2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)丙二酸二乙基酯 | 10184-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)丙二酸二乙基酯
• 英文名称: (3-Indolmethylen)malonsaeure-diethylester
• 英文别名: ethyl 2-carbethoxy-3-(3'-indolyl)acrylate；ethyl 2-carbethoxy-3-(3-indolyl)acrylate；indol-3-ylmethylene-malonic acid diethyl ester；Indol-3-ylmethylen-malonsaeure-diaethylester；Ethyl-2-carbethoxy-3-(3-indolyl)acrylat；diethyl 2-(1H-indol-3-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 10184-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: PFJFOJBUEHKUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  422.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)丙二酸二乙基酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-吲哚丙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes: Convenient Syntheses of 3-Indolesuccinic and 3-Indolepropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a631
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)丙二酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为抗卵菌剂的组合合成

  摘要：

  背景： 开发高效、低风险的小分子绿色杀菌剂是有效控制植物病原卵菌的关键。吲哚是药物合成的重要原料。由于其独特的结构骨架，吲哚及其衍生物表现出广泛的生物活性。然而，尚未报道关于合成新型吲哚衍生物作为针对辣椒疫霉的杀真菌剂的研究。p 方法：以吲哚为先导化合物，通过 Vilsmeier-Haack 和 Knoevenagel 反应高产率合成重要中间体 2a-c 和 3a-c。此外，将不同的取代苯磺酰基引入吲哚环的 NH 位置，并制备了 12 种吲哚衍生物 （I-a-l）。它们的结构通过 1H NMR 、 HRMS 和熔点进行了很好的表征。结果：结果表明，2-[（N-（4-硝基苯磺酰基）-吲哚-3）-亚甲基]-丙二酸二乙酯（I-d）和2-[（N-（4-硝基苯磺酰基）-5-氰基吲哚-3）-亚甲基]-丙二酸二乙酯（I-l）对辣椒假单胞菌的抗卵菌活性高于市售杀菌剂唑嘛酰胺，相应的EC50值分别为26.53、23

  DOI：

  10.2174/0113862073252234231017062643

文献信息

• Dearomative Indole [5+2] Cycloaddition Reactions: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangjian Mei、Hao Yuan、Yueqing Gu、Wei Chen、Lung Wa Chung、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201406278

  日期：2014.10.6

  The first dearomative indole [5+2] cycloaddition reaction with an oxidopyrylium ylide resulted in efficient and diastereoselective construction of some highly functionalized and synthetically challenging oxacyclohepta[b]indoles. The protocol proceeds under very mild reaction conditions, thus enabling high functional‐group tolerance and unique endo selectivity.

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。
• Enantioselective Copper(II)/Box‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>β</i> ³ ‐Tryptophan Derivatives
  作者：Elena A. Tarasenko、Ivan V. Shestakov、Victor B. Rybakov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/cctc.201900575

  日期：2019.8.21

  acids and their derivatives are important building blocks for the preparation of various bioactive compounds and materials. We developed a highly efficient method for the synthesis of β3‐tryptophan derivatives based on enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of indoles with phthaloyl‐protected aminomethylenemalonate in the presence of chiral complex as a catalyst. A wide range of indoles with electron‐donating

  β氨基酸及其衍生物是制备各种生物活性化合物和材料的重要组成部分。我们开发用于合成高效方法β 3 -色氨酸衍生物基于与手性的存在邻苯二甲酰保护的aminomethylenemalonate吲哚的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化配合物作为催化剂。带有给电子和吸电子取代基的各种吲哚均以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达ee的99％）提供了所需的产物。如果使用吡咯，则可获得高达90％的收率和高达82％的ee的Friedel-Crafts产品。
• An efficient hydrocyanation of α, β-unsaturated diesters with TMSCN catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Haokun Pan、Hua Li、Huijun Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700377

  日期：2020.5.3

  Abstract A mild, efficient and highly regioselective addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to α,β-unsaturated diesters has been achieved by using MgI2 etherate as catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides the corresponding β-cyano esters in high yields. Graphical Abstract

  摘要 以MgI2 醚合物为催化剂，在无溶剂条件下，实现了三甲基氰化硅烷(TMSCN) 温和、高效和高区域选择性加成到α,β-不饱和二酯的过程。该协议以高产率提供相应的 β-氰基酯。图形概要
• An anti‐Michael route for the synthesis of indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) by 1,3‐cycloaddition of azomethineylide with indole‐derivatised olefins
  作者：Shivaraj Yellappa

  DOI：10.1002/jhet.3843

  日期：2020.3

  One‐pot three‐component reaction for indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) highly strained molecules were synthesized with moderate yield by 1,3‐cycloaddition of unsymmetrical dipolarophiles, prepared from indol‐3‐yl and 1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl derivative with azomethineylide generated through decarboxylative addition of amino acid sarcosine and ninhydrine, which is confirmed by NOESY. Our method is to

  通过吲哚-3-基和1-乙酰基-1 H-吲哚制备的不对称双极性亲和剂的1,3-环加成反应，合成了中等收率的吲哚-螺（茚-吡咯烷）分子的一锅三组分反应NOESY证实，通过氨基酸肌氨酸和茚三酮的脱羧加成反应生成带有甲亚胺的-3-基衍生物。我们的方法旨在证明制备紧张的有机螺环化合物，原子经济的过程以及对环境的生态友好的有效途径。生存能力使人们可以制备各种螺旋药物分子。
• On the origin of nonexponential fluorescence decay in tryptophan and its derivatives
  作者：J. W. Petrich、M. C. Chang、D. B. McDonald、G. R. Fleming

  DOI：10.1021/ja00350a014

  日期：1983.6

  nonexponential fluorescence decay of tryptophan and its derivatives is discussed in terms of a simple model based on conformers about the Ca-CB bond and the relative rates of charge transfer from indole to various electrophiles. Accurate predictions concerning the relative fluorescence lifetimes and the form of the fluorescence decay law are made for tryptophan and 17 of its derivatives, including three

  色氨酸及其衍生物的非指数荧光衰减根据基于 Ca-CB 键的构象异构体和从吲哚到各种亲电子试剂的电荷转移相对速率的简单模型进行讨论。对色氨酸及其 17 种衍生物（包括专门为测试模型而合成的三种新衍生物）的相对荧光寿命和荧光衰减定律的形式进行了准确预测。