2-(2,4-二氯苄基)苯并咪唑 | 154660-96-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苄基)苯并咪唑
• 中文别名: 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorobenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 154660-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: OIHHDYNKEHASLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：OSP原料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苄基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 2-{[2-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetyl}-N-phenylhydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑骨架和分子对接研究的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的简单有效合成方法。

  摘要：

  从邻苯二胺和4-硝基邻苯二胺与亚氨基酯盐酸盐一起制备了一系列新的苯并咪唑衍生物。将苯并咪唑中的酸性质子与溴乙酸乙酯交换，然后将乙酯基转化为酰肼基。使用CS2 / KOH的环化反应生成相应的1,3,4-恶二唑衍生物，将其用异硫氰酸苯酯处理后分别生成碳硫酰胺基。作为目标化合物，通过碳硫酰胺基的环化，在碱性条件下获得三唑衍生物，在酸性条件下获得噻二唑衍生物。大多数反应均使用微波和常规方法进行，以比较产率和反应时间。研究了该研究中获得的所有化合物的α-葡萄糖苷酶抑制剂活性。化合物6a，8a，4b，5b，6b和7b是有效的抑制剂，IC50值在10.49至158.2μM之间。这描述了新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。对所有化合物进行了分子对接研究，以鉴定负责抑制α-葡萄糖苷酶活性的重要结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.08.011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,4-二氯苄基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑骨架和分子对接研究的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的简单有效合成方法。

  摘要：

  从邻苯二胺和4-硝基邻苯二胺与亚氨基酯盐酸盐一起制备了一系列新的苯并咪唑衍生物。将苯并咪唑中的酸性质子与溴乙酸乙酯交换，然后将乙酯基转化为酰肼基。使用CS2 / KOH的环化反应生成相应的1,3,4-恶二唑衍生物，将其用异硫氰酸苯酯处理后分别生成碳硫酰胺基。作为目标化合物，通过碳硫酰胺基的环化，在碱性条件下获得三唑衍生物，在酸性条件下获得噻二唑衍生物。大多数反应均使用微波和常规方法进行，以比较产率和反应时间。研究了该研究中获得的所有化合物的α-葡萄糖苷酶抑制剂活性。化合物6a，8a，4b，5b，6b和7b是有效的抑制剂，IC50值在10.49至158.2μM之间。这描述了新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。对所有化合物进行了分子对接研究，以鉴定负责抑制α-葡萄糖苷酶活性的重要结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.08.011

文献信息

• 一种苯并咪唑衍生物的合成方法
  申请人：广东省石油与精细化工研究院

  公开号：CN109535080B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物的合成方法。该方法以邻苯二胺或其衍生物、苯乙酸或其衍生物为原料，采用复合固体催化剂，以高沸点有机溶剂作为反应溶剂，在100～130℃下反应4～8小时，经过蒸馏、溶解、中和、脱色、重结晶得到苯并咪唑衍生物产品。该方法具有操作简单、反应时间大大缩短、产品颜色好、收率高、低成本、低污染、环境友好等优势，具有非常好的工业化生产应用前景。
• ADHESIVE COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING SURFACE-TREATED METAL MEMBER, AND METHOD FOR PRODUCING METAL-RESIN COMPOSITE BODY
  申请人：MEC COMPANY., LTD.

  公开号：EP3929259A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  An adhesive composition for forming an adhesive layer to be in contact with a resin on a surface of a metal, including: a low molecular weight organic compound having two or more nitrogen atoms in one molecule; and at least one metal ion selected from the group consisting of a trivalent aluminum ion and a trivalent chromium ion, wherein the resin is a curable resin, and the adhesive composition is an aqueous solution having a pH of 12 or less and has a concentration of the low molecular weight organic compound of 0.01 to 150 g/L and a molar concentration of the at least one metal ion of 0.005 to 100 mmol/L. The adhesive composition can improve adhesion between surfaces of multiple metals and a resin.

  一种用于在金属表面形成与树脂接触的粘合剂层的粘合剂组合物，包括：在一个分子中具有两个或两个以上氮原子的低分子量有机化合物；以及至少一种选自由三价铝离子和三价铬离子组成的组的金属离子，其中树脂为可固化树脂，且粘合剂组合物为 pH 值为 12 或以下的水溶液，低分子量有机化合物的浓度为 0.01 至 150 克/升，至少一种金属离子的摩尔浓度为 0.005 至 100 毫摩尔/升。该粘合剂组合物可提高多种金属表面与树脂之间的粘合力。
• WATER-SOLUBLE PREFLUX AND USE THEREOF
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：EP1886759B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• A simple and efficient synthesis of novel inhibitors of alpha-glucosidase based on benzimidazole skeleton and molecular docking studies
  作者：Musa Özil、Mustafa Emirik、Semiha Yılmaz Etlik、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.011

  日期：2016.10

  methods to compare yields and reaction times. All compounds obtained in this study were investigated for α-glucosidase inhibitor activity. Compounds 6a, 8a, 4b, 5b, 6b and 7b were potent inhibitors with IC50 values ranging from 10.49 to 158.2μM. This has described a new class of α-glucosidase inhibitors. Molecular docking studies were done for all compounds to identify important binding modes responsible

  从邻苯二胺和4-硝基邻苯二胺与亚氨基酯盐酸盐一起制备了一系列新的苯并咪唑衍生物。将苯并咪唑中的酸性质子与溴乙酸乙酯交换，然后将乙酯基转化为酰肼基。使用CS2 / KOH的环化反应生成相应的1,3,4-恶二唑衍生物，将其用异硫氰酸苯酯处理后分别生成碳硫酰胺基。作为目标化合物，通过碳硫酰胺基的环化，在碱性条件下获得三唑衍生物，在酸性条件下获得噻二唑衍生物。大多数反应均使用微波和常规方法进行，以比较产率和反应时间。研究了该研究中获得的所有化合物的α-葡萄糖苷酶抑制剂活性。化合物6a，8a，4b，5b，6b和7b是有效的抑制剂，IC50值在10.49至158.2μM之间。这描述了新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。对所有化合物进行了分子对接研究，以鉴定负责抑制α-葡萄糖苷酶活性的重要结合模式。