2-(1-金刚烷基)苯酚 | 38614-06-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-金刚烷基)苯酚
• 英文名称: 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)phenol；2-(1-Adamantyl)-phenol
• CAS: 38614-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: ODJPWXGMNLXNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146.5 °C
• 沸点：
  348.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)苯酚 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-Adamantyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的聚环烷烃。1.抗病毒金刚烷衍生物。

  摘要：

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，

  DOI：

  10.1021/jm00241a015
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以26 mg的产率得到2-(1-金刚烷基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性 sp2 -sp3 邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联。

  摘要：

  邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联已被探索。对于对位取代酚，二锂硫代酚盐与硼酸酯反应后，用Ph3 BiF2 或马丁硫烷处理，得到具有完全对映专一性的偶联产物。该方法应用于广谱抗菌天然产物(-)-4-(1,5-二甲基己-4-烯基)-2-甲基苯酚的合成。对于邻位取代的苯酚，需要首先在苯酚氧原子上掺入苯并三唑。随后的邻位锂化和硼化得到偶联产物，同样具有完全的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201710777

文献信息

• Non-Catalyzed C-Alkylation of Phenols With Cyclic Secondary Alkyl Bromides
  作者：Yolanda Arredondo、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats

  DOI：10.1080/00397919608003808

  日期：1996.11

  Abstract C-Alkylations of phenol with 1-chloro and 1-bromoadamantane, 2-bromoadamantane, cyclohexyl bromide and exo-2-bromonorbornane, and C-alkylations of para-substituted phenol derivatives with 2-bromoadamantane are described.

  摘要 描述了苯酚与 1-氯和 1-溴金刚烷、2-溴金刚烷、环己基溴和外型 2-溴降冰片烷的 C-烷基化，以及对位取代的苯酚衍生物与 2-溴金刚烷的 C-烷基化。
• Hydroxyphenyl adamantanes and process for the production of the same
  申请人：——

  公开号：US20030187307A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Hydroxyphenyl adamantanes are represented by the general formula (1): 1 wherein R is an alkyl group, cycloalkyl group or phenyl group; m is 0 or an integer 1 or 2; l is 0 or 1; when l is 1, hydroxy groups of substituted hydroxyphenyl groups at positions 1 and 3 are together in para-position; n is 0 or an integer 1, 2 or 3; and when l is 0, n is an integer 1, 2 or 3.

  羟基苯基重氮烷类化合物由通式（1）表示： 1 其中R为烷基、环烷基或苯基；m为0或整数1或2；l为0或1；当l为1时，取代羟基苯基的1和3位的羟基在对位上共同存在；n为0或整数1、2或3；当l为0时，n为整数1、2或3。
• REACTION OF<i>exo</i>-2-NORBORNYL AND 1-ADAMANTYL<i>p</i>-TOLUENESULFONATES WITH SODIUM PHENOXIDE IN TETRAHYDROFURAN. IONIZATION OF THE SUBSTRATES UNDER “APPARENTLY-S_N2” CONDITIONS
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Yukari Kato、Takamasa Moriyama、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.935

  日期：1981.7.5

  exo-2-Norbornyl and 1-adamantyl tosylates react with sodium phenoxide in tetrahydrofuran via ionization, most probably through a cyclic transition state. The results call for attention in interpreting substitution reactions under “apparently-SN2” conditions.

  exo-2-Norbornyl 和 1-adamantyl tosylates 与苯酚钠在四氢呋喃中通过电离反应，最有可能通过循环过渡态。在解释“明显-SN2”条件下的取代反应时，该结果需要引起注意。
• The structure, photochemical reactivity, and photophysical properties of adamantyl X-substituted aryl ethers and a comparison with the alkyl groups, methyl, <i>tert</i>-butyl, and allyl
  作者：A L Pincock、J A Pincock

  DOI：10.1139/v05-117

  日期：2005.9.1

  The structure, photophysical properties, and photochemistry of the adamantyl aryl ethers 1 in both methanol and cyclohexane have been examined. UV absorption spectra, 13C NMR chemical shifts, X-ray structures, and Gaussian calculations (B3LYP/6-31G(d)) indicate that these ethers adopt a 90° conformer in the ground state. In contrast, fluorescence spectra, excited singlet state lifetimes, and calculations

  已经检查了甲醇和环己烷中的金刚烷基芳基醚 1 的结构、光物理性质和光化学。UV 吸收光谱、13C NMR 化学位移、X 射线结构和高斯计算 (B3LYP/6-31G(d)) 表明这些醚在基态采用 90° 构象异构体。相比之下，荧光光谱、激发单线态寿命和计算 (TDDFT) 表明在第一激发单线态 S1 中首选 0° 构象异构体。在任一溶剂中的辐照导致金刚烷和相应的苯酚作为主要产物的形成，两者均衍生自醚键均裂产生的自由基中间体。4-氰基取代的醚 1j 是唯一一种在甲醇中照射时形成离子衍生产物 1-甲氧基金刚烷（产率 16%）的醚。
• Method for producing phenol condensate
  申请人：——

  公开号：US20040267057A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Provided is a method for producing a phenol condensate by oxidative condensation of a phenol compound not having a substituted group on at least one ortho-position, in the presence of a specific complex (II) and oxygen, wherein a condensate coupled at para-position of the phenol can be produced in an excellent yield, L-M (X) n (II) wherein L represents a ligand having 2 to 4 nitrogen atoms as donor atoms, M represents copper ion, nickel ion, cobalt ion, iron ion, manganese ion, chromium ion or vanadyl ion, X represents a counter ion, n is a number of Xs.

  提供一种方法，通过在特定复合物（II）和氧的存在下，对至少一个邻位没有取代基的酚化合物进行氧化缩合，从而可以产生一个在酚的对位耦合的缩合物，其产率优异，公式为L-M（X）n（II），其中L代表具有2至4个氮原子作为供体原子的配体，M代表铜离子，镍离子，钴离子，铁离子，锰离子，铬离子或钒离子，X代表计数离子，n是X的数量。

表征谱图