1-(2-吡啶基)-2-(2-硝基苄基)炔烃 | 155372-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-2-(2-硝基苄基)炔烃
• 中文别名: 盐酸苯达莫司汀-D8
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenylethynyl)-pyridine；2-(2-Nitro-phenylaethinyl)-pyridin；2-[2-(2-Nitrophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 155372-21-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: PHVUSNDFFJPQPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-2-(2-硝基苄基)炔烃 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Pd 介导的邻炔基硝基苯环异构化的联合实验和密度泛函理论研究 - Isatogens 的合成及其作为 ROS 介导的细胞死亡调节剂的评价

  摘要：

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000769
• 作为产物：
  描述：

  2-(α,β-dichloro-2-nitro-phenethyl)-pyridine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(2-吡啶基)-2-(2-硝基苄基)炔烃
  参考文献：
  名称：

  Über吡啶基-isatogen。（52. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270184

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。
• 一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113429424B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后，于室温下反应3‑6h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇，于室温下反应10‑12h；或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55‑65℃下反应10‑12h。本发明可合成其他方法较难合成的具有多种取代基的[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物，从有机化学的角度上具有深远的意义。
• 505. Cinnolines. Part XXI. Further observations on the Richter synthesis
  作者：K. Schofield、T. Swain

  DOI：10.1039/jr9490002393

  日期：——
• 26. The reaction between 2-picoline and aromatic aldehydes
  作者：B. D. Shaw、E. A. Wagstaff

  DOI：10.1039/jr9330000077

  日期：——
• AuBr3-catalyzed cyclization of o-(alkynyl)nitrobenzenes. Efficient synthesis of isatogens and anthranils
  作者：Naoki Asao、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01357-1

  日期：2003.7

  The cyclization of o-(arylalkynyl)nitrobenzenes was catalyzed by AuBr3 to produce the corresponding isatogens in good to high yields together with small amounts of anthranils. On the other hand, anthranils were obtained selectively when the AuBr3-catalyzed reaction was carried out using o-(alkylalkynyl)nitrobenzenes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.