2-(2,4,5-三氟苯基)乙醛 | 111991-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4,5-三氟苯基)乙醛
• 英文名称: 2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,4,5-trifluorobenzeneacetaldehyde；(2,4,5-trifluorophenyl)acetaldehyde
• CAS: 111991-20-9
• 化学式: C₈H₅F₃O
• 分子量: 174.122
• InChiKey: XFGUFAPXHXFYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-三氟苯基)乙醛 在 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  신규의 베타-술핀아미노 말로네이트 유도체 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용한 시타글립틴의 제조방법

  摘要：

  本发明通过手性苯丙烯衍生物和马来酸酐的立体选择性加成反应制备具有高对映异构体比值（DR）的β-苯丙氨基马来酸酯衍生物，并利用其制备光学纯的西他格林及其可接受的盐的方法。根据本发明，可以在温和的条件下，在无溶剂的情况下高光学纯度和高产率地制备西他格林的中间体，最终可以高效地制备光学纯的西他格林。

  公开号：

  KR20160008873A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 在 盐酸 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,4,5-三氟苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,5‑三氟苯乙酸的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式A所示的2,4,5‑三氟苯重氮盐与结构如式Ⅱ所示的取代乙烯进行偶联反应，得到中间体；和(2)使中间体经水解或氧化得到结构如式Ⅰ所示的2,4,5‑三氟苯乙酸；所述中间体包括结构如式Ⅳ所示的化合物或结构如式C所示的2,4,5‑三氟苯乙醛。

  公开号：

  CN108794320B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TYPED 1 METHIONYL-TRNA SYNTHETASE AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHIONYL-ARNT SYNTHÉTASE DE TYPE 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018237349A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010149684A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  New compounds are disclosed which have utility in the treatment of a variety of metabolic related conditions in a patient. The compounds of this invention have the structure (I): wherein R1, R2, R3, n, p, q, and Ar are as defined herein, including stereoisomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof in a patient in need thereof.

  本发明公开了具有结构(I)的新化合物，其在患者中治疗各种与代谢相关的病症具有实用性：其中R1、R2、R3、n、p、q和Ar如本文所定义，包括立体异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及关于其在有需要的患者中使用的方法。
• Asymmetric synthesis of (−)-(R)-sitagliptin
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Linlu Lv、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.025

  日期：2012.6

  The asymmetric synthesis of (−)-(R)-sitagliptin was achieved in seven steps from commercially available starting materials using the highly diastereoselective conjugate additions of either lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl 4-(2′,4′,5′-trifluorophenyl)but-2-enoate to install the correct stereochemistry. Subsequent sequential

  （-）-（R）-西他列汀的不对称合成是使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺或锂的高度非对映选择性共轭物，从市售原料中分七个步骤完成的（R）-N-苄基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺成4-（2'，4'，5'-三氟苯基）丁-2-烯酸叔丁酯以安装正确的立体化学。随后的顺序酸催化水解所得β-氨基酯，HOBt / EDC介导的三唑并吡嗪片段偶联以及氢解得到（-）-（R-西他列汀的总产率分别为43％和42％。
• Stereoselective synthesis of 3,4-di-substituted mercaptolactones via photoredox-catalyzed radical addition of thiophenols
  作者：Farzana Kouser、Vijay Kumar Sharma、Masood Rizvi、Shaista Sultan、Neha Chalotra、Vivek K. Gupta、Utpal Nandi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.046

  日期：2018.5

  A visible light mediated radical addition of thiophenols on 4-phenylbut-3-enoic acids to give diastereoselective synthesis of 3,4-disubstituted γ-lactones is reported. The reaction precludes the conventional prerequisite of conjugate addition. Furthermore, the lactones were successfully utilized in the synthesis of γ-ketoamides.

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。
• 一种西他列汀中间体的制备方法
  申请人：江苏汉阔生物有限公司

  公开号：CN107011138B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种西他列汀中间体VI的制备方法。所述方法以2,4,5‑三氟苯乙醛和丙酮为原料，在L‑脯氨酸的诱导催化下发生不对称Aldol反应，继而经羟基保护、Baeyer‑Villiger反应和脱保护及酯水解得到中间体VI。所述方法原料价格低廉易得、成本低、合成步骤少、反应条件温和且环境友好，立体选择性高，可用于工业化生产。