泛昔洛韦USPRCB | 104227-88-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 泛昔洛韦USPRCB
• 中文别名: 泛昔洛韦相关物质B；法昔洛韦相关物质B；2-[2-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙基]-1,3-丙二醇单乙酸酯；去乙酰法昔洛韦
• 英文名称: (R,S)-9-<4-acetoxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>-2-aminopurine
• 英文别名: 2-amino-9-(4-acetoxy-3-hydroxymethylbut-1-yl) purine；2-amino-9-(3-acetoxymethyl-4-hydroxybut-1-yl)purine；monoacetyl-6-deoxypenciclovir；2-amino-9-(4-acetoxy-3-hydroxymethylbut-1-yl)purine；monohydroxy-famciclovir；(R,S)-9-[4-acetoxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]-2-aminopurine；Desacetyl Famciclovir；[4-(2-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl] acetate
• CAS: 104227-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: OUMGIMAEASXOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168℃
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泛昔洛韦USPRCB 在 recombinant human aldehyde oxidase 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 泛昔洛韦杂质
  参考文献：
  名称：

  重组人醛氧化酶在大肠杆菌中的生产及其在氧化药物代谢产物制备合成中的应用优化

  摘要：

  重组人醛氧化酶（AO）在大肠杆菌中表达。测试了不同的细胞破碎方法，摇瓶和生物反应器中细胞培养的条件以及分析规模的生物转化条件，以优化氧化AO药物代谢产物的合成。通过优化细胞培养条件，容积生产率提高了24倍。在无氧限制条件和高乳糖进料速率的情况下，在25 L搅拌釜式生物反应器中可获得最高产量。在中性pH和相对较低的温度下悬浮高度浓缩和充气良好的全细胞导致最佳转化。用于底物的溶剂和用于生物转化的缓冲剂具有重要作用。在用AO的生物转化中，将210mg泛昔洛韦转化为二乙酰基喷昔洛韦，产率为82％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301094
• 作为产物：
  描述：

  泛昔洛韦 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到泛昔洛韦USPRCB
  参考文献：
  名称：

  选择性抗疱疹病毒药9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（BRL 39123）的前药具有改善的胃肠道吸收特性。

  摘要：

  已合成了抗疱疹病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1，BRL 39123）的潜在口服前药，并评估了其在小鼠血液中的生物利用度1。用甲酸铵和10％钯/碳还原9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基-6-氯嘌呤（13），得到2-氨基嘌呤14，将其水解生成单乙酸酯15和2-氨基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（5）。随后将2-氨基嘌呤5转化为其他单酯（17，21-23）和二酯（16，24）衍生物及其二-O-异亚丙基衍生物18。5及其酯（14-17，21，22 ），另外18种在口服后吸收良好，并有效地转化为1，二乙酰（14）和二丙酰基（16）酯在血液中提供的1浓度比给药1或其酯（25-27）后观察到的浓度高15倍以上。一些6-烷氧基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（8-10）的制备方法先前已有报道，它们也显示

  DOI：

  10.1021/jm00128a012

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FAMCICLOVIR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FAMCICLOVIR
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004099208A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention provides processes for making famciclovir with low levels of undesirable by-products. The present invention discloses a process comprises reacting a compound of formula I (acetic acid 2-acetoxymethyl-4-(5-amino-7-chloro-imidazo [4,5-b]pyridin-3-yl)-butyl ester) in the presence of a palladium on charcoal catalyst in a C1-C6 alkyl acetate and ammonium formate. The present invention further discloses a process comprises reacting a compound of formula I (acetic acid 2-­ acetoxymethyl-4-(5-amino-7-chloro-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-butyl ester) in the presence of a palladium on charcoal catalyst in a mixture of a C1-C6 alkyl acetate, a C1-C4 alcohol and ammonium formate.

  该发明提供了制备含有低水平不良副产物的法替韦的方法。本发明揭示了一种方法，包括在C1-C6烷基醋酸酯和甲酸铵的存在下，将式I化合物（乙酸2-乙氧甲基-4-(5-氨基-7-氯-咪唑[4,5-b]吡啶-3-基)-丁基酯）与活性炭上的钯催化剂反应。本发明进一步揭示了一种方法，包括在C1-C6烷基醋酸酯、C1-C4醇和甲酸铵的混合物中，将式I化合物（乙酸2-乙氧甲基-4-(5-氨基-7-氯-咪唑[4,5-b]吡啶-3-基)-丁基酯）与活性炭上的钯催化剂反应。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING FAMCICLOVIR<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU FAMCICLOVIR
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2005026167A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention provides a process for making famciclovir, comprising reacting 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-amino-6-chloropurine (Cl-FMC) with a palladium on charcoal catalyst in water and ammonium formate. The invention also provides methods of treating viral diseases by administering the famciclovir prepared according to the above process.

  该发明提供了一种制备法马氯韦的过程，包括在水和甲酸铵中，将9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧甲基)丁-1-基]-2-氨基-6-氯嘌呤（Cl-FMC）与碳载钯催化剂反应。该发明还提供了通过给予按照上述过程制备的法马氯韦来治疗病毒性疾病的方法。
• Purine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05246937A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The present invention provides antiviral compounds of Formula (I): ##STR1## pharmaceutical compositions prepared therefrom, and methods of treatment of viral infections therewith.

  本发明提供了式(I)的抗病毒化合物：##STR1## 以及由其制备的药物组合物和使用它们治疗病毒感染的方法。
• Anti-infective compositions, methods and systems for treating pathogen-induced disordered tissues
  申请人：Johnson Ron B.

  公开号：US20060135464A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compositions, methods and systems for treating disordered epithelial tissues, such as is caused by pathogens and/or by toxins produced thereby. The invention relates to the use of an anti-infective and/or antimicrobial active agent in a carrier, with vigorous agitation of the disordered epithelial tissue for topical treatment thereof under such conditions sufficient to achieve clinically discernable improvement of the disordered epithelial tissue. The preferred anti-infective and/or antimicrobial active agent comprises a nucleoside, such as acyclovir, valcyclovir, penciclovir, famciclovir, ganciclovir, cidofovir, adefovir, and tenofovir, and derivatives, analogs, or metabolites thereof, or a mixture thereof, or 1-docosanol, optionally in combination with an organohalide. The inventive compositions and methods may employ the use of an applicator adapted for use in promoting the penetration of the treatment composition and/or the vigorous agitation of the disordered tissue.

  用于治疗紊乱上皮组织的组合物、方法和系统，例如由病原体和/或由此产生的毒素引起的紊乱上皮组织。本发明涉及在载体中使用抗感染和/或抗菌活性剂，并对紊乱的上皮组织进行剧烈搅拌，在足以使紊乱的上皮组织得到临床上可识别的改善的条件下进行局部治疗。优选的抗感染和/或抗菌活性剂包括核苷类药物，如阿昔洛韦、valcyclovir、penciclovir、famciclovir、ganciclovir、cidofovir、adefovir 和 tenofovir 及其衍生物、类似物或代谢物，或其混合物，或 1-docosanol，可选择与有机卤化物结合使用。本发明的组合物和方法可以使用适用于促进治疗组合物渗透和/或剧烈搅拌紊乱组织的涂抹器。
• Purine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0182024B1

  公开（公告）日：1991-04-03