2-(2,4-二氟苯基)噻唑-4-羧酸乙酯 | 175276-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 175276-93-4
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂S
• mdl: MFCD00277200
• 分子量: 269.272
• InChiKey: QZWCWKKYIGCUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  355.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)噻唑-4-羧酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 [(8R)-3-[2-(2,4-difluorophenyl)thiazol-4-yl]-8-methyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl][4-(2-thienyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Novel Antagonists to the Human Neurokinin-3 Receptor for the Treatment of Sex-Hormone Disorders (Part I)

  摘要：

  Neurokinin-3 receptor (NK3R) has recently emerged as important in modulating the tonic pulsatile gonadotropin-releasing hormone (GnRH) release. We therefore decided to explore NK3R antagonists as therapeutics for sex-hormone disorders that can potentially benefit from lowering GnRH pulsatility with consequent diminished levels of plasma luteinizing hormone (LH) and correspondingly attenuated levels of circulating androgens and estrogens. The discovery and lead optimization of a novel N-acyl-triazolopiperazine NK3R antagonist chemotype achieved through bioisosteric lead change from the high-throughput screening (HTS) hit is described. A concomitant improvement in the antagonist bioactivity and ligand lipophilic efficiency (LLE) parameter were the principal guidelines in the lead optimization efforts. Examples of advanced lead analogues to demonstrate the amenability of this chemotype to achieving a suitable pharmacokinetic (PK) profile are provided as well as pharmacokinetic-pharmacodynamic (PKPD) correlations to analyze the trends observed for LH inhibition in castrated rats and monkeys that served as preliminary in vivo efficacy models.

  DOI：

  10.1021/jm5017413
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2,4-二氟苯基)噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thrombopoietin Receptor Agonists

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），可用作促进血小板生成和巨核细胞生成的促进剂，其中A、B、D、E、W、X、Y、Z、R1和R2如上所定义。

  公开号：

  US20080076771A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Some Novel Phenylthiazole Derivatives Containing an Acylhydrazone Moiety
  作者：Yao Tian、Jinchao Shi、Xiaoqian Deng、Tingyu Yu、Yong Hu、Richa Hu、Yufeng Lei、Linhua Yu、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules28207084

  日期：——

  Phenazine-1-carboxylic acid (EC50 = 27.87 μg/mL). The preliminary structure–activity relationship (SAR) results suggested that introducing methyl, halogen, or methoxy at the ortho-position of R1 and the para-position of R2 can endow the final structure with excellent antifungal activity against M. oryzae. The current results provide useful data for developing phenylthiazole derivatives as new fungicides

  农作物真菌病害对全球农作物生产和质量构成严重威胁。开发新型高效杀菌剂是防治作物病害的重要措施。我们前期对天然产物噻孢菌素A的结构优化和生物活性研究发现，苯基噻唑是一种优异的抗真菌骨架。为了寻找新的杀菌剂，利用活性子结构原理设计合成了45种含有酰腙结构的苯基噻唑衍生物。拼接。除了化合物 E1、E14 和 E33 之外，45 种化合物中有 42 种是新化合物。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行了结构表征。目标化合物在 25 μg/mL 浓度下对稻瘟病菌、山茶炭疽菌、玉米双极菌和核盘菌的抗真菌活性进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物在 25 μg/mL 浓度下对米霉和茶霉表现出优异的抗真菌活性。其中，化合物E4、E10、E14、E17、E23、E26和E27对米霉的抑制率超过80%，EC50值为1.66、2.01、2.26、1.45、1.50、1.29和2.65。
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2172450B9

  公开（公告）日：2014-10-08
• TROMBOPOIETIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1794156A2

  公开（公告）日：2007-06-13
• US8461209B2
  申请人：——

  公开号：US8461209B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• [EN] TROMBOPOIETIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE THROMBOPOIETINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006033005A2

  公开（公告）日：2006-03-30

  A compound of the formula (I) useful as promoters of thrombopoiesis and megakaryocytopoiesis, wherein A, B, D, E, W, X, Y, Z, R1 and R2 are defined as above.