2-(2,4-二氯苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 6240-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 6240-52-4
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 303.144
• InChiKey: BWFWAMZRBJIAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3'-(2,4-Dichlorophenyl)spiro[indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对接和量子化学后处理鉴定的经过实验验证的新型因子 XIIa 抑制剂

  摘要：

  基于因子 XIIa 抑制剂的抗血栓剂可以成为一类新的药物来控制与血栓形成相关的病症。在此，我们报告了两类新型因子 XIIa 抑制剂的鉴定。第一个是三唑并嘧啶衍生物，它是在文献氨基三唑命中的基础上设计的，并通过重点库的虚拟筛选进行鉴定。第二类是螺环呋喃并 [3,4- c ] 吡咯衍生物，通过在之前的研究中进行但在体外确认的大型药物样化合物化学库的虚拟筛选来鉴定这里。在这两种情况下，抑制活性的预测都是基于 SOL 对接程序的分数，该程序使用 MMFF94 力场来计算结合能。对于在大型化学库虚拟筛选中选择的最佳配体，使用 PM7 半经验量子化学方法进行后处理，计算蛋白质-配体结合的焓，优先选择 16 种化合物进行酶法检测，其中一种化合物表现出微摩尔活动。对于三唑并嘧啶库，根据对接分数和对接姿势的目视检查，优先对 21 种化合物进行测试。其中，4 种化合物在 30 μM 时显示出对因子 XIIa 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/minf.202200205
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.5 %的产率得到2-(2,4-二氯苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  作为选择性抗衣原体药物的二氢噻嗪类药物的设计、生物学评价和计算机辅助分析

  摘要：

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01894

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Michael Addition/[4+2] Cycloaddition Reaction of Allenoates and 2-Arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wangyu Shi、Biming Mao、Jiaqing Xu、Qijun Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Xuefeng Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00637

  日期：2020.4.3

  The phosphine-catalyzed cascade Michael addition/[4+2] cycloaddition reaction of tetrahydrobenzofuranone-derived allenoates and 2-arylidene-1,3-indanediones has been reported, affording spirocyclic 1,3-indanedione derivatives in moderate to high yields with moderate to good diastereoselectivities. A scaled-up reaction worked well under mild conditions, and a plausible mechanism is proposed.

  已经报道了膦催化的四氢苯并呋喃酮衍生的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应，以中等至高产率提供螺环 1,3-茚二酮衍生物。良好的非对映选择性。放大反应在温和条件下运行良好，并提出了合理的机制。
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 2‐Methylidenetrimethylene Carbonate with Alkenes: Access to Chiral Tetrahydropyran‐Fused Spirocyclic Scaffolds
  作者：Biming Mao、Honglei Liu、Zhengyang Yan、Yi Xu、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202002765

  日期：2020.7.6

  A palladium‐catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of 2‐methylidenetrimethylene carbonate with alkenes derived from pyrazolones, indandione, or barbiturate has been successfully developed, affording pharmacologically interesting chiral tetrahydropyran‐fused spirocyclic scaffolds. The target compounds were generated in good to excellent yields and with high enantioselectivity (up to 99 % ee ). Furthermore

  已经成功开发了钯催化的2-甲基亚甲基三亚甲基碳酸酯与衍生自吡唑啉酮，茚满二酮或巴比妥酸酯的烯烃的不对称[4 + 2]环加成反应，从而提供了药理学上有趣的手性四氢吡喃稠合的螺环骨架。生成目标化合物的产率高至优，对映选择性高（ee高达99％）。此外，该环加成反应可以有效地扩大规模，并且完成了几种合成的转化，用于构建其他有用的手性螺并吡咯烷酮和螺双茚满二酮衍生物。
• Phosphine-Initiated Domino Reaction: A Convenient Method for the Preparation of Spirocyclopentanones
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Peizhong Xie、You Huang

  DOI：10.1002/asia.201301641

  日期：2014.5

  An efficient synthetic approach has been developed for the construction of the spirocyclopentanone skeleton via a phosphine‐catalyzed [3+2] annulation reaction. With this novel and economical protocol, various quaternary carbon‐centered spirocyclopentanones could be readily obtained.

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过膦催化的[3 + 2]环化反应来构建螺环戊酮骨架。通过这种新颖且经济的方案，可以轻松获得各种季碳中心的螺环戊酮。