2,4,5-三氟苯乙醇 | 883267-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟苯乙醇
• 中文别名: 2-(2,4,5-三氟苯基)乙醇；2-(2,4,5-三氟苯基)乙醇,JRD；2-(2,4,5-三氟苯基)-乙醇；2-(2,4,5-三氟苯基)乙醇, JRD
• 英文名称: 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2,4,5-trifluorophenylethanol
• CAS: 883267-70-7
• 化学式: C₈H₇F₃O
• 分子量: 176.138
• InChiKey: KHFXXIXHSGJQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯乙醇 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  신규의 베타-술핀아미노 말로네이트 유도체 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용한 시타글립틴의 제조방법

  摘要：

  本发明通过手性苯丙烯衍生物和马来酸酐的立体选择性加成反应制备具有高对映异构体比值（DR）的β-苯丙氨基马来酸酯衍生物，并利用其制备光学纯的西他格林及其可接受的盐的方法。根据本发明，可以在温和的条件下，在无溶剂的情况下高光学纯度和高产率地制备西他格林的中间体，最终可以高效地制备光学纯的西他格林。

  公开号：

  KR20160008873A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以86%的产率得到2,4,5-三氟苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  mt-tRNA组分：在C-5,1处被封闭的甘氨酸/牛磺酸部分修饰的（2-硫代）尿苷的合成

  摘要：

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838261

文献信息

• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150232463A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, II, III and IV, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及公式I、II、III和IV的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• 一种制备2,4,5-三氟苯乙酸的新方法
  申请人：江苏汉阔生物有限公司

  公开号：CN106748716B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明提供了一种合成2,4,5‑三氟苯乙酸的新方法，具体包括以下步骤：1)将1,2,4‑三氟苯溶解于1,2‑二卤代乙烷中，在路易斯酸催化剂的催化下发生傅克烷基化反应，制得2,4,5‑三氟卤代乙苯；2)将步骤1所得2,4,5‑三氟卤代乙苯在碱性体系下水解，得到2,4,5‑三氟苯乙醇；3)将步骤2所得2,4,5‑三氟苯乙醇氧化得到2,4,5‑三氟苯乙酸。本发明的方法具有原料易得、反应温和易操作、成本低、环境友好以及无高毒试剂等优点。
• A Rapid and Practical Catalytic Esterification for the Preparation of Caffeic Acid Esters
  作者：Dongsheng Xie、Fengzhi Yang、Jin Xie、Man Zhang、Wenlu Liu、Lei Fu

  DOI：10.3184/174751914x14146000527920

  日期：2014.11

  A convenient and practical catalytic method for the preparation of caffeic acid esters is reported. This esterification was carried out with high efficiency in the presence of ytterbium triflate in nitromethane without any other auxiliary reagents. The wide scope of application and especially the higher reactivity and more convenient procedure than previous methods make it a valuable application for the synthesis of caffeic acid esters and other cinnamic acid esters.

  报告中介绍了一种方便实用的催化方法来制备咖啡酸酯。这种酯化反应是在硝基甲烷中三酸镱的存在下高效进行的，无需任何其他辅助试剂。与以前的方法相比，该方法应用范围广，特别是反应活性更高，操作过程更简便，因此在合成咖啡酸酯和其他肉桂酸酯方面具有重要的应用价值。
• Design, Synthesis, and Preclinical Profiling of GSK3739936 (BMS-986180), an Allosteric Inhibitor of HIV-1 Integrase with Broad-Spectrum Activity toward 124/125 Polymorphs
  作者：B. Narasimhulu Naidu、Manoj Patel、Brian McAuliffe、Bo Ding、Christopher Cianci、Jean Simmermacher、Susan Jenkins、Dawn D. Parker、Prasanna Sivaprakasam、Javed A. Khan、Kevin Kish、Hal Lewis、Umesh Hanumegowda、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02169

  日期：2022.3.24

  Allosteric HIV-1 integrase inhibitors (ALLINIs) have garnered special interest because of their novel mechanism of action: they inhibit HIV-1 replication by promoting aberrant integrase multimerization, leading to the production of replication-deficient viral particles. The binding site of ALLINIs is in a well-defined pocket formed at the interface of two integrase monomers that is characterized by

  变构 HIV-1 整合酶抑制剂 (ALLINI) 因其新颖的作用机制而备受关注：它们通过促进异常整合酶多聚化来抑制 HIV-1 复制，从而导致复制缺陷型病毒颗粒的产生。ALLINI 的结合位点位于两个整合酶单体界面处形成的明确口袋中，其特征是保守残基以及残基 124 和 125 处的两个多态性氨基酸。基于吡啶的别构的设计、合成和优化这里报道了整合酶抑制剂。进行了优化，特别强调了对 124/125 多晶型物的抑制，使得设计的化合物在体外对大多数 124/125 变体显示出优异的效力。体内对有希望的临床前先导29的分析表明，它在临床前物种中表现出良好的药代动力学 (PK) 曲线，这导致预测的人体有效剂量较低。然而，大鼠毒理学研究的结果阻止了进一步发展29。
• 一种西他列汀手性中间体及不对称合成方法
  申请人：成都千禧莱医药科技有限公司

  公开号：CN105017099B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及一种西他列汀手性中间体及不对称合成方法，以2,4,5‑三氟苯乙酸为起始原料，经还原反应得到2‑(2,4,5‑三氟苯基)乙醇，再与氧化剂反应，不经分离就与(R)‑(+)‑叔丁基亚磺酰胺缩合得到对应的缩醛，得到的产物通过和丙二酸二烷基酯反应得到关键手性中间体，然后水解得到对应的有机胺，该胺与苛性碱反应再酸化得到对应的羧酸，再和3‑(三氟甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑[1，2,4]三唑并[4,3‑a]吡嗪盐酸盐缩合得到西他列汀的叔丁氧酰胺，最后用盐酸脱保护得到西他列汀。本发明各步骤收率都较高，所用试剂均为常规廉价试剂，不使用昂贵的手性催化剂，反应条件非常温和，很适合的工业化。