2-(1-金刚烷基)苯并咪唑 | 23280-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1-金刚烷基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-adamantylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)benzimidazole；2-(1-adamantyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 23280-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: VZJQLKDAEBGCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  420 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  465.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-(1-adamantyl)-5(6),7(4)-dinitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-金刚烷基）-1 H-苯并咪唑及其新型衍生物的制备

  摘要：

  已经合成了2-（1-金刚烷基）-1 H-苯并咪唑，已经进行了硝化和硝基衍生物的还原。通过将获得的2-（1-金刚烷基）-1 H-苯并咪唑-5（6）-胺与芳族醛和酰氯缩合，可以得到相应的新型席夫碱和酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1671-z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1-金刚烷基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris(azol-1-yl)-1,3,5-triazines: A New Class of Multidentate Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9173

文献信息

• 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电 子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN112142674B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本申请属于有机材料技术领域，具体涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有式1所示的结构。将本申请的化合物作为电子传输层用于制备有机电致发光器件时，能够有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率或驱动电压。
• Conformational study of bis(2-substituted-benzimidazol-1-yl)methanes by Kerr effect and dipole moment methods
  作者：S.B. Bulgarevich、M.D. Gruntfest、D.Ya. Movshovich、V. Bobosik、R.M. Claramunt、C. López、J. Elguero

  DOI：10.1016/0022-2860(92)80158-e

  日期：1992.11

  combined use of molar Kerr constants and electric dipole moments allows the determination of the major conformers of bis(2-R-benzimidazol-1-yl)methanes. For R = methyl and ethyl, conformers A (trans-trans-anti) and C (cis-cis-anti) are present, whereas for R = adamant-1-yl, the equilibrium involves conformers A and B (trans-cis-anti). In the case of R = t-butyl, the three conformations are present. It is

  摘要 摩尔克尔常数和电偶极矩的结合使用可以确定双（2-R-苯并咪唑-1-基）甲烷的主要构象异构体。对于 R = 甲基和乙基，存在构象 A（反-反-反）和 C（顺-顺-反），而对于 R = 金刚烷-1-基，平衡涉及构象 A 和 B（反-顺-反）反对）。在 R = t-丁基的情况下，存在三种构象。可以根据 Taft 的 E0s 空间参数合理化这些比例。
• 2-Alkyl substituted benzimidazoles as a new class of selective AT2 receptor ligands
  作者：Tamal Roy、Nadia N. Petersen、Greeshma Gopalan、Johan Gising、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116804

  日期：2022.7

  comprising a benzimidazole rather than the imidazole ring that is common in AT2R ligands e.g. in the AT2R agonist C21, can provide both high affinity and receptor selectivity. In particular, compounds encompassing benzimidazoles, substituted in the 2-position with small bulky groups such as an isopropyl (Ki = 4.0 nM) or a tert-butyl (Ki = 5.3 nM) or alternatively a thiazole heterocycle (Ki = 5.1 nM)

  包含苯并咪唑而不是在AT 2 R 配体例如AT 2 R 激动剂C21 中常见的咪唑环的配体可以提供高亲和力和受体选择性。特别地，包括苯并咪唑的化合物，在 2 位被小体积基团取代，例如异丙基 ( K i  = 4.0 nM) 或叔丁基 ( K i  = 5.3 nM) 或噻唑杂环 ( K i  = 5.1 nM) 表现出高亲和力和 AT 2 R 选择性。AT 1中的正丁基链R 选择性沙坦，使配体的受体选择性降低。迄今为止报道的大多数 AT 2 R 选择性配体中存在的联芳基支架上的异丁基最初来源于非选择性强效 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313。值得注意的是，在本文讨论的所有配体中，异丁基被正丙基取代，并且提供了对AT 2 R具有高亲和力的配体，此外它们中的大多数表现出良好的AT 2 R/AT 1 R选择性。在不同位置引入氟原子对亲和力数据没有明显影响。带有噻唑或叔叔的配体连接到
• Free radical alkyldesulfonation of benzimidazole-2-sulfonic acid
  作者：E. B. Tsupak、I. V. Vikhryanova

  DOI：10.1007/bf00505976

  日期：1984.12
• Pellicciari; Fioretti; Cogolli, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 12, p. 2103 - 2105
  作者：Pellicciari、Fioretti、Cogolli、Tiecco

  DOI：——

  日期：——