2,4,5-三氟苯乙酸甲酯 | 1036273-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetate
• CAS: 1036273-20-7
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: JPYICMNNEOKITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.8%的产率得到2,4,5-三氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,4,5‑三氟苯乙酸的制备方法，包括以下步骤：1)将2,4,5‑三氟溴苯与金属镁反应制得2,4,5‑三氟苯基溴化镁；2)使2,4,5‑三氟苯基溴化镁与卤代乙酸酯反应，制备得到中间体A；3)将中间体A在碱性溶液或酸性溶液中水解，得到2,4,5‑三氟苯乙酸；所述中间体A具有如下结构，其中R代表C1～C10的烷基。本发明所提供的2,4,5‑三氟苯乙酸制备方法具有工艺流程简单、成本低廉、环境友好、条件温和的优点。

  公开号：

  CN113173846A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,4,5-trifluorophenyl)-2-chloroacetate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2,4,5-三氟苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/78350

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Bio-Evaluation of Natural Butenolides-Acrylate Conjugates
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiufang Cao、Shaoyong Ke

  DOI：10.3390/molecules24071304

  日期：——

  A series of novel 3-aryl-4-hydroxy-2(5H) furanone-acrylate hybrids were designed and synthesized based on the natural butenolides and acrylates scaffolds. The structures of the prepared compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), and the bioactivity of the target compounds against twelve phytopathogenic fungi was investigated. The preliminary in vitro antifungal activity screening showed that most of the target compounds had moderate inhibition on various pathogenic fungi at the concentration of 100 mg·L−1, and presented broad-spectrum antifungal activities. Further studies also indicated that compounds 7e and 7k still showed some inhibitory activity against Pestallozzia theae, Sclerotinia sclerotiorum and Gibberella zeae on rape plants at lower concentrations, which could be optimized as a secondary lead for further research.

  一系列新颖的3-芳基-4-羟基-2(5H) 呋喃酮-丙烯酸酯混合物是基于天然丁内酯和丙烯酸酯骨架设计和合成的。所制备化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）表征，对目标化合物对十二种植物病原真菌的生物活性进行了研究。初步的体外抗真菌活性筛选显示，大多数目标化合物在浓度为100 mg·L−1时对各种病原真菌有中等抑制作用，并表现出广谱抗真菌活性。进一步研究还表明，化合物7e和7k在较低浓度下仍对油菜植物上的茶树萎凋病、软腐病和赤霉病菌有一定的抑制活性，可作为进一步研究的次级引物进行优化。
• mt-tRNA Components: Synthesis of (2-Thio)Uridines Modified with Blocked Glycine/Taurine Moieties at C-5,1
  作者：Grazyna Leszczynska、Piotr Leonczak、Agnieszka Dziergowska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2013.838261

  日期：2013.11.2

  5-carboxymethylaminomethyl(-2-thio)uridine (cmnm5(s2)U) and 5-taurinomethyl(-2-thio)uridine (τm5(s2)U) with a blocked amino acid function. 2-(Trimethylsilyl)ethyl and 2-(p-nitrophenyl)ethyl esters of glycine and 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester of taurine were selected as protection of carboxylic and sulfonic acid residues, respectively. The first synthesis of 5-formyl-2′,3′-O-isopropylidene-2-thiouridine

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。
• [EN] EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN THROUGH A VERY EFFECTIVE PREPARATION OF THE INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE PAR UNE PRÉPARATION TRÈS EFFICACE DE L'ACIDE 2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLACÉTIQUE INTERMÉDIAIRE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019007578A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine.

  本发明的对象是一种高效的制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐的过程，该过程是合成西他列汀的关键中间体。
• Stereoselective synthesis of 3,4-di-substituted mercaptolactones via photoredox-catalyzed radical addition of thiophenols
  作者：Farzana Kouser、Vijay Kumar Sharma、Masood Rizvi、Shaista Sultan、Neha Chalotra、Vivek K. Gupta、Utpal Nandi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.046

  日期：2018.5

  A visible light mediated radical addition of thiophenols on 4-phenylbut-3-enoic acids to give diastereoselective synthesis of 3,4-disubstituted γ-lactones is reported. The reaction precludes the conventional prerequisite of conjugate addition. Furthermore, the lactones were successfully utilized in the synthesis of γ-ketoamides.

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。
• 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
  申请人：上海立科化学科技有限公司

  公开号：CN113173846A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种2,4,5‑三氟苯乙酸的制备方法，包括以下步骤：1)将2,4,5‑三氟溴苯与金属镁反应制得2,4,5‑三氟苯基溴化镁；2)使2,4,5‑三氟苯基溴化镁与卤代乙酸酯反应，制备得到中间体A；3)将中间体A在碱性溶液或酸性溶液中水解，得到2,4,5‑三氟苯乙酸；所述中间体A具有如下结构，其中R代表C1～C10的烷基。本发明所提供的2,4,5‑三氟苯乙酸制备方法具有工艺流程简单、成本低廉、环境友好、条件温和的优点。