2-(2-(4-溴)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 1398771-27-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(4-溴)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-bromophenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-(4-Bromo)prop-1-en-1-yl)-4455-tetramethyl-132-dioxaborolane；2-[(E)-2-(4-bromophenyl)prop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BBrO₂
• 分子量: 323.038
• InChiKey: XIHWKRFTCJTNRK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-溴)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(Z)-(2-(4-bromophenyl)prop-1-en-1-yl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯与联萘酚的光催化 E→Z 逆热力学异构化

  摘要：

  公开了使用联萘酚催化剂的硼酸乙烯酯的光催化逆热力学E → Z异构化。该反应基于以 BINOL 衍生物为催化剂瞬时形成合适的发色团，允许几何异构化以良好至优异的Z / E比和优异的定量收率。研究了这种E → Z逆热力学异构化的机制，并提出了瞬态发色团物质的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202102536
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 以137 mg的产率得到2-(2-(4-溴)丙-1-烯-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  通过酮的硼-维蒂希反应立体选择性合成三取代的烯基硼试剂。

  摘要：

  硼-维蒂希反应在酮亲电子试剂上的应用为三取代的烯基硼酸酯提供了一条直接途径。与五甲基二亚乙基三胺或三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷添加剂一起使用时，可以以很高的立体控制水平和良好的化学收率进行烯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01663

文献信息

• Contra-Thermodynamic, Photocatalytic <i>E</i> →<i>Z</i> Isomerization of Styrenyl Boron Species: Vectors to Facilitate Exploration of Two-Dimensional Chemical Space
  作者：John J. Molloy、Jan B. Metternich、Constantin G. Daniliuc、Allan J. B. Watson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201800286

  日期：2018.3.12

  Designing strategies to access stereodefined olefinic organoboron species is an important synthetic challenge. Despite significant advances, there is a striking paucity of routes to Z‐α‐substituted styrenyl organoborons. Herein, this strategic imbalance is redressed by exploiting the polarity of the C(sp2)−B bond to activate the neighboring π system, thus enabling a mild, traceless photocatalytic isomerization

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。
• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.