2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline | 42449-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline
• 英文别名: 6-methyl-3-thiocyanato-pyridin-2-ylamine；2-Amino-3-thiocyano-6-methyl-pyridin；2-Amino-3-thiocyanato-6-picolin；(2-Amino-6-methylpyridin-3-yl) thiocyanate
• CAS: 42449-30-9
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: UJGHSGQJOUHCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-6-甲基-3-吡啶硫醇
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十六。打开氮杂吩噻嗪作为新的中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  酸催化的2-氨基-3-巯基-6-甲基吡啶与3-氨基-吡啶-2[1H]-硫酮与具有游离5碳中心的4-氯嘧啶进行缩合反应，得到了N-(3-巯基-2-吡啶基)-6-嘧啶基胺和N-(2-硫杂-3-吡啶基)-6-嘧啶基胺，我们将其描述为开放的1, 3, 9-三氮-和1, 3, 6-三氮-苯噻嗪。一种新开发的还原硝基的方法用于制备氨基吡啶前体。对八种新化合物和五种相关化合物（包括一个开放的1, 9-二氮苯氧噻嗪）进行了小鼠和大鼠的测试，发现它们具有中枢神经系统（CNS）抑制活性。该系列中最活跃的化合物是N-(6-氯-2[1H]-硫杂-3-吡啶基)-2, 4-二氨基-6-嘧啶基胺，一种开放的1, 3, 6-三氮-苯噻嗪衍生物。基于生物数据讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.302
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 次氮基-氰基二硫基-甲烷 生成 2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十六。打开氮杂吩噻嗪作为新的中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  酸催化的2-氨基-3-巯基-6-甲基吡啶与3-氨基-吡啶-2[1H]-硫酮与具有游离5碳中心的4-氯嘧啶进行缩合反应，得到了N-(3-巯基-2-吡啶基)-6-嘧啶基胺和N-(2-硫杂-3-吡啶基)-6-嘧啶基胺，我们将其描述为开放的1, 3, 9-三氮-和1, 3, 6-三氮-苯噻嗪。一种新开发的还原硝基的方法用于制备氨基吡啶前体。对八种新化合物和五种相关化合物（包括一个开放的1, 9-二氮苯氧噻嗪）进行了小鼠和大鼠的测试，发现它们具有中枢神经系统（CNS）抑制活性。该系列中最活跃的化合物是N-(6-氯-2[1H]-硫杂-3-吡啶基)-2, 4-二氨基-6-嘧啶基胺，一种开放的1, 3, 6-三氮-苯噻嗪衍生物。基于生物数据讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.302

文献信息

• OKAFOR, C. O.;STEENBERG, M. L.;BUCKLEY, J. P., CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 1, 302-318
  作者：OKAFOR, C. O.、STEENBERG, M. L.、BUCKLEY, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• OKAFOR C. O.; STEENBERG M. L.; BUCKLEY J. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 813-814
  作者：OKAFOR C. O.、 STEENBERG M. L.、 BUCKLEY J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the heterocyclic series. XVI. Open azaphenothiazines as new central nervous system depressants.
  作者：C.O. OKAFOR、M.L. STEENBERG、J.P. BUCKLEY

  DOI：10.1248/cpb.30.302

  日期：——

  Acid-catalyzed condensation of 2-amino-3-mercapto-6-methylpyridine and 3-amino-pyridine-2 [1H]-thiones with 4-chloropyrimidines having free 5-carbon centers gave N-(3-mercapto-2-pyridyl)-6-pyrimidinylamines and N-(2-thioxo-3-pyridyl)-6-pyrimidinyl-amines, which we have described as open 1, 3, 9-triaza- and 1, 3, 6-triaza-phenothiazines, respectively. A newly developed method of reducing nitro groups was used for preparing the aminopyridine precursors. Eight new and five related compounds including an open 1, 9-diazaphenoxazine were tested in rats and mice and found to display central nervous system (CNS)-depressant activities. The most active compound in the series is N-(6-chloro-2 [1H]-thioxo-3-pyridyl)-2, 4-diamino-6-pyrimidinylamine, an open 1, 3, 6-triaza-phenothiazine derivative. Structure-activity correlations are discussed on the basis of the biological data.

  酸催化的2-氨基-3-巯基-6-甲基吡啶与3-氨基-吡啶-2[1H]-硫酮与具有游离5碳中心的4-氯嘧啶进行缩合反应，得到了N-(3-巯基-2-吡啶基)-6-嘧啶基胺和N-(2-硫杂-3-吡啶基)-6-嘧啶基胺，我们将其描述为开放的1, 3, 9-三氮-和1, 3, 6-三氮-苯噻嗪。一种新开发的还原硝基的方法用于制备氨基吡啶前体。对八种新化合物和五种相关化合物（包括一个开放的1, 9-二氮苯氧噻嗪）进行了小鼠和大鼠的测试，发现它们具有中枢神经系统（CNS）抑制活性。该系列中最活跃的化合物是N-(6-氯-2[1H]-硫杂-3-吡啶基)-2, 4-二氨基-6-嘧啶基胺，一种开放的1, 3, 6-三氮-苯噻嗪衍生物。基于生物数据讨论了结构-活性关系。
• Synthesis of analogues of the 2,3,6,-triazaphenothiazine ring system
  作者：Charles O. Okafor、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570200141

  日期：1983.1

  3(2H)-one (22). Concentrated hydrochloric acid-catalysed cyclization of 22 gave the non-rearranged 7-methoxy-2,3,6-triazaphenothiazin-1(2H)-one. The action of compound 22 in refluxing glacial acetic acid gave, on the other hand, 7-methoxy-2,3,6-triazaphenothiazin-4(3H)-one via a Smiles rearrangement. These cyclized compounds are the first known derivatives of the new 2,3,6-triazaphenothiazine ring

  用2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇处理2,3-二氯喹喔啉，得到2,3-双（2-氨基-6-吡啶啉-3-硫基）喹喔啉的混合物（16，R = H，CI ）和通过分步结晶分离的2,3-双（N，N-二甲基氨基）喹喔啉（15，R = H，CI）。3-氨基-6-甲氧基吡啶-2（1 H）-硫酮（9）与4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-一（21）的相似反应得到4-氯-5-（3-氨基-6-甲氧基吡啶基-2-硫代吡啶并-3（2 H）-一（22）。浓盐酸催化的22环化反应得到未重排的7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-1（2 H）-一。另一方面，化合物22在回流的冰醋酸中的作用通过Smiles重排给出了7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-4（3 H）- 。这些环化的化合物是新的2,3,6-三氮杂吩噻嗪环系统的第一个已知衍生物。