2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇 | 38653-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇
• 英文名称: 2-buta-2,3-dienyloxy-ethanol
• 英文别名: 2-(2,3-Butadien-1-yloxy)-aethanol；2-(2,3-Butadienyloxy)ethanol
• CAS: 38653-50-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BWBHBAKQYKBDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇 在 草酰氯 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (R)-2-allyl-1-[(buta-2,3-dien-1-yloxy)methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-氯-1,2-丁二烯 在 sodium 作用下， 生成 2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Base-induced cyclizations of alkyl substituted propargyloxyethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a004

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes: Application to the Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Valerian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol500448j

  日期：2014.4.4

  The pallado-catalyzed tandem deprotection/cyclization reaction of enantioenriched N-allyl tetrahydro-β-carbolines on allenes is described. The first step generates in situ a deprotected tetrahydro-β-carboline, which then undergoes a cyclization on the allene function via an intermediate π-allyl Pd(II) derivative. This reaction results in the synthesis of various chiral indolic tetracycles (mainly indolo[2

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。
• Enantioselective Arylative Cyclization of Allenyl Aldehydes with Arylboronic Acids under Pd(II)-diphosphine Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomotaka Matsumoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol702966j

  日期：2008.3.1

  A Pd(OAc)(2)-SEGPHOS combination catalyzes the first enantioselective arylative cyclization of allenyl aldehydes with arylboronic acids to provide cis-fused five- and six-membered cyclic homoallylic alcohols. The excellent diastereo- and enantioselectivity and the fact that the reaction proceeds at room temperature in the absence of any additives make the process highly practical.