泛昔洛韦杂质 | 97845-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 泛昔洛韦杂质
• 英文名称: 9-<4-acetoxy-3-(hydroxymethyl)butyl>guanine
• 英文别名: 9-<4-acetoxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>guanine；monoacetyl penciclovir；9-(4-acetoxy-3-hydroxymethylbut-1-yl)guanine；[4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl] acetate
• CAS: 97845-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: UBPBRZXGEFQVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泛昔洛韦杂质 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以67%的产率得到9-<4-acetoxy-3-(iodomethyl)butyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of S-Phosphates of Some Antiviral Acyclonucleosides

  摘要：

  Suitably protected penciclovir, ganciclovir and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]guanine were converted into their iodo-derivatives which in turn were reacted with trisodium thiophosphate to give the corresponding S-phosphates in good yields.

  DOI：

  10.1080/15257779408011864
• 作为产物：
  描述：

  泛昔洛韦 在 esterase from Escherichia coli host strain 、 recombinant human aldehyde oxidase 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 泛昔洛韦杂质
  参考文献：
  名称：

  重组人醛氧化酶在大肠杆菌中的生产及其在氧化药物代谢产物制备合成中的应用优化

  摘要：

  重组人醛氧化酶（AO）在大肠杆菌中表达。测试了不同的细胞破碎方法，摇瓶和生物反应器中细胞培养的条件以及分析规模的生物转化条件，以优化氧化AO药物代谢产物的合成。通过优化细胞培养条件，容积生产率提高了24倍。在无氧限制条件和高乳糖进料速率的情况下，在25 L搅拌釜式生物反应器中可获得最高产量。在中性pH和相对较低的温度下悬浮高度浓缩和充气良好的全细胞导致最佳转化。用于底物的溶剂和用于生物转化的缓冲剂具有重要作用。在用AO的生物转化中，将210mg泛昔洛韦转化为二乙酰基喷昔洛韦，产率为82％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301094

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]purines
  作者：Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest、Teresa H. Bacon、Malcolm R. Boyd

  DOI：10.1021/jm00392a020

  日期：1987.9

  3-dioxane (5) provided 2-amino-6-chloro-9-[2,(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine (6) in high yield. This aminochloropurine 6 was readily converted to the antiviral acyclonucleoside 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]guanine (1) and to its 6-chloro (10), 6-thio (11), 6-alkoxy (12-17), 6-amino (20), and 6-deoxy (21) purine analogues. The guanine derivative 1 was converted to its xanthine analogue

  2-氨基-6-氯嘌呤与5-（2-溴乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5）烷基化可提供2-氨基-6-氯-9- [2，（2,2 -二甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基）乙基]嘌呤（6）的高产率。该氨基氯嘌呤6易于转化为抗病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1）及其6-氯（10），6-硫代（11），6 -烷氧基（12-17），6-氨基（20）和6-脱氧（21）嘌呤类似物。鸟嘌呤衍生物1转化为其黄嘌呤类似物9。类似地，用5进行6-氯嘌呤的烷基化提供了通往1的次黄嘌呤类似物8的途径。在这9个取代的嘌呤中，鸟嘌呤衍生物1显示出对疱疹的最高活性。细胞培养物中的1型和2型单纯性病毒，在某些测试中，它比阿昔洛韦更具活性，没有证据表明对细胞有毒性。
• Anti-infective compositions, methods and systems for treating pathogen-induced disordered tissues
  申请人：Johnson Ron B.

  公开号：US20060135464A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compositions, methods and systems for treating disordered epithelial tissues, such as is caused by pathogens and/or by toxins produced thereby. The invention relates to the use of an anti-infective and/or antimicrobial active agent in a carrier, with vigorous agitation of the disordered epithelial tissue for topical treatment thereof under such conditions sufficient to achieve clinically discernable improvement of the disordered epithelial tissue. The preferred anti-infective and/or antimicrobial active agent comprises a nucleoside, such as acyclovir, valcyclovir, penciclovir, famciclovir, ganciclovir, cidofovir, adefovir, and tenofovir, and derivatives, analogs, or metabolites thereof, or a mixture thereof, or 1-docosanol, optionally in combination with an organohalide. The inventive compositions and methods may employ the use of an applicator adapted for use in promoting the penetration of the treatment composition and/or the vigorous agitation of the disordered tissue.

  用于治疗紊乱上皮组织的组合物、方法和系统，例如由病原体和/或由此产生的毒素引起的紊乱上皮组织。本发明涉及在载体中使用抗感染和/或抗菌活性剂，并对紊乱的上皮组织进行剧烈搅拌，在足以使紊乱的上皮组织得到临床上可识别的改善的条件下进行局部治疗。优选的抗感染和/或抗菌活性剂包括核苷类药物，如阿昔洛韦、valcyclovir、penciclovir、famciclovir、ganciclovir、cidofovir、adefovir 和 tenofovir 及其衍生物、类似物或代谢物，或其混合物，或 1-docosanol，可选择与有机卤化物结合使用。本发明的组合物和方法可以使用适用于促进治疗组合物渗透和/或剧烈搅拌紊乱组织的涂抹器。
• Antiviral guanine derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0141927B1

  公开（公告）日：1991-10-30
• Synthesis and evaluation of amino acid ester prodrugs of penciclovir
  作者：Dae-Kee Kim、Namkyu Lee、Guang Jin Im、Young-Woo Kim、Kieyoung Chang、Hun-Taek Kim、Yong-Baik Cho、Won-Son Choi、Inho Jung、Key H. Kim

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00329-0

  日期：1996.8

  The synthesis, aqueous solubility and stability, in vitro antiviral activity, and oral bioavailability of the amino acid ester prodrugs of penciclovir, 13-20, 23, and 24, are described. All of the prodrugs were highly soluble (>100 mg/mL) and sufficiently stable in aqueous solution. The oral bioavailability of O-acetyl-O-L-valylpenciclovir (13) (34%) in mice was comparable to that of famciclovir (33%) and approximately 4-fold higher than that of penciclovir. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;BACON, TERESA H.;BOYD, MALCOLM R., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1636-1642
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、BACON, TERESA H.、BOYD, MALCOLM R.

  DOI：——

  日期：——