2-(2,4-二氯嘧啶-6-基氨基)-6-甲基-1H-吡啶鎓-3-硫醇 | 81587-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯嘧啶-6-基氨基)-6-甲基-1H-吡啶鎓-3-硫醇
• 中文别名: (22E)-麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮
• 英文名称: 2-(2,4-dichloropyrimidin-6-ylamino)-6-methyl-1H-pyridinium-3-thiolate
• 英文别名: 3-Pyridinethiol, 2-((2,4-dichloro-6-pyrimidinyl)amino)-6-methyl-；2-[(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)amino]-6-methylpyridine-3-thiol
• CAS: 81587-38-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄S
• 分子量: 287.172
• InChiKey: XSRFCTOUTHFGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,4-二氯嘧啶-6-基氨基)-6-甲基-1H-吡啶鎓-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十六。打开氮杂吩噻嗪作为新的中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  酸催化的2-氨基-3-巯基-6-甲基吡啶与3-氨基-吡啶-2[1H]-硫酮与具有游离5碳中心的4-氯嘧啶进行缩合反应，得到了N-(3-巯基-2-吡啶基)-6-嘧啶基胺和N-(2-硫杂-3-吡啶基)-6-嘧啶基胺，我们将其描述为开放的1, 3, 9-三氮-和1, 3, 6-三氮-苯噻嗪。一种新开发的还原硝基的方法用于制备氨基吡啶前体。对八种新化合物和五种相关化合物（包括一个开放的1, 9-二氮苯氧噻嗪）进行了小鼠和大鼠的测试，发现它们具有中枢神经系统（CNS）抑制活性。该系列中最活跃的化合物是N-(6-氯-2[1H]-硫杂-3-吡啶基)-2, 4-二氨基-6-嘧啶基胺，一种开放的1, 3, 6-三氮-苯噻嗪衍生物。基于生物数据讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.302

文献信息

• OKAFOR, C. O.;STEENBERG, M. L.;BUCKLEY, J. P., CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 1, 302-318
  作者：OKAFOR, C. O.、STEENBERG, M. L.、BUCKLEY, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the heterocyclic series. XVI. Open azaphenothiazines as new central nervous system depressants.
  作者：C.O. OKAFOR、M.L. STEENBERG、J.P. BUCKLEY

  DOI：10.1248/cpb.30.302

  日期：——

  Acid-catalyzed condensation of 2-amino-3-mercapto-6-methylpyridine and 3-amino-pyridine-2 [1H]-thiones with 4-chloropyrimidines having free 5-carbon centers gave N-(3-mercapto-2-pyridyl)-6-pyrimidinylamines and N-(2-thioxo-3-pyridyl)-6-pyrimidinyl-amines, which we have described as open 1, 3, 9-triaza- and 1, 3, 6-triaza-phenothiazines, respectively. A newly developed method of reducing nitro groups was used for preparing the aminopyridine precursors. Eight new and five related compounds including an open 1, 9-diazaphenoxazine were tested in rats and mice and found to display central nervous system (CNS)-depressant activities. The most active compound in the series is N-(6-chloro-2 [1H]-thioxo-3-pyridyl)-2, 4-diamino-6-pyrimidinylamine, an open 1, 3, 6-triaza-phenothiazine derivative. Structure-activity correlations are discussed on the basis of the biological data.

  酸催化的2-氨基-3-巯基-6-甲基吡啶与3-氨基-吡啶-2[1H]-硫酮与具有游离5碳中心的4-氯嘧啶进行缩合反应，得到了N-(3-巯基-2-吡啶基)-6-嘧啶基胺和N-(2-硫杂-3-吡啶基)-6-嘧啶基胺，我们将其描述为开放的1, 3, 9-三氮-和1, 3, 6-三氮-苯噻嗪。一种新开发的还原硝基的方法用于制备氨基吡啶前体。对八种新化合物和五种相关化合物（包括一个开放的1, 9-二氮苯氧噻嗪）进行了小鼠和大鼠的测试，发现它们具有中枢神经系统（CNS）抑制活性。该系列中最活跃的化合物是N-(6-氯-2[1H]-硫杂-3-吡啶基)-2, 4-二氨基-6-嘧啶基胺，一种开放的1, 3, 6-三氮-苯噻嗪衍生物。基于生物数据讨论了结构-活性关系。