2-(2-乙氧基苯基)吡啶 | 358741-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 358741-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XDSZIYFLVSTPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基苯基)吡啶 在 chromium dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-乙氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2-(2-乙氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与芳烃通过Rh催化的直接CH芳基化氧化偶联。

  摘要：

  [RhCl（C2H4）2] 2 / P [p-（CF3）C6H4] 3催化剂体系实现了三种不同芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸的氧化偶联。使用可商购的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为化学计量的氧化剂。2-吡啶基和亚胺官能团用作邻位导向基团，以通过Rh络合物介导直接CH芳基化。对于偶联反应，获得了中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol702659a

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Arenes with Alcohols
  作者：Sukalyan Bhadra、Christian Matheis、Dmitry Katayev、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201303702

  日期：2013.8.26

  What a couple! Arenes functionalized with donating groups undergo oxidative dehydrogenative coupling with alcohols in the presence of a copper/silver catalyst system. This intermolecular CH alkoxylation provides a convenient synthetic route to the important class of aryl ethers. The catalyst system also allows the alkoxylation of benzylic CH groups with formation of benzyl alkyl ethers.

  几对！在铜/银催化剂体系的存在下，用给体基团官能化的芳烃与醇进行氧化脱氢偶联。这种分子间的C 1 H烷氧基化为重要的芳基醚类提供了便利的合成途径。该催化剂体系还可以使苄基的C 1-4 H基团烷氧基化并形成苄基烷基醚。
• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• Directed Palladium-Catalyzed Oxidative C-H Arylation of (Hetero)arenes with Arylboronic Acids by Using TEMPO
  作者：Armido Studer、Sylvia Kirchberg、Thomas Vogler

  DOI：10.1055/s-0028-1083546

  日期：——

  Oxidative coupling of three different arenes and a thiophene derivative with various arylboronic acids with Pd(OAc) 2 and the commercially available 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an oxidant are reported. A 2-pyridyl group on the substrates serves as ortho-directing group to mediate the C-H arylation. Mechanistic studies are provided.

  报道了三种不同的芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸与 Pd(OAc) 2 和作为氧化剂的市售 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基 (TEMPO) 的氧化偶联。底物上的 2-吡啶基用作邻位导向基团以介导 CH 芳基化。提供了机理研究。
• Au(<scp>iii</scp>)-aryl intermediates in oxidant-free C–N and C–O cross-coupling catalysis
  作者：Jordi Serra、Teodor Parella、Xavi Ribas

  DOI：10.1039/c6sc03699f

  日期：——

  in oxidant-free C–O and C–N cross coupling catalysis. The crystal structures of cyclometalated neutral and cationic Au(III) species are described and their key role in 2 electron-redox Au(I)/Au(III) catalysis in C–O and C–N cross couplings is shown. Nucleophiles compatible with Au-catalyzed cross couplings include aromatic and aliphatic alcohols and amines, as well as water and amides.

  在无氧化剂的C-O和C-N交叉偶联催化中，Au（III）-芳基种类已明确地确定为反应性中间体。描述了环金属化的中性和阳离子Au（III）物种的晶体结构，并显示了它们在C-O和C-N交叉偶联中在2电子-氧化还原Au（I）/ Au（III）催化中的关键作用。与Au催化的交叉偶联相容的亲核试剂包括芳族和脂族醇和胺，以及水和酰胺。