2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇 | 38653-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇
• 英文名称: 2-buta-2,3-dienyloxy-ethanol
• 英文别名: 2-(2,3-Butadien-1-yloxy)-aethanol；2-(2,3-Butadienyloxy)ethanol
• CAS: 38653-50-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BWBHBAKQYKBDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇 在 草酰氯 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (R)-2-allyl-1-[(buta-2,3-dien-1-yloxy)methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-氯-1,2-丁二烯 在 sodium 作用下， 生成 2-(2,3-丁二烯-1-基氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Base-induced cyclizations of alkyl substituted propargyloxyethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a004

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes: Application to the Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Valerian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol500448j

  日期：2014.4.4

  The pallado-catalyzed tandem deprotection/cyclization reaction of enantioenriched N-allyl tetrahydro-β-carbolines on allenes is described. The first step generates in situ a deprotected tetrahydro-β-carboline, which then undergoes a cyclization on the allene function via an intermediate π-allyl Pd(II) derivative. This reaction results in the synthesis of various chiral indolic tetracycles (mainly indolo[2

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。
• Enantioselective Arylative Cyclization of Allenyl Aldehydes with Arylboronic Acids under Pd(II)-diphosphine Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomotaka Matsumoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol702966j

  日期：2008.3.1

  A Pd(OAc)(2)-SEGPHOS combination catalyzes the first enantioselective arylative cyclization of allenyl aldehydes with arylboronic acids to provide cis-fused five- and six-membered cyclic homoallylic alcohols. The excellent diastereo- and enantioselectivity and the fact that the reaction proceeds at room temperature in the absence of any additives make the process highly practical.
• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Base-induced cyclizations of alkyl substituted propargyloxyethanols
  作者：Albert T. Bottini、John G. Maroski

  DOI：10.1021/jo00948a004

  日期：1973.4