2-(2-吡啶基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸 | 154136-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-吡啶基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)-噁唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)oxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 154136-90-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: ZYLDSHNTRKBMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-吡啶基)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸 、 大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  叠氮酮通过氮杂环热重排成恶唑：一锅、无金属杂环化成功能化 1,3-恶唑

  摘要：

  α-叠氮基苯乙酮暴露于 DMF/POCl3 后，通过碳骨架的重排转化为 2-芳基-1,3-恶唑-4-甲醛。前所未有的重排通过烯基叠氮化物和 2H-氮丙啶发生。提出并证实了这种不寻常反应的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201269

文献信息

• Thermal Rearrangement of Azido Ketones into Oxazoles via Azirines: One-Pot, Metal-Free Heteroannulation to Functionalized 1,3-Oxazoles
  作者：Shailesh R. Shah、Sudhanva S. Navathe、Amol G. Dikundwar、Tayur N. Guru Row、Andrea T. Vasella

  DOI：10.1002/ejoc.201201269

  日期：2013.1

  α-Azidoacetophenones were converted into 2-aryl-1,3-oxazole-4-carbaldehydes through rearrangement of the carbon framework upon exposure to DMF/POCl3. The unprecedented rearrangement occurs via alkenyl azides and 2H-azirines. A mechanism for this unusual reaction was proposed and evidenced.

  α-叠氮基苯乙酮暴露于 DMF/POCl3 后，通过碳骨架的重排转化为 2-芳基-1,3-恶唑-4-甲醛。前所未有的重排通过烯基叠氮化物和 2H-氮丙啶发生。提出并证实了这种不寻常反应的机制。