2-(2,4-二氯苄氧基)异吲哚-1,3-二酮 | 339106-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苄氧基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorobenzyloxy)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 339106-00-2
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: BHFKZJCVIZMUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苄氧基)异吲哚-1,3-二酮 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-N-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  多功能小分子作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种严重的多因素神经退行性疾病，其特征是大脑中神经元的进行性丧失。尽管进行了很多研究，但 AD 进展的发病机制和机制尚未完全清楚。只有少数药物被批准用于治疗 AD。 AD 的多因素特征表明，开发能够针对与该疾病相关的多种病理机制的分子非常重要。因此，在全球公认的多功能配体治疗兴趣的背景下，我们在此报告了一组五种（ 1a - e ）新型阿魏酸杂化化合物（即阿魏酰基-苄氧基酰胺衍生物）的合成、表征、理化和生物学评估包含不同的取代基，作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。这些杂化物可以保留天然阿魏酸支架的自由基清除活性和金属螯合能力，还表现出良好/温和的抑制自身Aβ聚集的能力以及相当好的抑制Cu诱导的Aβ聚集的能力。与已知的口服药物相比，预测的药代动力学特性表明吸收良好。

  DOI：

  10.3390/molecules26196015
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2,4-二氯苄氧基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of (E)-1-(1H-indol-3-yl) ethanone O-benzyl oxime derivatives against MRSA and VRSA strains
  作者：Ravikumar Akunuri、Vaishnavi Veerareddy、Grace Kaul、Abdul Akhir、Tanveer Unnissa、Ramulu Parupalli、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105288

  日期：2021.11

  attracted attention of researchers owing to their interesting biological properties. Current work details the synthesis of indole containing oxime ether derivatives and their evaluation for antimicrobial activity against a panel of bacterial and mycobacterial strains. Synthesized compounds demonstrated good to moderate activity against drug-resistant S. aureus including resistant to vancomycin. Among

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这
• N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113004196B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及N‑(苯甲氧基)‑2‑氯烟酰胺类化合物的制备以及应用。本发明由邻苯二甲酸酐与羟胺反应，再与三乙胺反应酸化后制备N‑羟基邻苯二甲酰亚胺，后经取代，肼解，最后与二氯烟酰氯反应制得N‑(苯甲氧基)‑2‑氯烟酰胺类化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的15个目标产物进行了除草活性测试，结果表明：在1mM的浓度下，所有的目标化合物均对剪股颖的种子有明显的抑制作用，抑制效果达到100％。随着浓度的下降，即使在浓度达到100μM时，目标化合物依然可以表现出良好的除草活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Oximes Derived from O-Benzylhydroxylamine as FabH Inhibitors
  作者：Yin Luo、Li-Rong Zhang、Yang Hu、Shuai Zhang、Jie Fu、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201200225

  日期：2012.9

  with prominent antibacterial activities were tested for their E. coli FabH inhibitory activities. 3‐((2,4‐Dichlorobenzyloxyimino)methyl)benzaldehyde O‐2,4‐dichlorobenzyl oxime (44) showed the best antibacterial activity, with minimum inhibitory concentrations of 3.13–6.25 μg mL−1 against the tested bacterial strains, exhibiting the best E. coli FabH inhibitory activity, with an IC50 value of 1.7 mM

  通过使O-苄基羟胺与伯苯甲醛或水杨醛反应可合成43种肟衍生物。这些产品被认为是β-酮酰基-（酰基载体蛋白）合酶III（FabH）的潜在抑制剂。在这43种化合物中，本文首次报道了38种。分析了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，荧光假单胞菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。测试了具有显着抗菌活性的化合物的大肠杆菌FabH抑制活性。3-（（（2,4-二氯苄氧基亚氨基）甲基）苯甲醛O - 2,4-二氯苄基肟（44）表现出最佳的抗菌活性，对被测细菌菌株的最低抑菌浓度为3.13–6.25μgmL -1。最好大肠杆菌的FabH抑制活性，具有的IC 50为1.7m值中号。进行对接模拟以将化合物44定位在大肠杆菌FabH活性位点中，以确定最可能的结合构象。
• Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Coumarin-Oxime Ether Derivatives as COX-2 Inhibitors
  作者：M. Vijaya Bhargavi、P. Shashikala、M. Sumakanth、Shravan Kumar Gunda

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20865

  日期：——

  Coumarin-oxime ether derivatives (14-25) were synthesized by an efficient and straight forward procedure from the reaction of 3-acetyl coumarin (1) and o-substituted benzyl hydroxyl amines (2-13) in pyridinium p-toluenesulfonate/dichloromethane (PPTS/DCM) at reflux temperature. High yields and simple operations are important features of this methodology. The method is very useful for the construction of many biologically active oxime ether derivatives. The structures of the synthesized compounds are established based on IR, NMR and MASS spectrometry. Molecular docking studies were performed against selective COX-2 enzyme using Discovery Studio v3.5. The compounds with good LibDock score were screened for their in vivo anti-inflammatory activity by paw edema method, employing indomethacin as a reference standard.

  香豆素-肟醚衍生物（14-25）是由 3-乙酰基香豆素（1）和邻取代苄基羟胺（2-13）在吡啶对甲苯磺酸盐/二氯甲烷（PPTS/DCM）中于回流温度下反应合成的，该过程高效且简单。产量高、操作简单是该方法的重要特点。该方法非常适用于制造许多具有生物活性的肟醚衍生物。根据红外光谱、核磁共振和质谱分析，确定了合成化合物的结构。使用 Discovery Studio v3.5 针对选择性 COX-2 酶进行了分子对接研究。以吲哚美辛为参考标准，采用爪水肿法对 LibDock 得分较高的化合物进行了体内抗炎活性筛选。
• Design, synthesis and antifungal activities of novel pyrrole alkaloid analogs
  作者：Ming-Zhong Wang、Han Xu、Tuan-Wei Liu、Qi Feng、Shu-Jing Yu、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.031

  日期：2011.5

  A series of novel analogs of pyrrole alkaloid were designed and synthesized by a facile method and their structures were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The structure of compound 2a was identified by 2D NMR including heteronuclear multiple-quantum coherence (HMQC), heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC) and H-H correlation spectrometry (H-H COSY) spectra. Their antifungal activities against five fungi were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed moderate fungicidal activities in vitro against Alternaria solani, Cercospora arachidicola, Fusarium omysporum, Gibberella zeae and Physalospora piricola at the dosage of 50 mu g mL(-1). Compound 2a and 3a exhibited good activities against P. piricola at low dosage. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.