2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯 | 865352-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯
• 中文别名: 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl chloride；2-(2,2-difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 865352-01-8
• 化学式: C₉H₆ClF₅O₃S
• 分子量: 324.656
• InChiKey: DTNQLYAGRKNWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.5%的产率得到2-(2,2-difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl) benzene sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其合成方法和应用，属于有机分子合成技术领域，式(Ⅳ)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物可应于农作物除草，特别是应于小麦、水稻中一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草的用途，对小麦、水稻的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，除草谱广，除草效果好，更有利于农业生产中使用。

  公开号：

  CN113045502A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 异丙基溴化镁 、 氯 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法

  摘要：

  本公开了一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的合成方法。将2‑三氟甲基‑4‑硝基‑溴苯在硫酸中，加入卤代试剂，50‑100℃反应1‑8小时；将所得2‑溴‑3‑三氟甲基‑5‑硝基‑卤代苯溶于溶剂，在还原体系中还原；将所得的3‑卤代‑4‑溴‑5‑三氟甲基‑苯胺重氮化后进行分解；将得到的2‑溴‑3‑三氟甲基‑卤代苯进行格氏化后与二烷基二硫进行反应；将得到的2‑烷硫基‑3‑三氟甲苯‑卤代苯与2,2‑二氟乙醇在碱作用下在有机溶剂中进行醚化反应；将获得的2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基‑苯烷基硫醚与氯气在10‑60℃反应1‑5小时。本发明路线短、条件温和、收率高、适合工业化生产。

  公开号：

  CN112939818B

文献信息

• 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰 氯的制备方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105801454B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明属于有机合成领域，公开了一种制备农用除草剂五氟磺草胺中间体的新路线及新方法，具体涉及一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的制备方法。将2‑氯‑1‑硝基‑3‑(三氟甲基)‑苯甲酸在溶剂的存在下，碳酸钾作为缚酸剂，硫醚化试剂正丙硫醇的作用下15‑80℃，反应时间1‑8小时；将上述获得物质在溶剂的存在下与四丁基氟化铵，于75‑120℃，反应1‑6小时；将上述获得的1‑氟‑2‑丙硫基‑3‑三氟甲基苯在溶剂的存在下与2,2‑二氟乙醇和氢化钠在15‑70℃，反应1‑15小时；上述获得1‑(2,2‑二氟乙氧基)‑2‑丙硫基‑3‑三氟甲基苯与氯气在15‑60℃，反应1‑6小时。本发明工艺简单、反应温和、产品含量和收率都较高。
• 一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化 合物及其合成方法
  申请人：江苏富鼎化学有限公司

  公开号：CN111662217B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物，化合物结构如式(Ⅲ)所示。本发明还公开了所述的化合物的合成方法，以2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯、2‑氟‑N‑甲基苯胺为原料，在有机碱、催化剂的催化作用下反应得到目标产物。本发明除草谱广，在防除水稻田禾本科杂草如稗草、千金子，一年生莎草科杂草如异型莎草，阔叶杂草如耳叶水苋具有较好的防效，对水稻类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，更有利于农业生产中使用。
• 一种6-取代-2-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
  申请人：南京正荣医药化学有限公司

  公开号：CN104693080B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及作为磺酰胺或磺酰脲类除草剂的关键中间体的一种6‑取代‑2‑三氟甲基苯磺酰氯的制备方法，以2，3‑二氯三氟甲苯为原料，经氟置换、烃硫基取代而形成6‑氟‑2‑三氟甲基苯硫醚，然后经氯气氧化氯代或取代后再与氯气氧化氯代而制得产品。该方法原料易得，工艺简单，产率高，成本低廉。
• 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110698363B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及有机合成技术领域，针对现有2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯合成路径较长、总产率较低的问题，本发明公开了一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，由式I化合物与非亲核性锂试剂、二丙基二硫醚在非质子试剂中反应得式II化合物然后由式II化合物在强碱试剂、铜催化剂、助催化剂存在下与二氟乙醇反应得式III化合物再将式III化合物与N‑氯代丁二酰亚胺NCS、甲酸或乙酸、水和有机溶剂中氯磺化反应得到2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯。本发明的合成方法成本低，反应步骤少，操作方便，目标产物收率可稳定在83％以上。
• Convenient Synthesis of 2-(2,2-Difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl)-benzenesulfonyl Chloride, A Key Building Block of Penoxsulam
  作者：Shuai Shuai Huang、Zhan Jiang Zheng、Yu Ming Cui、Zheng Xu、Ke Fang Yang、Li Wen Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690617

  日期：2019.11

  Abstract A convenient and efficient three-step synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride, the key building block of penoxsulam, is described. The main features of the synthesis include a regioselective lithiation and subsequent electrophilic substitution starting from commercially available 3-bromobenzotrifluoride to provide (2-bromo-6-(trifluoromethyl)phenyl)(propyl)sulfane

  抽象的 描述了一种便捷有效的三步合成2-（2,2-二氟乙氧基）-6-（三氟甲基）苯磺酰氯的方法。合成的主要特征包括区域选择性锂化和随后的亲电取代，从市售的3-溴三氟甲苯开始提供（2-溴-6-（三氟甲基）苯基）（丙基）硫烷，然后通过铜催化的C-O偶联至引入二氟乙氧基部分和氯氧化条件，得到所需的磺酰氯。 描述了一种便捷有效的三步合成2-（2,2-二氟乙氧基）-6-（三氟甲基）苯磺酰氯的方法。合成的主要特征包括区域选择性锂化和随后的亲电取代，从市售的3-溴三氟甲苯开始提供（2-溴-6-（三氟甲基）苯基）（丙基）硫烷，然后通过铜催化的C-O偶联至引入二氟乙氧基部分和氯氧化条件，得到所需的磺酰氯。