2-(2,4,5-三氯苯基)硫烷基乙酸 | 21248-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2,4,5-三氯苯基)硫烷基乙酸
• 英文名称: 2-(2,4,5-trichlorophenylsulfanyl)acetic acid
• 英文别名: (2,4,5-Trichlor-phenylmercapto)-essigsaeure；(2,4,5-trichloro-phenylsulfanyl)-acetic acid；2-(2,4,5-trichlorophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 21248-54-4
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂S
• 分子量: 271.551
• InChiKey: MQXOLRONMGGENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6R,7R)-7-amino-3-[1-[1-[(3-fluoro-4-hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridin-1-ium-4-ylmethyl]-2-oxo-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate trifluoroacetate 、 2-(2,4,5-三氯苯基)硫烷基乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(6R,7R)-3-[1-[1-[(3-Fluoro-4-hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridin-1-ium-4-ylmethyl]-2-oxo-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-8-oxo-7-[2-(2,4,5-trichlorophenylsulfanyl)-acetylamino]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylpyrrolidinone cephalosporin derivatives

  摘要：

  本发明涉及头孢菌素类化合物，其通式为R1为卤素、较低烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、萘基或杂环基；所述较低烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、萘基和杂环基可选择地被至少一种卤素、羟基、可选择地被取代的较低烷基、可选择地被取代的较低烷氧基、可选择地被取代的苯基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、羧基、较低烷基羧基、氨基甲酰基或较低烷基氨基甲酰基取代；R4、R5独立地为氢、较低烷基或苯基；X为S、O、NH或CH2；n为0、1或2；m为0或1；s为0或1；R2为氢、羟基、—CH2—CONHR6、较低烷基-Qr、环烷基-Qr、较低烷氧基、较低烯基、环烯基-Qr、较低炔基、芳基烷基-Qr、芳基-Qr、芳氧基、芳基烷氧基、杂环环或杂环基-Qr，所述较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环可被至少一种羧基、氨基、硝基、氰基、—SO2NHR6、可选择地氟取代的较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、—CONR6R7、—CH2CONR6R7、—N(R7)COOR8、R7CO—、R7OCO—、R7COO—、—C(R7R9)CO2R8、—C(R7R9)CONR7R10中的至少一种基团取代；其中R6为氢、较低烷基、环烷基或芳基；R7和R9独立地为氢或较低烷基；R8为氢、较低烷基、较低烯基或羧基保护基；R10为氢、ω-羟基烷基、苯基、萘基或杂环基，所述苯基、萘基或杂环基未取代或被至少一种可选择保护的羟基、卤素、可选择取代的较低烷基或ω-羟基烷基、可选择取代的较低烷氧基和/或氰基所取代，或R7和R10共同形成通式Q为—CHR—、—CO—或—SO2—；r为0或1；R为氢或较低烷基；R3为羟基、—O−、较低烷氧基或—OM，M代表碱金属；以及其可容易水解的酯类、所述化合物的药用盐和通式I化合物及其酯和盐的水合物的制备，以及这些化合物用于治疗传染病和含有这些化合物的药物制剂。

  公开号：

  US06294668B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯硫醇 、 氯乙酸 在 sodium thiophenolate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以67.9%的产率得到2-(2,4,5-三氯苯基)硫烷基乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯氧丙酸和苯氧乙酸除草剂的硒类似物

  摘要：

  摘要苯氧乙酸除草剂的硒类似物，即 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸 (2,4-DP)、2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (2,4-D)、2-(4 -氯-2-甲基苯氧基）丙酸（MCPP）、2-（4-氯-2-甲基苯氧基）乙酸（MCPA）、2-（2,4,5-三氯苯氧基）丙酸（2,4,5- TP) 和 2-(2,4,5-三氯苯氧基) 乙酸 (2,4,5-T) 分两步合成。在CuO作为催化剂的情况下，碘芳基衍生物与元素硒二聚化为相应的二硒化物。二硒化物用 NaBH4 还原为硒化物阴离子，并与丙酸或氯乙酸缩合以获得苯氧基乙酸除草剂的硒类似物。这些硒类似物显示出中等的除草和抑真菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0128

文献信息

• Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 4. Structure-activity relationships of benzyloxy and phenoxy acids
  作者：D. J. Abraham、P. E. Kennedy、A. S. Mehanna、D. C. Patwa、F. L. Williams

  DOI：10.1021/jm00374a006

  日期：1984.8

  small molecules, benzyloxy and phenoxy acids, as potent inhibitors of hemoglobin S (HbS) gelation. Structural modifications with a large number of each class confirm our earlier work that the highest activity is observed with compounds that contain dihalogenated aromatic rings with attached polar side chains. We have also found a halogenated aromatic malonic acid derivative to be quite active. Compounds

  在本文中，我们进一步确立了两类小分子，即苄氧基和苯氧基酸的活性，它们是血红蛋白S（HbS）凝胶化的有效抑制剂。每个类别都有大量结构修饰，这证实了我们较早的工作，即发现含有带有连接的极性侧链的二卤代芳环的化合物具有最高的活性。我们还发现卤代芳族丙二酸衍生物非常活泼。将本文报道的化合物与我们实验室研究的其他抗胶凝剂进行了比较。关于四种衍生物的抗胶凝活性和结合位点及其对血红蛋白（Hb）功能的变构机制的影响进行了评论。
• Vinylpyrrolidinon cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0841339A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  The present invention relates to cephalosporin derivatives of the general formula where R1is halogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, styryl, naphthyl or heterocyclyl; the lower alkyl, phenyl, benzyl, styryl, naphthyl and heterocyclyl being optionally substituted by at least one of halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkoxy, optionally substituted phenyl, amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, carboxy, lower alkylcarboxy, carbamoyl or lower alkylcarbamoyl; R4, R5independently are hydrogen, lower alkyl or phenyl; Xis S, O, NH or CH2; nis 0,1 or 2; mis 0 or 1; sis 0 or 1; R2is hydrogen, hydroxy, -CH2-CONHR6, lower alkyl-Qr, cycloalkyl-Qr, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl-Qr, lower alkynyl, aralkyl-Qr, aryl-Qr, aryloxy, aralkoxy, a heterocyclic ring or a heterocyclyl-Qr, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring may be substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, -SO2NHR6, optionally fluoro substituted lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR6R7, -CH2CONR6R7, -N(R7)COOR8, R7CO-, R7OCO-, R7COO-, -C(R7R9)CO2R8, -C(R7R9)CONR7R10, wherein R6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or aryl; R7 and R9 are independently hydrogen or lower alkyl; R8 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; and R10 is hydrogen, ω-hydroxy-alkyl, phenyl, naphthyl or heterocyclyl, the phenyl, naphthyl or heterocyclyl being unsubstituted or substituted with at least one of the groups of optionally protected hydroxy, halogen, optionally substituted lower alkyl or ω-hydroxyalkyl, optionally substituted lower alkoxy and/or cyano, or R7 and R10 form together group of formula Qis -CHR-, -CO- or -SO2-; ris 0 or 1; Ris hydrogen or lower alkyl; and R3is hydroxy, -O-, lower-alkoxy, or -OM and M represents an alkali metal; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts, as wen as the preparation of such compounds, their use for the treatment of infectious diseases and pharmaceutical preparations containing such compounds.

  本发明涉及通式如下的头孢菌素衍生物 式中 R1为卤素、低级烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、萘基或杂环基；低级烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、萘基和杂环基可任选被卤素、羟基、任选取代的低级烷基、任选取代的低级烷氧基、任选取代的苯基、氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、羧基、低级烷基羧基、氨基甲酰基或低级烷基氨基甲酰基中的至少一种取代； R4、R5 分别为氢、低级烷基或苯基； X是S、O、NH或CH2； n为 0、1 或 2； 误差为 0 或 1； sis 0 或 1； R2是氢、羟基、-CH2-CONHR6、低级烷基-Qr、环烷基-Qr、低级烷氧基、低级烯基、环烯基-Qr、低级炔基、烷基-Qr、芳基-Qr、芳氧基、烷氧基、杂环或杂环基-Qr，低级烷基、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、环烯基、低级炔基、烷基、芳基、芳氧基、芳烷氧基和杂环可被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、-SO2NHR6、任选被氟取代的低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR6R7、-CH2CONR6R7、-N(R7)COOR8、R7CO-、R7OCO-、R7COO-、-C(R7R9)CO2R8、-C(R7R9)CONR7R10 的基团取代，其中 R6 是氢、低级烷基、环烷基或芳基； R7 和 R9 独立地为氢或低级烷基 R8 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基；以及 R10 是氢、ω-羟基烷基、苯基、萘基或杂环基，其中苯基、萘基或杂环基是未取代的或被至少一个基团取代的，这些基团是受保护的羟基、卤素、任选取代的低级烷基或ω-羟基烷基、任选取代的低级烷氧基和/或氰基，或 R7 和 R10 共同组成式中的基团。 Qis-CHR-、-CO- 或-SO2-； 是 0 或 1； R2是氢或低级烷基；和 R3是羟基、-O-、低级烷氧基或-OM，M代表碱金属； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式Ⅰ化合物及其酯和盐的水合物，以及这类化合物的制备、它们在治疗传染性疾病中的用途和含有这类化合物的药物制剂。
• Antimicrobial composition comprising a vinyyl pyrrolidinon derivative and a carbapenem antibiotic or a beta-lactamase inhibitor
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0911030A2

  公开（公告）日：1999-04-28

  The invention relates to antimicrobial compositions comprising a combination of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives of the general formula I with carbapenem antibiotics or with β-lactamase inhibitors, to the use of the compositions for producing a medicament for the treatment and prophylaxis of infectious diseases, including MRSA infections, and to pharmaceutical compositions containing the combination.

  本发明涉及由通式 I 的乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物与碳青霉烯类抗生素或 β-内酰胺酶抑制剂组合而成的抗菌组合物，该组合物用于生产治疗和预防感染性疾病 （包括 MRSA）的药物。 与碳青霉烯类抗生素或与β-内酰胺酶抑制剂的组合物，涉及使用该组合物生产治疗和预防传染性疾病（包括 MRSA 感染）的药物，还涉及含有该组合物的药物组合物。
• US1763556
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE562503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——