2-(2-丁炔-1-基)环己酮 | 54166-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-丁炔-1-基)环己酮
• 英文名称: 2-(2-butynyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(2-butynyl)-；2-but-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 54166-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JNULPQQVLJEQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丁炔-1-基)环己酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到2-(2'-Oxobutyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的区域选择性水合

  摘要：

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96302-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 水 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-丁炔-1-基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子铂（II）催化简洁合成两种具有角氧官能度的融合碳环化合物的有效控制

  摘要：

  双重麻烦：从容易获得的底物开始，实现了一种有效的方法，用于制备两种类型的具有角氧官能度的合成有用的双环[5.4.0]十一烷。此方法基于含铂的羰基内酯的[3 + 2]环加成反应（请参阅示意图； R 1 =烷基或烷氧基，R 2 =烷基，R 3 =烷基或乙烯基）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100460

文献信息

• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis
  作者：Teng Yuan、Qi Tang、Chuan Shan、Xiaohan Ye、Jin Wang、Pengyi Zhao、Lukasz Wojtas、Nicholas Hadler、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c01811

  日期：2021.3.17

  Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0897912A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivatives of formula (I) as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有式（I）脒基衍生物作为一氧化氮合酶抑制剂的有用药物组合物。
• SAHA, MANASI;NICHOLAS, K. M., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 105-107
  作者：SAHA, MANASI、NICHOLAS, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• IMI, KATSUHARU;IMAI, KUMIKO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3127-3130
  作者：IMI, KATSUHARU、IMAI, KUMIKO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——