2-(2-丙烯基)-1-萘基胺 | 78977-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-丙烯基)-1-萘基胺
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: 2-allylnaphthalen-1-amine；2-allyl-1-naphthylamine；(2-Allyl-(1)naphthyl)-amin；2-Allyl-1-naphthylamin；2-Prop-2-enylnaphthalen-1-amine
• CAS: 78977-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: CODXJJVDWAAGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙烯基)-1-萘基胺 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-(2-buta-1,3-dienyl-naphthalen-1-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌-、碱-和金-催化的顺序组合——一种合成具有药用意义的杂环的新方法

  摘要：

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100040
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 (Rearrangement) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-丙烯基)-1-萘基胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的克莱森重排与其电子结构的关系：N-烯丙胺的重排

  摘要：

  已经研究了许多克莱森重排的动力学，并且表明该反应的活化能是进行重排的醚中键序和自由价的函数。根据推导方程的预测，表明N-烯丙基-1-萘胺通过一阶分子内机理平稳且高产率地重排为2-烯丙基-1-萘胺。这是N-烯丙基化合物的克莱森重排的第一个记录例子。根据这些发现讨论了其他醚的行为，其在文献中的重排已被记录为异常或异常。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92170-2

文献信息

• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Synthesis of novel [3,1]-benzothiazepine and [3,1]-benzoxazepine derivatives with antitumoral activity
  作者：Walter R. Martínez、Gardenia C. G. Militão、Teresinha G. da Silva、Ricardo O. Silva、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1039/c3ra44937h

  日期：——

  A new method for the synthesis of [3,1]-benzothiazepines and [3,1]-benzoxazepines from the reaction of C-allylanilines and isothiocyanates or isocyanates without the need for the isolation of any intermediate is described. The compounds were obtained in good to moderate yields and some exhibited cytotoxic activity against tumor cell lines.

  本文描述了一种新的合成方法，通过C-烯丙基苯胺与异硫氰酸酯或异氰酸酯的反应，无需分离任何中间体，即可合成[3,1]-苯并噻嗪和[3,1]-苯并噁嗪。所获得的化合物产率良好至中等，并且一些展现了对肿瘤细胞系的细胞毒活性。
• Revitalizing the aromatic aza-Claisen rearrangement: implications for the mechanism of ‘on-water’ catalysis
  作者：Kaitlin D. Beare、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c3ob40118a

  日期：——

  been the poor relation of its oxygen counterpart. We demonstrate that on-water catalysis facilitates the rearrangement of reverse N-prenylated naphthylamines and anilines, and transforms the aromatic aza-Claisen rearrangement into a synthetically viable reaction. We use this reaction to probe the mechanism of on-water catalysis, and provide compelling support for the acid-catalysis hypothesis.

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。
• Thermal cyclization of N-[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines: intramolecular Diels–Alder reaction versus [1,5] hydrogen migration. Synthesis of dibenz[b,h]acridines and benzo[h]quinolines
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.092

  日期：2005.8

  the expected aza-Claisen rearranged products, 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines and benz[ g ]indoles, these last derived from an intramolecular hydroamination reaction on those primary products. The 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines were converted into their triphenylphosphazene derivatives, which by aza-Wittig reaction with disubstituted ketenes yielded N -[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines. The heating

  摘要 N -(2-丙烯基)-1-萘胺的热处理提供了预期的 aza-Claisen 重排产物 2-(2-丙烯基)-1-萘胺和苯并[g]吲哚，它们最后衍生自分子内氢胺化对这些初级产品的反应。2-(2-丙烯基)-1-萘胺被转化为它们的三苯基磷腈衍生物，通过氮杂-维蒂希与双取代的乙烯酮反应生成N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基]乙烯酮亚胺。这些酮亚胺在沸腾的甲苯中加热，通过分子内 Diels-Alder 反应引起它们的环化，得到二苯并[b, h]吖啶，或通过 [1,5] 氢从丙烯基取代基的 sp 3 碳原子迁移到酮亚胺片段的中心碳原子，然后是 6π 电环闭合，得到苯并[h]喹啉。