaldehyde. Crystal and molecular structures of [Ni{(S)-bap-(S)-Val}] and [Cu{(S)-bap-(S)-Val}]
  作者：Yuri N. Belokon、Victor I. Maleyev、Sergei V. Vitt、Mikhail G. Ryzhov、Yuri D. Kondrashov、Sergei N. Golubev、Yuri P. Vauchskii、Anna I. Kazika、Marina I. Novikova、Pavel A. Krasutskii、Aleksandr G. Yurchenko、Inna L. Dubchak、Valeri E. Shklover、Yuri T. Struchkov、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/dt9850000017

  日期：——

  crystallographic analysis. The kinetic CH-acidity and deuterium exchange of the hydrogen of an amino acid moiety under the action of bases has been studied. The deuterium exchange is accompained with epimerization which results in 80% excess of the (S)-2-[2H]amino acid. The stereoselectivity in the nickel complexes has been found to be higher than in the copper ones. The epimerization rate constant lies

  衍生自（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮[（S）-bap]和氨基酸（aa）：甘氨酸的Schiff碱的铜（II）和镍（II）配合物，（R）和（S）-和（S）-缬氨酸（val），（R）-和（S）-金刚烷-1-基丙氨酸和（R）-和（S）-金刚烷-1-基甘氨酸已经合成。配合物的结构已通过物理和化学方法确定；另外[Cu （S）-bap-（S）-Val}]和[Ni （S）-bap-（（S）-Val}]已经通过X射线晶体学分析确定。研究了在碱的作用下氨基酸部分氢的动力学CH酸度和氘交换。氘交换accompained与差向异构化，其结果以80％的过量的（的小号）-2- [ 2 H]氨基酸。已发现镍络合物中的立体选择性高于铜络合物中的立体选择性。差向异构速率常数在5×10 –4 –1.2×10 –1 dm 3 mol –1 s –1的范围内。观察到的立体选择性效应是根据X来解释的射线分析，圆二色性和1
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF a-KETO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'ACIDES ?-CÉTO-CARBOXYLIQUES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2012028721A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention refers to a process for the reductive amination of α-keto carboxylic acids catalyzed by transition metal containing compounds.

  这项发明涉及一种由含有过渡金属化合物催化的α-酮羧酸还原胺化过程。
• PROCESS FOR PREPARATION OF (IS, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMIN0-2-(3-HYDROXY-l-ADAMANTYL) ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  申请人：DAVULURI RAMAMOHAN RAO

  公开号：US20150112084A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided are novel processes for the preparation of Saxagliptin and novel intermediates employed in the process for preparing Saxagliptin.

  提供了制备萨格列普汀的新工艺和用于制备萨格列普汀的新中间体。